Механизм реакции гидратации

ненасыщенных карбоновых кислот против правила Морковникова

			+			O
				CH2
		R	CH		C
		O				OH
R CH = CH C		+ H+				O
		OH		+
		R	CH2
				CH	C	OH

..

O

O

HOH

..

R

CH

CH2

C

R

CH

CH2

C

- H+

OH возврат

OH

O+

катализа- OH

H H

тора

-гидрокси кислота

Такого типа гидратация in vivo является частью процесса β-окисления ненасыщенных жирных кислот в организме

Сопряженные системы (алкадиены)

термодинамически наиболее устойчивы, поэтому часто встречаются в природе.

Реакции АЕ с такими диенами

протекают с образованием двух продуктов

1,4- и 1,2-присоединения

Реакции АЕ в ряду алкадиенов

1, 4

H3C

CH = CH

CH2Cl

H2C = CH

CH = CH2 +

HCl

1, 2

1-хлорбутен-2

H3C

CH

CH = CH2

Cl

3-хлорбутен-1

Реакции АЕ в ряду алкадиенов Механизм реакции

+

H2C = CH

CH = CH2 + H+

H3C

CH = CH

CH2

+

H3C

CH = CH2

CH

Легкопереходятдруг вдруга

Схема реакции гидратации ацетилена

(реакция Кучерова)

O

CH CH +HOH H+, Hq2+ H3C C

H

Этаналь Уксусный альдегид

Механизм реакции гидратации ацетилена

					..
				+	+ HOH
CH		CH + H+		H2C = CH	..

Механизм реакции гидратации ацетилена

H2C =

CH

O

H2C =

CH

H3C

C

- H+

H

O+

OH

H H

кето-енольная

таутомерия

Схема реакции гидратации производных ацетилена

H3C C CH +HOH H+, Hq2+ H3C C CH3

O

Ацетон