Общая формула стероидов
R2 R3
R1 |
13 17 |
10 |
|
В положениях 10, 13, 17 имеются заместители
CТРУКТУРЫ РОДОНАЧАЛЬНЫХ СТЕРАНОВ
R1 |
R2 |
|
R3 |
НАЗВАНИЕ |
-H |
-CH3 |
|
-H |
ЭСТРАН |
-CH3 |
-CH3 |
|
-H |
АНДРОСТАН |
-CH3 |
-CH3 |
|
-CH2CH3 |
ПРЕГНАН |
-CH3 |
-CH3 |
-CH(CH2)3CH-CH3 |
ХОЛЕСТАН |
|
|
|
CH3 |
CH3 |
|
-CH3 |
-CH3 |
-CH-CH2-CH2-CH3 |
ХОЛАН |
|
|
CH3 |
|
Каждый углеводород – родоначальник группы стероидов, обладающих теми или иными физиологическими функциями
Производные эстрана – эстрогены (женские половые гормоны).
Производные андростана – андрогены (мужские половые гормоны)
Производные прегнана – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды)
Производные холана – желчные кислоты
Производные холестана – стерины
18.2. Холестерин. Биологическая роль
CH3
CH3 CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
13 |
17 |
CH3 |
CH3 |
|
10 HO 3 5 
6
Холестерин присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. Особенность его строения – наличие двойной связи в кольце В между 5 и 6 атомами углерода. Восстановление
ееприводит к двум стереоизомерам
–холестанолу и капростану
Холестерин является источником образования в организме
желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, витамина Д3,
является компонентом биологических мембран
Приблизительно 20% холестерина поступает в организм с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты
