- •Міністерство охорони здоров’я україни
- •Робоча навчальна програма
- •Львів – 2011 робоча програма з біоорганічної хімії
- •Пояснювальна записка
- •КалендарнО-тематичний план лекцій
- •Календарно-тематичнй план Практичних занять з біоорганічної хімії для студентів і курсу медичного факультету на весняний семестр
- •Тематичний план самостійної роботи
- •Теоретичні основи біоорганічної хімії
- •2.1. Класифікація та номенклатура органічних сполук
- •2.2. Будова біоорганічних сполук
- •2.3. Типи реакцій біоорганічних сполук
- •Будова і властивості окремих класів біооорганічних сполук
- •3.1. Гідроксилвмісні сполуки та тіоли в біоорганічній хімії
- •3.2. Карбонільні сполуки в біоорганічній хімії
- •3.3. Аміни в біоорганічнійхімії
- •3.4. Гетерофункціональні біоорганічні сполуки
- •3.5. Гетероциклічні сполуки та їх похідні
- •3.6. Вуглеводи та їх похідні
- •3.7. Ліпіди
- •3.8. Протеїногенні амінокислоти, пептиди, білки
- •3.9. Нуклеотиди, нуклеїнові кислоти
- •3.10. Фізіологічно активні сполуки. Біорегулятори
2.3. Типи реакцій біоорганічних сполук
Загальна характеристика реакцій біоорганічних сполук. Типи реакцій в органічній хімії: приєднання (А), заміщення (S), відщеплення (елімінування)(Е), перегрупування, окислення і відновлення. Класифікація реакцій за механізмом: гемолітичні (радикальні), гетеролітичні (іонні) реакції. Електрофільні та нуклеофільні реагенти в гетеролітичних органічних реакціях. Приклади перетворень біоорганічних сполук за зазначеними типами та механізмами:
SR(реакції радикального заміщення в алканах);
АЕ(реакції електрофільного приєднання в ненасичених сполуках – алкенах, алкадієнах). Особливості хімічної поведінки 1,3-дієнів;
SE(реакції електрофільного заміщення в аренах і гетероциклічних сполуках);
АN (реакції нуклеофільного приєднання в оксосполуках);
SN(реакції нуклеофільного заміщення в галоген алканах, спиртах, карбонових кислотах і гетероциклах);
Е (реакції елімінування на прикладі спиртів та гетеро функціональних сполук).
Окислювально-відновні реакції біоорганічних сполук: дегідрування, міжмолекулярного транспорту електронів, приєднання оксигену. Вільно радикальні реакції утворення біоорганічних пероксидних сполук, їх біомедичне значення в нормі та за умов патології клітини.
Кислотні та основні властивості біоорганічних сполук: протонна теорія Бренстеда; теорія кислот і основ Льюїса.
Будова і властивості окремих класів біооорганічних сполук
3.1. Гідроксилвмісні сполуки та тіоли в біоорганічній хімії
Спирти: будова, хімічні властивості та перетворення одно- і багатоатомних спиртів. Біомедична характеристика найбільш поширених одноатомних (метанол, етанол) та багатоатомних (етиленгліколь, гліцерин, ксиліт, сорбіт) спиртів. Прості ефіри: будова, хімічні властивості.
Феноли: будова, властивості, біомедичне значення. Одноатомні (фенол, крезоли) та двоатомні (пірокатехін, резорцин, гідрохінон) феноли.
Тіоли (меркаптани) та їх похідні: сульфіди, дисульфіди.
3.2. Карбонільні сполуки в біоорганічній хімії
3.2.1. Альдегіди та кетони. Будова та реакційна здатність карбонільної групи. Властивості альдегідів та кетонів. СН-кислотність альдегідів: реакції альдольної конденсації, галоформна проба. Біомедичне значення найбільш поширених представників.
3.2.2. Карбонові кислоти. Складні ефіри. Будова і хімічні властивості карбонових кислот. Функціональні похідні карбонових кислот: солі, ангідриди, складні ефіри, аміди. Реакції декарбоксилювання карбонових кислот залежно від кількості і взаємного розташування карбоксильних груп.
Дикарбонові кислоти: щавлева, малонова, янтарна, глутарова, фумарова. Вугільна кислота та її похідні: уретани, уреїди кислот, сечовина.
Складні ефіри карбонових кислот: номенклатура, способи добування, властивості.
3.3. Аміни в біоорганічнійхімії
Аміни: номенклатура, хімічні властивості, біомедичне значення.
Аліфатичні аміни. Біогенні аміни (адреналін, норадреналін, дофамін, триптамін, серотонін, гістамін) як гормони та нейромедіатори. Поліаміни (путресцин, спермі дин, спермін, кадаверин).
Ароматичні аміни. Анілін, сульфаніламіди, фенацетин, анестезин, новокаїн.