Раздел 2. Биологически активные органические вещества (строение, свойства, участие в функционировании живых систем).

Тема №8. Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

145. Полифункциональные соединения. Гетерофункциональные соединения. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности, используемых в качестве лекарственных веществ.

146. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.

147. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием -диольных фрагментов.

148. Система гидрохинон – хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.

149. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?

150. Полиамины. Аминоспирты. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?

151. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.

152. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования -гидрокси- и -аминокислот. Реакции циклизации -гидрокси- и -аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

153. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

154. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования -оксокислот и окислительного декарбоксилирования α-оксокислот. Кето-енольная таутомерия.

155. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических соединениях.

156. Понятие о стереоизомерии органичесих соединений. Конфигурация, конформация. проекционные формулы Ньюмена и Фишера. Оптическая активность.

157. Окислительно-восстановительные и кислотно-основные свойства органических соединений. Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури, Льюису. Понятие о «жестких» и «мягких» кислотах и основаниях.

158. Общие закономерности реакционной способности органических соединений.

159. Напишите процесс окисления-восстановления в системе убихинон – убихинол.

160. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди (II).

161. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.

162. Запишите реакции синтеза в организме с указанием коферментов: серин → коламин → холин → ацетилхолин. Какова биологическая роль каждого соединения?

163. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α-, β-, γ-, δ- производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов?

164. Запишите формулу пирацетама (амид (1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.

165. Запишите формулы пировиноградной (ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.

166. Запишите реакции образования ацетилкофермента А из пировиноградной кислоты и кофермента А. К какому типу реакций относятся указанные превращения?

167. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.

168. β-гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.

169. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2,3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая).

170. Приведите уравнение реакции взаимодействия винной кислоты (2,3-дигидроксибутандиовая) с гидроксидом меди (II).

171. Этилхлорид (средство для ингаляционного наркоза) получают в промышленности из этилового спирта. Напишите уравнение соответствующей реакции.

172. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (СН₃ – С(О) – СН₂ – СООН). Какова роль образующегося продукта?

173. На основе 4-амино-1-гидроксибензола синтезируется ряд жаропонижающих средств. Напишите формулу этого соединения.

174. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

175. Сравните кислотность этанола, уксусной и молочной кислот. Напишите уравнения реакций указанных соединений с раствором гидроксида калия.

176. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ-аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.

177. Приведите формулы многоатомных спиртов: этиленгликоля, глицерина. Покажите механизм образования хелатных комплексов как качественную реакцию на α-диольный фрагмент.

178. Качественно сравните кислотность муравьиной, уксусной, трихлоруксусной кислот. Приведите реакции указанных соединений с этанолом, назовите продукты, приведите схему механизма реакции этерификации.

179. Биологически важные гетероциклические соединения. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана, энергия делокализации.

180. Структура порфина. Устойчивость гема.

181. Прототропная таутомерия. Комплексообразующее действие. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

182. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Классификация.

183. Углеводы. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Классификация. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.)

184. Классификация простых и сложных липидов.

185. Нуклеиновые кислоты, их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

186. Полимеры. Понятие о полимерах медицинского (стоматологического) назначения.

Тема №9. Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

187. Структура наиболее важных гетероциклов: пиррол, фуран, тиофен, индол, пиразол, имидазол, тиазол, оксазол, пиридин, пиримидин, хинолин, изохинолин, пурин, бензимидазол, птеридин, акридин.

188. Классификация пяти- и шестичленных, одно-, двух- и полигетероатомных гетероциклов. Основы систематической и исторической номенклатуры гетероциклов.

189. Структура триптофана и продуктов его метаболизма, биологическое действие.

190. Структура биотина, его биологическая роль.

191. Пиридоксальфосфат. Реакции, происходящие с участием пиридоксальфосфата: декарбоксилирование, переаминирование и рацемизация.

192. Структура тиамина (витамина В₁), его коферментная форма (кокарбоксилаза). Биологическое действие тиамина.

193. Фолиевая кислота. Структура, биологическая роль.

194. Структура рибофлавина (витамина В₂) – фактора роста живых организмов. Структура флавинмононуклеотида (ФМН) и флавинадениндинуклеотида (ФАД).

195. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

196. Одной из реакций обезвреживания аммиака в тканях является ферментативный синтез аспарагина из аспарагиновой кислоты. Напишите уравнение реакции.

Тема №10. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

197. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Образование пептидной связи. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов.

198. Углеводы. Гомополисахариды. Пектины. Структура, свойства. Монокарбоксилцеллюлоза, полиакрилцеллюлоза – основа гемостатических перевязочных материалов.

199. Гетерополисахариды. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.) Структура, свойства, биологическая роль.

200. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов: стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая. Систематическая номенклатура и индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда ω₃, ω₆, ω₉.

201. Структура важнейших фосфолипидов. Понятие о сфинголипидах, гликолипидах. Биологическая роль.

202. Стероиды. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан.

203. Понятие о стероидных гормонах. Желчные кислоты. Холестерин. Биологическая роль.

204. Строение транспортных форм липидов.

205. Нуклеиновые кислоты. Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ, цГМФ), их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

206. Установление аминокислотного состава с помощью современных физико-химических методов.

207. Глутатион представляет собой трипептид γ-глутамилцистеинилглицин. Он участвует в окислительно-восстановительных реакциях, выполняя функцию «защиты» других белков от окисления. Запишите окисленную и восстановленную формы глутатиона.

208. Напишите уравнение реакции получения трипептида: глицил-аланил-валин. Приведите его сокращенное название.

209. Приведите химизм взаимодействия α-аланина с хлороводородной кислотой и гидроксидом натрия. Какие свойства аминокислот подтверждаются с помощью указанных реактивов?

210. Напишите реакцию образования мальтозы и докажите ее принадлежность к восстанавливающим дисахаридам.

211. Покажите схему строения целлюлозы, структурным звеном которой является β-D-глюкопираноза. Приведите реакцию ацилирования целлюлозы уксусным ангидридом.

212. Запишите в виде уравнений цепочку последовательных реакций: глюкоза → глюкозо-6-фосфат → фруктозо-6-фосфат. К какому типу реакций относятся указанные превращения, каковы условия их протекания в организме?

213. Напишите формулу хитина, состоящего из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собою β-1,4-гликозидными связями. Какова его биологическая роль?

214. Выпишите формулы и тривиальные названия важнейших глицерофосфолипидов: фосфатидилсеринов, фосфатидилэтаноламинов, фосфатидилхолинов, фосфатидилинозитолов, укажите их биологическую роль.

215. Напишите уравнения реакций гидролиза триолеилглицерола, назовите продукты превращений.

216. Напишите уравнение взаимодействия фосфатидной кислоты с холином. Дайте название полученному липиду. Какова его биологическая роль?

217. Напишите реакцию гидролиза дипальмитоилфосфатидилэтаноламина. Как осуществляется реакция гидролиза «in vitro» и «in vivo»?

218. Запишите формулу липида – кефалина. Напишите реакцию гидролиза данного липида, назовите полученные продукты.

219. Расшифруйте аббревиатуру: ХМ, ЛПОНП, ЛПНП, ЛПВП. Какова роль липопротеинов в организме.

220. Приведите формулы АМФ, АДФ, АТФ, нуклеозидциклофосфаты (цАМФ, цГМФ). Оцените их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

221. Приведите примеры полимеров медицинского (стоматологического) назначения.