3.4. Гетерофункціональні біоорганічні сполуки

3.4.1. Аміноспирти. Будова, властивості, біомедичне значення аміноспиртів: етаноламіну (коламіну), холіну, ацетилхоліну.

3.4.2. Гідроксикислоти та амінокислоти. Властивості та специфічні хімічні реакції аліфатичних α-,β-,γ-гідроксикислот та α-,β-,γ-амінокислот. Моно- карбонові (молочна, β-гідроксимасляна), дикарбонові (яблучна, винні) і три- карбонові (лимонна, цис-аконітова) гідроксикислоти. Реакції біохімічних перетворень амінокислот: дезамінування, трансамінування, декарбоксилування.

3.4.3. Оксикислоти. Будова та властивості найбільш поширених в біооб’єк-

тах оксикислот: піровиноградної, ацетооцтової, щавлевооцтової, α-кетоглутарової. Реакції утворення з ацетооцтової кислоти ацетону та β-гідроксибутирату (кетонових тіл). Кето-енольна таутомерія ацетооцтового ефіру.

3.4.4. Фенолокислоти. Саліцилова кислота: хімічні властивості як біфункціональної сполуки; похідні саліцилової кислоти як не стероїдні протизапальні (ацетилсаліцилова кислота – аспірин, метилсаліцилат, саліцилат натрію) та протимікробні (фенілсаліцилат) засоби. Галова кислота.

3.5. Гетероциклічні сполуки та їх похідні

3.5.1. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Пірол, фуран, тіофен – будова, ароматичність, властивості. Ацидофобність піролу та фурану. Біомедичне значення тетрапірольних сполук: порфінів, порфіринів, гема. Бензпіроли: індол та його похідні (індоксил, скатол, скатоксил), їх утворення в процесах гниття білків у кишечнику; триптофан і реакції утворення триптаміну та серотоніну. Тіофен як структурний компонент молекули біотину (вітаміну Н). 5-Нітрофурфурол та його похідні як лікарські препарати.

3.5.2. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами. П’ятичленні гетеро- цикли з двома гетероатомами нітрогену. Піразол, піразолін; похідні піразолону-5 як лікарські засоби (антипірин, амідопірин, анальгін). Імідазол та його похідні: гістидин, гістамін.

П’ятичленні гетероцикли з двома різними гетероатомами: тіазол, оксазол. Тіазол як структурний компонент молекули тіаміну (вітаміну В₁).

3.5.3. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Шестичленні гетероцикли з атомом нітрогену. Піридин, його ароматичність, хімічні властивості, похідні. Нікотинова кислота і її амід (вітамін РР) як складові частини окислювально-відновних коферментів НАД⁺(нікотинамідаденіндинуклеотиду) та НАДФ (нікотинамідаденіндинуклеотидфосфату). Піридоксин (вітамін В₆), його молекулярні форми (піридоксол, піридоксаль, піридоксамін, та коферментні функції. Ізонікотинова кислота та її похідні як лікарські засоби.

Шестичленні гетероцикли з атомом оксигену. α-Піран та γ-піран. Участь γ-пірану в утворенні флавонів (вітаміну Р).

3.5.4. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Шестичленні гетероцикли з двома атомами нітрогену. Діазини: піримідин, піразин, піридазин. Піримідин та його похідні (урацил, цитозин, тимін); таутомерні форми піримідинових основ. Похідні піримідину як лікарські засоби: 5-фторурацил, оротат калію, барбітурати. Фенобарбітал, веронал як снодійні та проти- епілептичні засоби. Піперазин (гексагідропіразин) як антигельмінтний засіб.

Шестичленні гетероцикли з різними гетероатомами. Фенотіазіни (аміназин та ін.), як антипсихотичні (нейролептичні) засоби.

3.5.5. Семичленні гетероцикли з двома гетероатомами. Діазепіни. Бензо-1,4-діазепіни як найбільш поширені транквілізатори та анксіолітики.

3.5.6. Конденсовані системи гетероциклів. Пурин та його похідні. Аміно- похідні пурину (аденін, гуанін), їх таутомерні форми, біохімічне значення. Гідроксипохідні пурину (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота, їх таутомерні форми). Метильовані похідні ксантину (кофеїн, теофілін, теобромін) як фізіологічно активні сполуки, що діють на центральну нервову систему, серце, судини.

Алоксазин. Ізоалоксазин як структурний компонент молекули рибофлавіну (вітаміну В₂).