Часть I 0

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ 1

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ 1

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ 1

«Самарский государственный технический университет» 1

В.А. СМИРНОВ, Ю.Н. КЛИМОЧКИН 1

Аминокислоты и полипептиды 1

УДК 571.1. + 577.1 2

УДК 571.1. + 577.1 2

ВВЕДЕНИЕ 3

1. ВНЕАУДИТОРНАЯ ПОДГОТОВКА 4

1.1. АМИНОКИСЛОТЫ 4

1.1.1. СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ, НОМЕНКЛАТУРА 4

Р и с.1.1. Гидроксилирование остатка пролина в проколлагене: 10

Иботеновая кислота (яд мухомора) 11

Витамин U (капуста) 11

1.1.2. Биологические функции аминокислот 12

13

Кофермент А (КоА) 14

Glu 14

Некоторые аминокислоты и биогенные амины, образующиеся из них 15

2. Щавелевоуксусная кислота – аспарагин, аспарагиновая кислота. 16

1.1.3. Физико-химические свойства аминокислот 17

Физические свойства L-аминокислот 19

Кислотно-основные свойства протеиногенных аминокислот 21

1.1.4. Химические свойства аминокислот 23

1.1.4.1. РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ КАРБОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ 23

1.1.4.2. Реакции с участием аминогруппы 25

ДНФ-аминокислоты 27

Фурфурол 29

N-Бромсукцинимид 35

1.1.4.3. Реакции с одновременным участием карбоксильной и аминогрупп 36

Cu²⁺ > Ni²⁺ > Zn²⁺ > Co²⁺ > Fe²⁺ > Mn²⁺ > Mg²⁺ 36

Гидантоины 37

Гидантоины 37

Гидантоиновые кислоты 37

1.1.4.4. Специфические реакции аминокислот 37

Специфические реакции, используемые для идентификации и количественного анализа α-аминокислот и белков 38

1.2. Полипептиды 42

1.2.1. Природа пептидной связи 42

1.2.2. Классификация полипептидов, отдельные представили и их биологическая роль 45

1.2.2.1. Малые линейные пептиды 46

Tyr– Gly-Gly-Phe-Met – [Met⁵]-энкефалин 47

Tyr– Gly-Gly-Phe-Leu – .[Leu⁵]-энкефалин 47

Ангиотензин I – Asp-Аrg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-His-Leu 48

Ангиотензин II – – Asp-Аrg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe 48

Брадикинин – Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg 48

Меланофорстимулирующий 49

гормон – β-МСГ – Ala-Glu-Lys-Lys-Asp-Glu-Gly-Pro-Tyr-Arg-Met-Glu-His- 49

Пептидные гормоны 49

Гастрин I 50

Гастрин II 50

Карнозин (β-Ala-His) 51

Ансерин (β-Ala-His-N₁-CH₃₎ 51

1.2.2.2. Циклопептиды 52

Rosellima necatrix 54

Дрожжи 54

Окситоцин 54

Вазопрессин 54

В – цепь 55

А – цепь 55

Дисульфидные мостики 55

1.2.2.3. Белки 60

1.2.2.3.1. Уровни структурной организации белков 62

Кислород 67

1.2.2.3.2. Классификация белков 72

1.2.2.3.3. Физико-химические свойства белков 79

1.2.2.3.4. Выделение белков 80

Контрольные вопросы, задачи и упражнения 81

2. ЛАБОРАТОРНЫЙ ПРАКТИКУМ 83

2.1. Идентификация аминокислот и белков 84

2.1.1. Общие качественные реакции аминокислот 84

2.1.2. Специфические качественные реакции аминокислот 86

2.1.3. Хроматографические методы разделения и идентификации аминокислот и белков 91

R-AnˉH⁺ + Na⁺ R-AnˉNa⁺ + H⁺ 92

Катионит 92

Время удерживания 93

R_F для аминокислот при разделении методом хроматографии на бумаге 96

Практическая контрольная работа по идентификации аминокислот и белков химическими и хроматографическими методами 98

2.2. Количественный анализ аминокислот и белков 99

2.2.1. Титриметрические методы анализа аминокислот 99

N = M∙V/А∙10000, 101

2.2.2. Спектральные методы количественного определения белка 103

D = − lgI/I_o = εLC, 104

C = D/ε∙L. 104

С_ис. = D_ис.∙С_ст. / D_ст. 105

С_{белка (мг/мл)} = 1,55D₂₈₀ − 0,76D_260. 106

С_{белка (мг/мл)} = D₂₈₀ ∙ƒ. 106

Множители ƒ для вычисления концентрации белка 106

С_{нук. (мг/мл)} = С_{белка (мг/мл)}∙С_{нук, %} / 100 − С_{нук, % ,} 108

С_{г/100 г} = С_мг/мл∙V_к1∙V_к2∙100/V_п1000∙a = С_мг/мл∙100∙50∙100/5∙1000∙a = С_мг/мл∙100/а, 108

Практическая контрольная работа по количественному анализу аминокислот и белков 113

Библиографический список 113

Оглавление 115

Учебное издание

СМИРНОВ Виктор Александрович,

КЛИМОЧКИН Юрий Николаевич