voronina

мітохондрії виконують роль «нагрівального приладу» в клітинах. До роз'єднувачів такого типу належать природні речовини, наприклад вільні жирні кислоти, які у формі аніона (R–COO–) зв'язують H+ на зовнішній поверхні мембрани, переносять їх у недисоційованій фор- мі (R–COOH) і далі, дисоціюючи, віддають H+ на внутрішній повер- хні мембрани (R–COOH –→ R–COO– + H+). Роз'єднують дихання й синтез АТФ і такі речовини, як 2,4-динітрофенол, похідні бензіміда- золу й фенілгідразону, а також ряд лікарських засобів, наприклад, са- ліцилати (протизапальні засоби), дикумарин, фенілін (антикоагуля- нти непрямої дії) та ін. Роз'єднуючу дію виявляють гормони щито- видної залози – трийодтиронін і тироксин, які використовуються і як фармпрепарати.

Іонофори (переносники іонів). До них належать речовини, здатні зв'язувати певні іони (К+, Na+ та ін.) і переносити їх через мембрани, порушуючи їхній ізолюючий бар'єр. Від роз'єднуючих агентів вони від- різняються тим, що переносять через мембрану не іони H+, а будь-які інші катіони. Наприклад, токсичний антибіотик валіноміцин утворює жиророзчинний комплекс з іонами К+, який легко проходить через внутрішню мембрану мітохондрій, тоді як за відсутності валіноміцину іони К+ проникають крізь неї з великими труднощами. Антибіотики- іонофори вирівнюють іонні градієнти на будь-якій, а не лише на міто- хондріальній мембрані, тому, припиняючи вироблення енергії й вирі- внюючи іонні градієнти між внутрішнім і позаклітинним середови- щем, вони призводять до швидкої загибелі мікроорганізмів. Іонофор граміцидин є антибіотиком з бактеріостатичною й бактерицидною ді- єю. Він полегшує проникнення крізь мембрану К+ і Na+, причому діє на клітини як мікроорганізмів, так і хворого, тому його необхідно за- стосовувати тільки у вигляді мазей і паст для лікування гнійних ран, остеомієлітів та у вигляді промивань і полоскань при запальних за- хворюваннях вуха, горла тощо.

Лікарські засоби як складові частини дихального ланцюга. У ба-

гатьох випадках порушень біологічного окислення позитивно впли- ває терапевтичне застосування складових частин дихального ланцю- га. У більшості випадків – це метаболітна (субстратна) терапія. Як уже зазначалось, введення в організм глюкози, фруктози, амінокис- лот, молочної, лимонної, янтарної, яблучної кислот як продуктів уні- версалізації «палива» та джерел атомів водню у складі переносників може, у випадку нестачі субстрату, благотворно впливати на процеси окислення. Широкого застосування набуло використання вітамінів, зокрема нікотинаміду, рибофлавіну, а також їхніх кофакторів, напри- клад фармпрепаратів флавінату (ФАД) та ФМН як засобів, що вхо- дять до складу ферментів, регулюючих окислювально-відновні про- цеси в організмі. Позитивний результат кисневої терапії під час гіпо-

та аноксичних станів відомий уже давно.

Останнім часом великий інтерес викликають спроби лікувального застосування деяких ферментів дихального ланцюга. Так, цитохром с– ферментний препарат, який отримують шляхом екстракції із тканини

221

серця великої рогатої худоби, підвищує використання кисню в тканинах. Застосовують цитохром с для поліпшення тканинного дихання при ас- фіксії новонароджених, при астматичних станах, хронічній пневмонії, серцевій недостатності, анеміях, деяких отруєннях і т.ін.

Біоенергетика і порушення обміну речовин

Багато захворювань людини і тварин пов'язані з порушенням енергетичного обміну. Оскільки для нормального протікання проце- сів життєдіяльності потрібна енергія, то порушення енергозабезпе- чення відбивається на багатьох функціях організму.

Порушення енергозабезпечення можуть бути пов'язані з недо- статньою кількістю субстратів окислення (вуглеводів, амінокислот, жирних кислот та ін.), із неможливістю їх використання (наприклад, при захворюванні цукровим діабетом), з недостатньою кількістю ферментів дихального ланцюга, у тому числі й вітамінів, які входять до їх складу, із блокуванням процесів окислювального фосфорилю- вання і продукування АТФ, зі зменшенням активності H+-АТФ-син- тетази, при токсичних враженнях, коли порушується проникність мі- тохондріальних мембран і т.ін.

Часткове порушення регуляції енергетичних процесів спостеріга- ється під час гіпоглікемії, коли зменшується вміст глюкози в крові – важливого джерела енергії в організмі. Цей стан може бути виклика- ний голодом, великим фізичним навантаженням, надмірним вживан- ням алкоголю. У деяких випадках рівень глюкози в крові може знижу- ватися до 30–40% від вихідного рівня (див. Структура, функції і мета- болізм вуглеводів). Гіпоглікемія несприятливо впливає на функції мо- зку: спостерігається гіпоглікемічний шок, втрата свідомості, спазми судин головного мозку. Температура тіла може знизитися на 2°C.

Ще один приклад патології, зумовленої порушенням енергетич- ного обміну, є лихоманка – підвищення температури тіла, пов'язане, як правило, з бактеріальною або вірусною інфекцією. Стан лихоманки викликають речовини пірогени, які містяться в бактеріях. Під впли- вом пірогенів дихання роз'єднується із процесом фосфорилювання, зменшується виробництво АТФ, посилено виробляється тепло.

Патологічні стани характерні безпосередньо і для самого апара- та енергозабезпечення, зокрема для мітохондрій: відзначається збі- льшення їхньої маси у м'язовій тканині, порушення структури мем- бран, виникає так звана мітохондріальна хвороба. Дихання таких мі- тохондрій слабко пов’язане з утворенням АТФ. Під час хвороби, що називається мітохондріальною міопатією, помітно знижується акти- вність деяких ферментів біологічного окислення, наприклад цито- хромоксидази. Зміни у структурі мітохондрій спостерігаються також внаслідок різноманітних гормональних порушень в організмі. Так, під впливом гормону щитовидної залози тироксину відбувається швидке набухання мітохондрій, що супроводжується посиленим транспортом води й іонів у внутрішньомітохондріальний простір; у зв'язку з цим підвищується інтенсивність дихання, яке супроводжу- ється виділенням великої кількості тепла.

222

При захворюваннях міокарда часто ослаблюється активність АТФази, у результаті чого не може відбуватися розщеплення доста- тніх кількостей АТФ і виділення необхідної енергії для скорочення м'яза міокарда.

Нестача окремих ферментів дихального ланцюга також може призвести до порушення біологічного окислення. Порушення в ди- хальному ланцюзі, причиною яких була нестача або відсутність піри- динових і флавінових дегідрогеназ, найбільш яскраво виражені при авітамінозах і гіповітамінозах – відповідно вітамінів РР і В2.

Деякі гормони, наприклад, тироксин, мають регуляторну дію на енергетичний обмін в організмі. За нестачі цього гормону гальму- ється активність багатьох ферментів, які беруть участь в окислюва- льно-відновних процесах. Надлишкове вироблення тироксину при- зводить до підсилення окислювально-відновних процесів, спостері- гається ефект роз’єднування дихання з фосфорилюванням, порушу- ється процес біосинтезу АТФ, посилено виділяється тепло, оскільки тироксин є роз’єднуючим агентом.

Під час деяких інфекційних захворювань виділяються токсини, які блокують або гальмують протікання процесів біологічного окис- лення. Вважають, наприклад, що дифтерійний токсин гальмує утво- рення цитохромів.

Японські автори описали вроджене порушення біологічного окислення – акаталазію, за якої в клітинах відсутній фермент катала- за, що розщеплює пероксид водню до кисню й води. Клінічно захво- рювання проявляється стоматитом і некротичними змінами у рото- вій порожнині. У разі недостатнього постачання в клітини кисню (анемії, захворювання легенів, гемодинамічні порушення при серце- во-судинних захворюваннях, нервові захворювання і т.ін.) ослаблю- ється остання ланка дихального ланцюга – перекидання електронів на молекулярний кисень.

Значна перебудова енергетичного обміну спостерігається під час адаптації до великих висот над рівнем моря. На великих висо- тах відсотковий склад повітря майже не змінюється, але знижу- ється барометричний тиск, внаслідок чого виникає гіпоксія – кис- нева недостатність. При низькому парціальному тиску кисню з'являються симптоми гірської хвороби: слабкість, головний біль, нудота, погіршення розумової діяльності. Вдихання чистого кис- ню на великих висотах знімає симптоми гірської хвороби, одноча- сно підвищується маса мітохондрій у міокарді. Під час гіпоксії розширюються кровоносні судини мозку й серця. Зростає здат- ність тканин і клітин вилучати кисень із крові, підвищується кіль- кість утворення АТФ через субстратне фосфорилювання за анае- робного шляху енергетичного обміну.

Енергетичний обмін – це сумарний показник інтенсивності ме- таболізму, і тому його зміну під час різноманітних впливів оточую- чого середовища можна використовувати для аналізу пристосовано-

223

сті обмінних процесів в організмі. Стан стресу, викликаний різнома- нітними впливами (тепло, холод, рентгенівське випромінювання, травма, чужорідні речовини, біль, втрати крові і т.ін.), через центра- льну нервову й ендокринну системи веде до інтенсифікації метаболі- чних процесів в організмі, у тому числі й до підвищення рівня енер- гетичного обміну. Через деякий час (2–3 дні) попередній рівень ме- таболічних процесів відновлюється.

Цікаве застосування знайшла біоенергетика і в сучасному спо- рті. Перспективні спортсмени можуть бути відібрані за показника- ми інтенсивності дихання. Якщо спортсмен споживає 60–70 мл O2/хв на кілограм маси тіла, чемпіоном йому, скоріше за все, не бу- ти. А в тому випадку, коли цей показник в 1,5–2 рази вище, спорт- смен є перспективним. Звідси випливає, що тренованість спорт- смена, об'єм його легенів, маса м'язів і, як наслідок, спортивні ре- зультати пов'язані з рівнем енергетичного обміну.

Методи вивчення обміну речовин

Для вивчення обмінних процесів в організмі використовуються різноманітні методичні підходи на різних рівнях організації живого: цілісного організму, ізольованих органів, тканинних зрізів, гомоге- натів, екстрактів, субклітинних структур, біорідин та ін. При цьому використовуються сучасні фізико-хімічні й біохімічні методи виді- лення, розділення, ідентифікації й кількісного визначення речовин:

1)балансові – на цілісному організмі визначаються загальні кі- лькісні зрушення речовин за їх поглинанням і виділенням кінцевих продуктів обміну (розрахунок балансу приходу-витрати);

2)манометричні – для вивчення загальних обмінних процесів у спеціальних апаратах;

3)хроматографічні – для визначення наявності й кількісних зру- шень тих або інших молекул;

4)авторадіографічні – з використанням мічених атомів для вста- новлення на цілісному організмі розподілу, біосинтезу і розпаду тих або інших речовин в органах і тканинах;

5)гістохімічні – для встановлення наявності тих чи інших моле- кул у клітинах різних органів і тканин;

6)спектрофотометричні – для визначення кількісних зрушень за спектром поглинання;

7)електрофорез – для розділення, ідентифікації й кількісного визначення речовин;

8)ферментативні методи – за специфічністю дії ферментів та ін. Найчастіше при вивченні обміну речовин застосовується одно-

часно декілька підходів. Інформація, отримана за допомогою різних методів, потім інтегрується, що й дає можливість відповісти на пи- тання, які зміни в обміні речовин відбуваються в нормі та за різних патологічних станів.

224

Рівні, які ілюструють підходи до вивчення обмінних процесів подані на схемі:

Балансові методи. Визначення вмісту введеної в організм речови- ни і продуктів її розпаду, виведених з організму (із сечею, калом, по- том і повітрям, що видихається), дає можливість розрахунку балансу, тобто різниці між надходженням і витратою даної речовини. На осно- ві визначення балансу можна зробити важливі висновки щодо потреби організму в тій або іншій речовині. Так, для вивчення стану обміну бі- лків велике значення має визначення азотистого балансу – різниці між кількістю азоту, який надійшов в організм з їжею, і кількістю азоту, виведеного з організму у вигляді кінцевих азотистих продуктів обміну. Азотистий баланс може бути позитивним, рівним нулю (рівновага) або негативним. У разі позитивного азотистого балансу відбувається затримка азоту в організмі. Це показує, що відбувається накопичення білка в тих чи інших органах і тканинах. У нормі позитивний баланс має місце в молодому зростаючому організмі або в жінок під час вагі- тності. Азотиста рівновага спостерігається, якщо доросла людина з їжею споживає достатню кількість білка. Якщо ж азоту виводиться з організму більше, ніж його було введено, то має місце негативний баланс. Це свідчить про те, що в організмі відбувається розпад білків органів і тканин, який не компенсується білками їжі. Негативний азо- тистий баланс спостерігається під час різних захворювань, пов'язаних із посиленим розпадом білків тканин, при голодуванні, у похилому ві- ці (див. Обмін білків). Визначення азотистого балансу є важливим при встановленні норми білків у харчуванні.

Аналогічним шляхом вивчається газовий обмін – надходження через легені в організм кисню і виділення діоксиду вуглецю. При цьо- му визначається дихальний коефіцієнт – співвідношення об'єму виді- леного за певний проміжок часу діоксиду вуглецю і об'єму поглинуто- го за цей же час кисню (CO2/O2). Встановлено, що дихальний коефіці- єнт має різну величину в залежності від того, які речовини в організмі

225

окислюються під час вимірювання. Для вуглеводів він дорівнює оди- ниці, що випливає з рівняння окислення вуглеводу (гексози):

С6Н12О6 + 6О2 → 6СО2 + 6Н2О

Оскільки грам-молекула будь-якого газу за даних умов займає пев- ний об'єм, то при окисленні гексози об'єм поглинутого кисню буде дорівнювати об'єму утвореного діоксиду вуглецю, тобто дихальний коефіцієнт (RQ) дорівнює:

RQ = 6CO2 =1

6O2

Дихальний коефіцієнт для триацилгліцеринів менший за одини- цю – він дорівнює 0,7, тобто об'єм виділеного діоксиду вуглецю буде менший, ніж об'єм поглинутого кисню, оскільки у своїй молекулі лі- піди містять менше кисню, ніж вуглеводи. Дихальний коефіцієнт для білків, хоча й більший (~0,8), ніж для триацилгліцеринів, але все ж менший ніж одиниця, оскільки за відсотковим вмістом кисню білки займають проміжне місце між вуглеводами й ліпідами. Енергетична цінність, тобто енергія згоряння вуглеводів, ліпідів і білків, також неоднакова. Під час окислення в організмі 1 г триацилгліцеринів до кінцевих продуктів звільняється енергії 38,9 кДж/моль, 1 г білків або вуглеводів – 17,2 кДж/моль. Кількість звільненої енергії визначається шляхом спалювання речовин у калориметричній бомбі.

Манометричні методи. Для вивчення обміну речовин у різних тканинах і дрібних організмах, мікроорганізмах тощо використову- ють апарат, запропонований німецьким вченим Варбургом. Прин- цип методу полягає в тому, що зрізи тканин або інші об'єкти помі- щають в особливі посудинки, з'єднані з манометрами, за допомогою яких можна виміряти поглинання або виділення газу за зміною тис- ку в системі зі сталою температурою і сталим об'ємом.

Проміжний обмін в організмі й методи його вивчення. Визначивши хімічну природу речовин, що виділяються з організму у вигляді кінце- вих продуктів (CO2, H2O, сечовина і т.ін.), далі необхідно з'ясувати шляхи, а також біохімічні перетворення вихідних речовин, у результаті яких утворилися ці кінцеві сполуки. При вивченні обміну речовин не- обхідно знати не тільки початкові (вихідні) і кінцеві, але й проміжні продукти перетворень, а також участь певних органів у їхньому утво- ренні. Проміжним обміном називають обмін окремих речовин (вклю- чаючи утворення проміжних сполук), який відбувається в органах і тканинах організму. Проміжний обмін відображає послідовність біо- хімічних перетворень речовин в організмі, їх матеріальний і енергети- чний баланс, локалізацію цих перетворень у певних органах і тканинах, взаємозв'язок окремих органів у єдиному процесі обміну речовин цілі- сного організму і його варіювання в залежності від ряду умов. У жи- вому організмі, який є не сумою окремих частин, а єдиним цілим, у якому всі частини, явища, процеси взаємно обумовлені і пов'язані од-

226

не з одним, сигнали про дію, напрям і координацію біохімічних проце- сів здійснюються нервовою системою.

Для з'ясування шляхів обміну тієї чи іншої речовини в цілому ор- ганізмі або в окремих органах існують різноманітні методи, кожен з яких має свої переваги і недоліки. Тому для всебічного вивчення тієї чи іншої сторони проміжного обміну бажано застосовувати декілька методів. При цьому недоліки одного методу компенсуються відпо- відними перевагами іншого.

Ізотопний метод або метод мічених атомів. Принцип методу по-

лягає в тому, що синтезуються речовини, у молекули яких вводяться атоми радіоактивних або важких ізотопів, які переважно не зустрі- чаються або зустрічаються в дуже малих кількостях у природних сполуках. Звичайно використовують або стабільні ізотопи елементів, які відрізняються за масою від звичайних елементів, або радіоактив- ні ізотопи. Відповідно до цього застосовують і різні методи їхнього виявлення – або за масою, використовуючи, наприклад, мас-спектро- метр, або за радіоактивністю, вимірюючи радіацію за допомогою спеціальних лічильників. Серед стабільних ізотопів у біохімічних до- слідженнях застосовують: водень з масою 2 (D, дейтерій H2), азот з масою 15 (N15) і вуглець із масою 13 (C13). Серед радіоактивних ізо- топів знайшли застосування ізотопи вуглецю (C14), фосфору (P32), сі- рки (S35), йоду (I131), заліза (Fe59), натрію (Na24), кальцію (Ca45), водню (тритій-H3).

Особливо важливою для цього методу є та обставина, що живі організми ставляться однаково до обміну мічених і немічених речо- вин, що й зумовило можливість їх застосування. Помітивши за до- помогою ізотопів молекулу досліджуваної речовини і ввівши її в ор- ганізм, знаходять потім ізотопні атоми у певних сполуках і роблять висновок про шляхи перетворення міченої речовини в організмі. За допомогою методу ізотопної індикації можна вивчати найрізнома- нітніші процеси, наприклад, шляхи всмоктування, розподілу, пере- міщення й перетворення тих чи інших речовин, у тому числі й лікар- ських. Цей метод характеризується надзвичайно високою чутливіс- тю. Так, за допомогою вагових і об'ємно-аналітичних методів можна довести присутність речовини в концентрації 10-6 г, а за допомогою дуже чутливих спектроскопічних досліджень – в концентрації 10-10 г, виміри радіоактивного випромінювання дають можливість визначи- ти 10-18 г речовини.

Метод ангіостомії був запропонований російським вченим Ю.С. Лондоном. Цей метод дозволяє вивчати обмін речовин на ціліс- ному організмі шляхом дослідження хімічного складу крові, що приті- кає до органа і відтікає від нього. Суть цього методу полягає в тому, що в стінки певних кровоносних судин, виведених назовні, вводять срібні або платинові трубочки (канюлі), а потім беруть кров у тварини для дослідження. Цей метод дозволяє вивчати зміни хімічного складу крові, яка притікає до органу і відтікає від нього.

227

Метод ізольованих органів розроблено в лабораторії російського вченого І.П. Павлова. За допомогою цього методу вдалося встанови- ти, які біохімічні процеси відбуваються в певних органах. Недоліком цього методу є те, що він надавав можливість вивчати обмін речовин лише в органі, ізольованому від цілого організму, і, як наслідок, відо- кремленому від впливів центральної нервової й ендокринної систем.

Метод зрізів, екстрактів і гомогенатів із тканин широко застосо-

вується в біохімічних лабораторіях для вивчення процесів обміну ре- човин у тих чи інших тканинах, але він також недосконалий, оскільки відсутній вплив центральної нервової системи. Одержують водні, со- льові та інші екстракти (витяжки), а також тонкі зрізи із тканин за до- помогою мікротома. Далі досліджують, які речовини отримуються з даної сполуки після добавлення її до зрізів, екстрактів або гомогена- тів із тканин. Якщо добавлена речовина зазнає тих або інших перетво- рень, то можна з'ясувати участь у цих реакціях різних ферментів. Дуже велике значення у вивченні процесів обміну речовин на гомогенатах і екстрактах з органів і тканин мала розробка різноманітних методів фракціонування цих матеріалів. Для цього широко використовуються методи хроматографії, електрофорезу, диференційного центрифугу- вання та ін. За допомогою ультрацентрифугування можна вивчати процес обміну речовин у різних органелах клітини (ядрі, рибосомах, мітохондріях, лізосомах тощо).

Гістохімічний метод. Цей метод у біохімії використовується для виявлення на зрізах із тканин ділянок локалізації тих або інших спо- лук за допомогою специфічних хімічних реагентів. Так, для визна- чення наявності нуклеїнових кислот застосовують реактив фуксинсі- рчистої кислоти, наявності крохмалю – реакцію з йодом, ліпідів – ре- акцію із суданом і т.ін.

Кінцеві продукти обміну. Останній етап обміну речовин в організмі пов'язаний з утворенням кінцевих продуктів обміну і виведенням їх зорганізму в зовнішнє середовище. Кінцеві продукти виводяться з ор- ганізму через різні органи, у тому числі й через органи, спеціально при- стосовані для виведення. Для людини й більшості тварин найважливі- шими органами виділення є нирки, кишечник, легені і шкіра. Біохіміч- ний аналіз продуктів виділення становить основу лабораторного аналі- зу в клініці й надає велику допомогу лікарю при діагностиці й лікуванні різноманітних захворювань (див. Клінічнабіохімія).

228

ГЛАВА 7. СТРУКТУРА, ФУНКЦІЇ І МЕТАБОЛІЗМ ВУГЛЕВОДІВ

Вуглеводи – це органічні речовини, які поряд з білками і ліпіда- ми забезпечують існування живого організму. На частку вуглеводів припадає близько 2% від сухої маси тіла людини і тварин (значно менше, ніж білків і ліпідів). Але в рослинних організмах їх частка складає близько 80% сухої маси, тому в цілому в біосфері вуглеводів більше, ніж усіх інших органічних сполук разом узятих.

В організмі людини і тварин вуглеводи виконують дуже важливі функції: енергетичну (переважно за рахунок крохмалю і глікогену, які в організмі гідролізуються з вивільненням глюкози – легко засвою- ваного джерела енергії для клітини); структурну (входять до складу різних внутрішньоклітинних структур і, передусім, мембран – гліко- протеїни, гліколіпіди та ін.); захисну (участь вуглеводних компонен- тів імуноглобулінів у підтримці імунітету); пластичну (вуглеводи ви- користовуються для синтезу нуклеїнових кислот, змішаних вуглево- довмісних біополімерів та ін.); гідроосмотичну (гіалуронова кислота як надзвичайно гідрофільний полісахарид зв'язує міжклітинну воду і катіони, регулюючи міжклітинний осмотичний тиск); кофакторну (вуглеводи виступають у ролі кофакторів ферментів); опорну (хонд-

роітинсульфати в кістковій тканині) і т.ін.

У хімічному відношенні вуглеводи являють собою поліоксикар- бонільні сполуки та їх похідні, котрі містять як мінімум дві гідрокси- льні групи і карбонільну (альдегідну або кетонну) групу.

Класифікація вуглеводів

Відповідно до структурної класифікації, що ґрунтується на хімі- чній будові, вуглеводи (сахариди) поділяються на три основні групи:

моносахариди, олігосахариди і полісахариди.

За класифікацією, яка ґрунтується на фізико-хімічних властивос- тях, вуглеводи поділяються на нейтральні (містять тільки гідрокси- льні і карбонільні групи – глюкоза, фруктоза та ін.); основні (мають додаткову аміногрупу – аміносахариди); кислі (до їх складу входить карбоксильна група – глюкуронова кислота тощо).

229

Моносахариди

Моносахариди є структурними мономерами полісахаридів і не мо- жуть бути гідролізовані до більш простих форм. До найпростіших мо- носахаридівможна віднести тріозигліцеральдегідідигідроксиацетон:

Якщо карбонільна група знаходиться в кінці ланцюга, то моно- сахарид являє собою альдегід і називається альдозою; при будь- якому іншому положенні цієї групи моносахарид є кетоном і назива-

ється кетозою.

Більшість вуглеводів у своєму складі мають асиметричні або хі- ральні атоми вуглецю, тобто атоми вуглецю, які зв'язані з чотирма різними атомами або групами. Кетози містять на один асиметрич- ний атом менше, ніж альдози з тією ж кількістю вуглецевих атомів. Наявність асиметричних атомів вуглецю в структурі моносахаридів обумовлює існування різних стереоізомерів, тобто сполук, які мають одну й ту ж структуру, але відрізняються просторовою конфігураці- єю. Кількість можливих стереоізомерів для будь-якого моносахариду можна розрахувати за формулою N = 2n, де N – кількість стереоізо- мерів, а n – кількість асиметричних атомів вуглецю.

Гліцеральдегід містить один асиметричний атом вуглецю, тому може існувати у вигляді двох стереоізомерів. Ізомер гліцеральдегіду, у якого гідроксильна група біля асиметричного атома вуглецю роз- ташована з правого боку, прийнято вважати D-гліцеральдегідом. Якщо ж гідроксильна група біля асиметричного атома вуглецю роз- ташована з лівого боку, то це – L-гліцеральдегід.

В залежності від розташування гідроксильних груп біля останньо- го асиметричного атома вуглецю, який є найвіддаленішим від карбо- нільної групи, подібного розташуванню OH-групи в D- чи L-глі- церальдегіді, усі ізомери моносахаридів підрозділяються на D- і L- форми (D- і L-конфігурації). Природні гексози (глюкоза, фруктоза, маноза, галактоза) належать, як правило, до стереоізомерів D-ряду. Саме до цієї конфігурації є специфічними ферменти, які відповідають за їх метаболізм в організмі людини і тварин.

230