Тематичний план самостійної роботи

для студентів МЕДИЧНОГО факультету на ВЕСНЯНИЙ семестр

№ п/п	Тема	К-ть годин
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7.	Е/Z-Системи позначень геометричнихізомерів.R/S-Стереохімічнасистема. Окислювально-відновні реакції біоорганічних сполук: дегідрування, міжмолекулярного транспорту електронів, приєднання кисню. Вільно радикальні реакції утворення біоорганічних пероксидних сполук. Семичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Діазепіни. Бензо-1,4-діазепіни як найбільш поширені транквілізатори та анксіолітики. Ферменти як біологічні каталізатори білкової природи. Принципи номенклатури та класифікації ферментів. Поняття про механізми ферментативного каталізу. Вільні радикали у біологічних процесах і проблеми їх нейтралізації в живих організмах. Будова і функції в організмі гетерополісахаридів. Зв’язок між просторовою будовою та біологічною активністю органічних сполук.	2 2 2 2 2 2 2

Разом 14 год.

1. Вступ. БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ ЯК НАУКА

Біоорганічна хімія як наука, що вивчає хімічну структуру і властивості органічних сполук, які входять до складу живих організмів та впливають на процеси життєдіяльності.

Предмет, завдання та розділи біоорганічної хімії як науки та навчальної дисципліни. Органічна хімія як фундаментальна основа біоорганічної хімії. Будова та властивості фізіологічно активних сполук як розділ біоорганічної хімії. Методи дослідження в біоорганічній хімії.

Значення вивчення біоорганічної хімії в системі вищої медичної освіти, її необхідність для оволодіння іншими медико-біологічними дисциплінами (біологічною хімією, молекулярною біологією, загальною та клінічною фармакологією, токсикологією, імунологією тощо).

2. Теоретичні основи біоорганічної хімії

2.1. Класифікація та номенклатура органічних сполук

2.1.1. Класифікація органічних сполук. Класифікаційні ознаки: будова вуглецевого ланцюга, природа функціональних груп. Класи органічних сполук за будовою вуглецевого ланцюга. Характеристика найважливіших класів органічних (біоорганічних) сполук за природою функціональних груп: спиртів, фенолів, тіолів, альдегідів, кетонів, карбонових кислот та їх похідних, складних ефірів, амідів, нітросполук, амінів.

2.1.2. Номенклатура органічних сполук. Номенклатурні системи: тривіальна, раціональна, міжнародна (номенклатура ІЮПАК). Принципи утворення назв органічних сполук за номенклатурою ІЮПАК: замісниковий, радикало-функціональний.

2.2. Будова біоорганічних сполук

2.2.1. Теорія будови біоорганічних сполук. Хімічна будова молекул органічних сполук; поняття про структурні ізомери (ізомери будови).

Природа хімічного зв’язку в органічних сполуках: гібридизація орбіталей атома карбону, електронна будова сполук карбону (валентні стани атома карбону).

Делокалізація електронів та спряжені системи в органічних сполуках: ρ,π- та π,π-спряження. Спряжені системи з відкритим ланцюгом: електронна будова 1,3-дієнів (бутадієну, ізопрену). Спряжені системи із замкненим ланцюгом: електронна будова бензолу; ароматичність в бензоїдних (бензол, нафталін, фенантрен) гетероциклічних сполук. Пірольний та піридиновий атоми нітрогену.

Взаємний вплив атомів в органічних молекулах: поляризація зв’язків, індуктивний (І-) та мезомерний (М-)ефекти. Електроннодонорні та електроноакцепторні замісники, їх вплив на реакційну здатність молекул. Замісники І та ІІ роду в реакціях аренів.

2.2.2. Просторова будова молекул біоорганічних сполук. Просторова будова сполук карбону: стереохімічні формули; конфігурація та конформація органічних сполук. Просторові ізомери (стереоізомери): геометричні, оптичні, поворотні (конформери).

Геометрична ізомерія: приклади біоорганічних сполук, що мають цей тип ізомерії (заміщені алкени, циклоалкани, ненасичені вищі жирні кислоти, дикарбонові кислоти). Цис- татранс-системи позначень геометричних ізомерів.

Оптична ізомерія; асиметричний (хіральний) атом вуглецю; хіральність молекул органічних сполук. D/L-стереохімічні системи. Проекційні формули Фішера. Приклади біоорганічних сполук – оптичних антиподів (енантіомерів) та діастереомерів (гліцериновий альдегід, молочна кислота, α-амінокислоти, винні кислоти, моносахариди). Зв’язок просторової будови з біологічною активністю сполук. Рацемічні суміші.

Поворотна (конформаційна) ізомерія. Проекційні формули Ньюмена. Енергетичні характеристики конформаційних ізомерів сполук з відкритим ланцюгом в син-, анти- тагош-конформаціях. Конформації циклічних сполук; стереохімія циклогексану, аксіальні та екваторіальні зв’язки. Значення конфірмаційної ізомерії для утворення просторової структури біомолекул (білків, вищих жирних кислот, стероїдів).