Раздел 2. Биологически активные органические вещества (строение, свойства, участие в функционировании живых систем)

Тема №8.

Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27.

Цель занятия: после изучения темы студент должен

Знать:

• основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

• строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

• прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

• пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

• классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

• пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

1.	Организационная часть	5 мин
2.	Входной контроль знаний	10 мин
3.	Выполнение ситуационных задач	70 мин
4.	Выполнение практической работы	60 мин
5.	Интерактивная работа студентов	20 мин
6.	Итоговый контроль знаний	10 мин
7.	Домашнее задание	5 мин

Вопросы для изучения темы:

1. Полифункциональные соединения.

2. Гетерофункциональные соединения.

3. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.

4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.

5. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием -диольных фрагментов. Система гидрохинон-хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.

6. Полиамины.

7. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.

8. Аминоспирты.

9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования -гидрокси- и -аминокислот. Реакции циклизации -гидрокси- и -аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

10. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

11. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования -оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.

12. Взаимное влияние функциональных групп.

Вопросы для самоконтроля знаний:

Дополните фразы:

1. Полифункциональными называют соединения …………..

2. Гетерофункциональными называют соединения ………….

3. Окисление в органической химии – это ……………….

4. Восстановление в органической химии – это …………….

5. Аминоспирты – это …………………..

6. Оксокислоты – это ……………

7. Окисление в органической химии – это ……………….

8. Восстановление в органической химии – это …………….

9. Кислоты по Льюису – это ………………… Основания по Льюису – это ………………

10. Подберите соответствие:

№	Класс соединения		Общая формула класса
1.	Карбоновые кислоты	А -	R—CO—R'
2.	Сложные эфиры	Б -	R—SH
3.	Амиды	В -	R—СООН
4.	Нитрилы	Г -	R—CH=O
5.	Альдегиды	Д -	R—COOR'
6.	Кетоны	Е -	R—C≡N
7.	Спирты	Ж -	R—ОН
8.	Фенолы	З -	Ar—ОН
9.	Тиолы	И -	R—NH2
10.	Амины	К -	R—CH=NH
11.	Имины	Л -	R4N^+X^-
12.	Аммониевые соли	М -	R—CONH2
13.	Галогенопроизводные	Н -	R—O—R'
14.	Простые эфиры	О -	R—S—R'
15.	Сульфиды	П -	R—NO2
16.	Нитросоединения	Р -	R—NO
17.	Нитрозосоединения	С -	R—N=N—R'
18.	Азосоединения	Т -	R—Наl

11. Подберите соответствие:

№	Функциональные группы			Класс соединения
1.	-ОН		А -	Аминофенолы
2.	-NH2		Б -	Аминоспирты
3.	-СООН		В -	Двухатомные фенолы
4.	-С=С-	-СООН	Г -	Дикарбоновые кислоты
5.	-ОН	-NH2	Д -	Ненасыщенные кислоты
6.	-ОН	-СООН	Е -	Оксокислоты
7.	-NH2	-СООН	Ж -	Гидроксикислоты
8.	-ОН	-С(О)Н	З -	Аминокислоты
9.	-С=О	-СООН	И -	Гидроксикарбонильные соединения
10.	-ОН	-NH2	К -	Диамины
			Л -	Многоатомные спирты

Ситуационные задания:

1. Напишите процесс окисления-восстановления в системе хинон-гидрохинон. В каких биологически активных веществах встречается структура гидрохинона?

2. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?

3. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди (II).

4. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?

5. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.

6. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов? Запишите формулу пирацетама (амид (1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.

7. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.

8. Запишите формулы пировиноградной (ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.

9. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.

10. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая).

11. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (2-оксобутановая кислота). Какова роль образующегося продукта?

12. Какие окислительно-восстановительные процессы наблюдаются в системе янтарная (бутандиовая) кислота – фумаровая (транс-бутендиовая) кислота в присутствии ФАД?

13. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

14. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.

Практическая работа №2. «Определение концентрации биологически активных гетероциклических соединений в плазме или сыворотке крови ».

Определение концентрации креатинина

Определение кетоновых тел

Инструкция к выполнению практической работы:

1.Ознакомьтесь с инструкцией к набору.

2. Организуйте рабочее место с учетом правил техники безопасности.

3. Подготовьте необходимую посуду, оборудование и реактивы.

4.Проведите определение.

5.Обработайте посуду с учетом правил техники безопасности.

5.Заполните бланк анализа.

6. Сформулируйте вывод о содержании элемента в анализируемом материале.

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие. / Под ред. Н.А. Тюкавкиной – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 168 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия: учебник. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 416 с.: ил.

3. Конспекты лекций.

Дополнительная литература:

4. Биохимия: учебник для вузов. / Под ред. Е.С. Северина – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2011. – 784 с.

5. Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия: пер. с нем. М.: Мир, 2000. – 469 с.

6. Вопросы медицинской химии (журнал).

7. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии (журнал).

8. Токсикологический вестник (журнал).

9. Фармация (журнал).

10. Химико-фармацевтический журнал (журнал).

11. Интернет-ресурсы (http://www.xumuk.ru/, http://www.biochemistry.ru/).

Тема №9.

Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия: после изучения темы студент должен

Знать:

• основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

• строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

• прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

• пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

• классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

• пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

1.	Организационная часть	5 мин
2.	Входной контроль знаний	10 мин
3.	Разбор тематического материала	20 мин
4.	Выполнение ситуационных задач	60 мин
5.	Выполнение практической работы	50 мин
5.	Интерактивная работа студентов	20 мин
6.	Итоговый контроль знаний	10 мин
7.	Домашнее задание	5 мин

Вопросы для изучения темы:

1. Биологически важные гетероциклические соединения.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана, энергия делокализации.

3. Структура порфина. Устойчивость гема.

4. Прототропная таутомерия.

5. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

6. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Классификация.

7. Углеводы. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Классификация. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.)

8. Классификация простых и сложных липидов.

9. Нуклеиновые кислоты, их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

10. Полимеры. Понятие о полимерах медицинского (стоматологического) назначения.

Вопросы для самоконтроля знаний:

• Дайте определение понятиям: протеины, протеиды, аминокислотный состав пептидов и белков, первичная структура пептидов и белков, энкефалины, пептидные токсины, вторичная структура белков, регулярная и нерегулярная структуры, α-спираль, β-складчатая структура, β-петля, третичная, четвертичная структура белков, денатурация, ренатурация, олигосахариды, дисахариды, восстанавливающие дисахариды, невосстанавливающие дисахариды, полисахариды, гомополисахариды, гетерополисахариды, гликаны, декстрины, протеогликаны, пептидогликаны, гликопротеины, липиды, воски, триацилглицерины, жиры и масла, йодное число, церамиды, фосфолипиды, фосфатиды, плазмалогены, сфинголипиды, гликолипиды, сфингомиелины, цереброзиды, ганглиозиды, смешанные биополимеры, нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот, комплементарность, мутации.

• Подберите соответствие между формулой и классом липида:

№	Формула	Класс липида
1.		А - воски; Б - триацилглицериды; В - сфингомиелины; Г - плазмалогены; Д - глицерофосфолипиды; Е - церамиды; Ж - ганглиозиды; З - цереброзиды.
2.
3.
4.
5.
6.	Сложный олигосахарид
7.

Ситуационные задачи:

1. Докажите ароматичность тиофена.

2. Одной из реакций обезвреживания аммиака в тканях является ферментативный синтез аспарагина из аспарагиновой кислоты. Напишите уравнение реакции.

3. Приведите формулы гетероциклов: пиррол, имидазол, пиридин, хинолин. Укажите, какие из гетероатомов выполняют роль электронодоноров, какие – электроноакцепторов? Сравните основность в ряду указанных соединений.

4. Сравните между собой электронное строение пиридина, никотиновой кислоты и 3-гидроксипиридина. В каком из соединений замещение в бензольном ядре происходит легче?

5. Отразите структуру пиримидиновых оснований – урацила, тимина, цитозина. В лактимной или лактамной форме они существуют в физиологических условиях?

6. Отразите процесс декарбоксилирования триптофана до триптамина и серотонина. Биологическая роль образования этих соединений.

7. Отобразите формулы азотистых оснований пуринового ряда, входящие в состав нуклеотидов. Покажите схему комплементарности между аденином и тимином.

8. Запишите формулы пиридоксаля, пиридоксальфосфата (активная форма витамина В₆), приведите уравнение реакции аминокислот с пиридоксальфосфатом. Какова биологическая роль данных реакций?

Практическая работа №3. «Определение концентрации биологически активных гетероциклических соединений в плазме или сыворотке крови».

Определение концентрации гемоглобина

Инструкция к выполнению практической работы:

1.Ознакомьтесь с инструкцией к набору.

2. Организуйте рабочее место с учетом правил техники безопасности.

3. Подготовьте необходимую посуду, оборудование и реактивы.

4.Проведите определение.

5.Обработайте посуду с учетом правил техники безопасности.

5.Заполните бланк анализа.

6. Сформулируйте вывод о содержании гемоглобина в анализируемом материале.

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие. / Под ред. Н.А. Тюкавкиной – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 168 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия: учебник. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 416 с.: ил.

3. Конспекты лекций.

Дополнительная литература:

4. Биохимия: учебник для вузов. / Под ред. Е.С. Северина – М.: ГЭОТАР-МЕД, 2011. – 784 с.

5. Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия: пер. с нем. М.: Мир, 2000. – 469 с.

6. Вопросы медицинской химии (журнал).

7. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии (журнал).

8. Токсикологический вестник (журнал).

9. Фармация (журнал).

10. Химико-фармацевтический журнал (журнал).

11. Интернет-ресурсы (http://www.xumuk.ru/, http://www.biochemistry.ru/).

Тема №10.

Биологически активные высокомолекулярные вещества. Контрольная работа № 2.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-31.

Цель занятия: после изучения темы студент должен

Знать:

• основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

• строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

• прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

• пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

• классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

• пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

1.	Организационная часть	5 мин
2.	Разбор тематического материала	40 мин
3.	Выполнение практической работы	60 мин
4.	Выполнение контрольной работы	70 мин
5.	Домашнее задание	5 мин

Вопросы для изучения темы:

1. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Образование пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Качественные реакции на аминокислоты и белки.

2. Углеводы. Гомополисахариды. Пектины. Структура, свойства. Монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных материалов.

3. Гетерополисахариды. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.). Структура, свойства, биологическая роль.

4. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. Систематическая номенклатура и индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда ω₃, ω₆, ω₉.

5. Структура важнейших фосфолипидов. Понятие о сфинголипидах, гликолипидах. Биологическая роль.

6. Строение транспортных форм липидов.

7. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ, цГМФ), их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

Вопросы для самоконтроля знаний:

1. Подберите соответствие между формулой и названием соединения:

1		2		3		4
5		6		7		8
9		10		11		12
13		14		15		16
17		18		19		20
21		22		23		24
Предполагаемые ответы:
А	урацил	Ж	тимидин	Н	лактоза	У	аспарагиновая кислота
Б	цитозин	З	АТФ	О	целлобиоза	Ф	цистеин
В	тимин	И	глюкоза	П	мальтоза	Х	аргинин
Г	аденин	К	фруктоза	Р	крахмал	Ц	тирозин
Д	гуанин	Л	галактоза	С	хитин	Ч	метионин
Е	дезоксицитидин	М	сахароза	Т	треонин	Ш	?

2. Подберите соответствие между названием высшей жирной карбоновой кислоты и эмпирической формулой:

№	Название ВЖК	Эмпирическая формула
1.	Миристиновая	А - C15H31COOH
2.	Пальмитиновая	Б - C18H31COOH
3.	Стеариновая	В - C18H33COOH
4.	Пальмитоолеиновая	Г - C18H35COOH
5.	Олеиновая	Д - C15H29COOH
6.	Линолевая	Е - C13H27COOH
7.	Линоленовая	Ж - C18H29COOH
8.	Арахидоновая	З - C19H33COOH
9.	Эйкозатриеновая	И - C19H31COOH
10.	Эйкозапентаеновая (тимнодоновая)	К - C21H33COOH
11.	Докозопентаеновая (клупанодоновая)	Л - C21H31COOH
12.	Докозагексаеновая	М - C19H29COOH

• Подберите соответствие между названием высшей жирной карбоновой кислоты и кратким обозначением:

№	Название ВЖК	Краткое обозначение
1.	Миристиновая	А - 18:0
2.	Пальмитиновая	Б - 16:1Δ9
3.	Стеариновая	В - 18:2Δ9,12 ω6
4.	Пальмитоолеиновая	Г - 16:0
5.	Олеиновая	Д - 14:0
6.	Линолевая	Е - 18:3Δ9,12,15 ω3
7.	Линоленовая	Ж - 18:1Δ9
8.	Арахидоновая	З - 20:4 Δ5,8,11,14 ω6
9.	Эйкозатриеновая	И - 20:3 Δ8,11,14 ω6
10.	Эйкозапентаеновая (тимнодоновая)	К - 20:5 Δ5,8, 11,14, 17 ω3
11.	Докозопентаеновая (клупанодоновая)	Л - 22:5 Δ7,10,13,16,9 ω3
12.	Докозагексаеновая	М - 22:6 Δ4,7,10,13,16,9 ω3

Ситуационные задачи:

1. Напишите уравнение получения дипептида: метионил-глицин (мет-гли).

2. Глутатион представляет собой трипептид γ-глутамилцистеинилглицин. Он участвует в окислительно-восстановительных реакциях, выполняя функцию «защиты» других белков от окисления. Запишите окисленную и восстановленную формы глутатиона.

3. Приведите химизм взаимодействия α-аланина с хлороводородной кислотой и гидроксидом натрия. Какие свойства аминокислот подтверждаются с помощью указанных реактивов?

4. Напишите реакцию образования мальтозы и докажите ее принадлежность к восстанавливающим дисахаридам.

5. Покажите схему строения целлюлозы, структурным звеном которой является β-D-глюкопираноза. Приведите реакцию ацилирования целлюлозы уксусным ангидридом.

6. Запишите в виде уравнений цепочку последовательных реакций: глюкоза → глюкозо-6-фосфат → фруктозо-6-фосфат. К какому типу реакций относятся указанные превращения, каковы условия их протекания в организме?

7. Напишите формулу хитина, состоящего из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собою β-1,4-гликозидными связями. Какова его биологическая роль?

8. Выпишите формулы и тривиальные названия важнейших глицерофосфолипидов: фосфатидилсеринов, фосфатидилэтаноламинов, фосфатидилхолинов, фосфатидилинозитолов, укажите их биологическую роль.

9. Напишите уравнения реакций гидролиза триолеилглицерола, назовите продукты превращений.

10. Напишите уравнение взаимодействия фосфатидной кислоты с холином. Дайте название полученному липиду. Какова его биологическая роль?

11. Напишите реакцию гидролиза дипальмитоилфосфатидилэтаноламина. Как осуществляется реакция гидролиза «in vitro» и «in vivo»?

12. Запишите формулу липида – кефалина. Напишите реакцию гидролиза данного липида, назовите полученные продукты.

13. Расшифруйте аббревиатуру: ХМ, ЛПОНП, ЛПНП, ЛПВП. Какова роль липопротеинов в организме?

14. Приведите формулы АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфатов (цАМФ, цГМФ). Оцените их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

15. Приведите примеры полимеров медицинского (стоматологического) назначения.

Примерные вопросы тестовых заданий к контрольной работе № 2:

Тестовые задания с выбором одного правильного ответа

1. К незаменимым аминокислотам относится:

А – серин

Б – глутаминовая кислота

В – лейцин

Г – аланин

2. Среди перечисленных белков укажите гемсодержащий:

А – цитохромы

Б – трансферрин

В – коллаген

Г – родопсин

3. К полиненасыщенным относится кислота:

А – олеиновая

Б – пальмитолеиновая

В – линолевая

Г – стеариновая

4. Вторичная структура ДНК формируется связями:

А – водородными

Б – ковалентными

В – ионными

Г – гидрофобными

5. Структурной единицей белков являются:

А – аминокислоты

Б – нуклеотиды

В – моносахара

Г – амины

6. Урацил, тимин, цитозин – это производные:

А – пиримидина

Б – пиридина

В – пиррола

Г – пурина

7. Первичным амином является вещество формула которого:

А – (CH₃)₃N

Б – C₃H₇NH₂

В – CH₃(C₂H₅)NH

Г – C₃H₇NO₂

8. Общая формула предельных одноатомных спиртов:

А – C_nH_2n-1OH

Б – C_nH_2n+1OH

В – C_nH_2nO

Г – C_nH_2nOH

9. К какому классу соединений относится аланилсерин:

А – аминокислота

Б – углевод

В – липид

Г – пептид

Д – нуклеотид

10. К пуриновым нуклеиновым основаниям относится:

А – урацил

Б – аденин

В – тимин

Г – цитозин

Практическая работа №4. «Определение концентрации биологически активных высокомолекулярных соединений в плазме или сыворотке крови».

Определение концентрации общего белка

Инструкция к выполнению практической работы:

1.Ознакомьтесь с инструкцией к набору.

2. Организуйте рабочее место с учетом правил техники безопасности.

3. Подготовьте необходимую посуду, оборудование и реактивы.

4.Проведите определение.

5.Обработайте посуду с учетом правил техники безопасности.

5.Заполните бланк анализа.

6. Сформулируйте вывод о содержании общего белка в анализируемом материале.

Основная литература:

1. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. пособие. / Под ред. Н.А. Тюкавкиной – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 168 с.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Зурабян С.Э. Биоорганическая химия: учебник. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 416 с.: ил.

3. Конспекты лекций.

Дополнительная литература:

4. Биохимия: учебник для вузов. /Под ред. Е.С. Северина – М.: ГЭОТАР-МЕД,2011. – 784 с.

5. Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия: пер. с нем. М.: Мир, 2000. – 469 с.

6. Вопросы медицинской химии (журнал).

7. Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии (журнал).

8. Токсикологический вестник (журнал).

9. Фармация (журнал).

10. Химико-фармацевтический журнал (журнал).

11. Интернет-ресурсы (http://www.xumuk.ru/, http://www.biochemistry.ru/).