Лекция № 15

Аминокислоты,

белки

«Жизнь есть форма существования белковых тел»

Фридрих Энгельс

Белки – наиболее распространенные биополимеры, состоящие из аминокислот.

•Аминокислоты —

бифункциональные соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и амино- группы.

		O
	NH2	C C	H
		O
	ОСНОВНЫЙ	R	КИСЛОТНЫЙ
	ЦЕНТР
			ЦЕНТР

Несуществующая в природе форма

+	O
H3N	C C
	O-
	R

Биполярный ион (цвиттер-ион), внутренняя соль

Кислотно-основные свойства аминокислот

pH 1 Заряд +1

pH 7 Заряд 0

pH 13 Заряд -1

Катионная форма

Цвиттерион (нейтральный)

Анионная форма

СООН СООН

Н С NH2 H2N C H

CH3	CH3
D-изомер L-изомер
Конфигурационные изомеры	α аланина
(ЭНАНТИОМЕРЫ)

Конфигурационные изомеры нельзя превратить один в другой без разрыва связей

Зеркало Венеры (1898), Edward Burne-Jones

Классификации аминокислот, исходя из количества карбокси- и аминогрупп (примеры)

NH2 CH2 COOH

Глицин,

моноаминомонокарбоновая

кислота

HOOC CH

CH

COOH

Аспаргиновая кислота,

2

моноаминодикарбоновая

кислота

NH2

H N

(CH )

CH

COOH

Лизин,

2

2 4

диаминомонокарбоновая

кислота

NH2

Классификация аминокислот по степени полярности боковых цепей

•НЕПОЛЯРНЫЕ АМИНОКИСЛОТЫ ( то есть не имеющие заряда и не имеющие групп, которые можно было бы ионизировать)

O O

H2N	CH2	C	OH	H2N
	глицин -Gly			α- аланин - Ala
		O
H2N	CH	C	OH	H N
				2
	CH	CH3
	CH3			O

валин - Val	H2N	CH	C	OH
		CH	CH3
		CH2

CH C OH

CH3

O

CH C OH

CH2

CH CH3

CH3 лейцин - Leu

CH3 изолейцин - ILe

Неполярные ароматические, гидрокси- и серосодержащие аминокислоты

O

H2N

CH

C

OH

H N

CH

2

CH2

CH2

фенилаланин -Phe

OH

O

H2N CH C OH

CH2 цистеин - Cis

SH

O

O

C

OH

H2N

CH

C

OH

тирозин – Tir

CH2 серин - Ser

OH

O

O

H2N

CH

C

OH

H2N

CH

C

OH

CH2

CH

OH

CH2

CH3

S

метионин – Met

треонин - Thr

CH3

Неполярные амино- и иминокислоты

(триптофан -Try, пролин –Pro)

O

O

H2N

CH

C

OH

C

OH

CH2

HN

HN