Тема 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах органиеских соединений

2-01. Укажите номера правильных ответов.

Верные утверждения об атоме углерода в состоянии sp3-гибридизации

1) три гибридные орбитали распологаются в одной плоскости

2) имеет тетрагональную конфигурацию

3) одна атомная орбиталь негибридизована

4) четыре гибридные орбитали направлены к вершинам тетраэдра

5) имеет тригональную конфигурацию

2-02. Укажите номера правильных ответов.

Верные утверждения об атоме углерода в состоянии sp2-гибридизации

1) три гибридные орбитали распологаются в одной плоскости

2) имеет тригональную конфигурацию

3) одна атомная орбиталь негибридизована

4) четыре гибридные орбитали направлены к вершинам тетраэдра

5) имеет тетрагональную конфигурацию Ответ: ​

2-03. установите соответствие:

Формула ​Вид сопряжения

1) С6Н5СН=0 - п, п -сопряжение

2) СН2=СН-СН=СН-СН=СН2 – п,п-сопряжение

3) CH2=CH-OC2H5 – р, п-сопряжение

4) С6Н5СН=СН2 – п,п - сопряжение

5) CH2=CH-CH2 – р,п -сопряжение

2-04. Укажите номера правильных ответов.

Верные утверждения о сигма- и п-связях в органических соединениях

1) сигма -связи между атомами образуются в результате осевого перекрывания как гибридных так и негибридизованных орбиталей

2) п-связь между атомами углерода образуется за счет бокового перекрывания р-орбиталей

3) кратные связи представляют собой сочетание сигма- и п-связей

4) л-связи образуются только между атомами углерода

5) полярность связи обусловлена различием в электроотрицательности связанных атомов

2-05 Установите соответствие

1. (кольцо)-СН3 – sp3

2. CH2=CH=CH3 – SP2 И SP3

3. CH2=C(CH3)CH=CH2 – sp2 и sp3

4. CH2=СHCH=CHCH=CH2 – SP2

2-06 УСТАНОВИТЕ соответствие

1. СН2=СН-СН=О – п, п, сопряжение

2. СН2=СН-ОС2Н5 – р, п

3. С6Н5ОН – р,п

4. С6Н5СН=СНСН=О – п,п

5. Н-СО=ОН – р,п

2-07

Соединения, в которых электронная плотность повышена по сравнению с этиленом

1) СН2=СН-СН=0

2) СН2=СН-ОС2Н5

3) СН2=СН-СН3

4) CH2=CH-N(CH3)2

5) СН2=СН-СООН

2-08

Все утверждения о молекуле бензола верны, кроме

1) все атомы углерода находятся в состоянии ^-гибридизации

2) в результате перекрывания р-орбиталей образуется единая сопряженная л-электронная система, охватывающая все атомы цикла

3) сопряженная система содержит (4п + 2) я-элекгронов при n = 1

4) атомы водорода поочередно располагаются над и под плоскостью бензольного кольца

5) все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину

2-09

Соединения, в которых электронная плотность понижена по сравнению с этиленом

1) СН2= СН-СН3

2) СН2=СН-ОСН3

3) СН2=СН-СН=0

4) CH2=CH-N(C2H5)2

5) СН2=СН-СООН

2-10.

Ионы, в которых атом кислорода проявляет положительный индуктивный эффект

1) С3Н7О

2) С6Н5О

3) (СН3)2ОН

4) С2Н5О

5) СН3ОН2

2-11.

Метоксигруппа проявляет электроноакцепторные свойства во всех соединениях, кроме

1) СН2=СНСН2ОСН3

2) СН3СН(ОСН3)2

3) СН3СН2ОСН3

4) СН2=СНОСН3

5) СН3ОС6Н5

2-12.

Функциональные группы, проявляющие электроакцепторные свойства по отношению к бензольному кольцу

1) -СООН

2) -ОС2Н5

3) -NHCH3

4) -ОН

5) -S03H

2-13 установите соответствие

Графическое изображение электронного эффекта

1) (кольцо со стрелками)-С=N –отрицательный мезомерный

2) (кольцо со стрелками)-СН3- положительный индуктивный

3) (кольцо со стрелками)-NH2-положительный мезомерный

4) (кольцо со стрелками)-CO-H – отрицательный мезомерный

5) (кольцо со стрелками)-ОН- положительный мезомерный

2-14

Все утверждения о молекуле бутадйена-1,3 верны, кроме

1) в цепи сопряжения содержатся только атомы углерода в состоянии sp3-гибридизации

2) все сигма -связи в молекуле лежат в одной плоскости

3) молекула содержит п,п-сопряженную систему, охватывающую 4 атома углерода

4) п,п-сопряжение приводит к удлинению п-связей

5) молекула обладает пониженной термодинамической устойчивостью

2-15 установите соответствие

Графическое изображение электронного эффекта

1. (кольцо со стрелками)-OC2H5-ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ МЕЗОМЕРНЫЙ

2. (кольцо со стрелками)-СО-NH2- отрицательный мезомерный

3. (кольцо со стрелками)-С2Н5- положительный индуктивный

4. (кольцо со стрелками)- NH2- положительный мезомерный

5. (кольцо со стрелками)- СО-СН3- отрицательный мезомерный

2-16 установите соответствие

1. (бензольное кольцо)-СН3 – sp2 и sp3

2. ( кольцо)-СН3- sp3

3. CH2=C(CH3)CH=CH2 – sp2 и sp3

4. CH2=CHCH=CHCH=CH2 – sp2

2-17 Установите соответствие:

Формула Электронные эффекты гидроксильной группы

1. С6Н5-ОН - -I;+М

2. С6Н5-СН2ОН - -I (M эффекта нет)

2-18 Установите соответствие:

Формула Электронные эффекты аминогруппы

1) С6Н5-СН2NH2 - -I (M эффекта нет)

2) C6H5-NH2 - -I;+М

3) C2H5-NH2 - -I (M эффекта нет)

2-19 Укажите номера правильных ответов.

Соединения, в которых функциональные группы проявляют отрицательный мезомерный эффект

1) СН2ССI-СН=СН2

2) HSCH2CH2NH2

3) СН2=С(СН3)СООН

4) СН2=СНСН=O

5) CH2=CHN(CH3)2

2-20. Укажите номера правильных ответов.

Соединения, в которых функциональные группы проявляют положительный мезомерный эффект

1) HOCH2CH2NH2

2) СН2=ССI-СН=СН2

3) СН2=С(СН3)СООН

4) СН2=СНСН=0

5) C6H5N(CH3)2

2-21

Функциональные группы, проявляющие электронодонорные свойства по отношению к бензольному кольцу

1) -COOH

2) -NH2

3) -Cl

4) -CONH2

5) -С3Н7

2-22. Установите соответствие:

Вид сопряжения

1) р,п-сопряжение - СН2=СН-ОСН3

2) п,п-сопряжение – C6H5CH-CHCH=O

2-23

Соединения, соответствующие критериям ароматичности