2.7. Аміни і гетероциклічні основи
Аміни — органічні основи, похідні амоніаку NH3. Один, два або всі три атоми Гідрогену можуть бути заміщені на алкільні або арильні групи. Ці сполуки називають відповідно амінами первинними R-NH2, вторинними R2NH і третинними R3N. Первинні аміни називають, додаючи морфему -амін до назви вуглеводневої групи R:
C2H5NH2 — етиламін
C6H5NH2 — феніламін (традиційна назва — анілін)
С6Н5СН2СН2NH2 — 2-фенілетиламін (традиційна назва В-фенілетиламін).
Вторинні і третинні аміни з однаковими вуглеводневими групами називають аналогічно, додаючи префікси ди-(ді-) і три- до назв відповідних груп; якщо приєднані до Нітрогену групи різні, то їх перелічують в алфавітному порядку:
(C8H17)2NH — діоктшамін
(C4H9)3N — трибутиламін
(С6Н5)2Ш — дифеніламін
C2H5NHC5HH — етилпентиламін
CH3N(C2H5)C3H7 — етилметилпропіламін.
Якщо аміногрупа входить до складу поліфункціональної сполуки, де є старші групи (див. табл. 2), то групу -NH2 указують префіксом стіно-, групу -NH- або =NH префіксом іміно-, групу >N- префіксом нітрило-. Аміни з двома аміногрупами -NH2 називають діамінами, з трьома — триамінами тощо. Багато таких сполук мають традиційні назви, що широко застосовуються поряд із систематичними:
H2NCH2CH2OH — 2-аміноетанол, етаноламін
H2NCH2COOH — аміноетанова кислота, амінооцтова кислота, гліцин
CH3CH(NH2)COOH — 2-амінопропанова кислота, ос-аланін
(HOOC-CH2)2NH — імінодіетанова кислота, імінодіоцтова кислота
(HOOC-CH2)3N — нітрилотриетанова кислота, нітрилотриоцтова кислота
H2N(CH2)4NH2 — 1,4-бутандіамін, тетраметилендіамін, путресцин
H2N(CH2)5NH2 — 1,5-пентандіамін, пентаметилендіамін, кадаверин
H2N(CH2)6NH2 — 1,6-гександіамін, гексаметилендіамін.
Атом Нітрогену може входити до складу циклу, тоді маємо гетероциклічні аміни. Якщо цикл ароматичний, амін відноситься до ароматичного ряду. За деякими ароматичними і багатьма гетероциклічними сполуками правилами ШРАС збережено традиційні назви і часто спеціальна (теж традиційна) нумерація атомів скелета:
Шість гетероциклічних основ, що є похідними пурину і піримідину, зустрічаються в ДНК і РНК. їхні формули і традиційні назви наводимо нижче:
Систематичні назви цих основ теж існують, але вони набагато складніші і практично не використовуються .
2.8. Короткі підсумки: типи систематичної номенклатури і побудова назв
Вище було наведено найважливіші принципи систематичного назвоутворення органічних сполук. Головний з них — принцип заміщення, тому номенклатура називається заміщувальною. У мові хіміка-органіка це означає заміщення одного або більшого числа атомів Гідрогену в якійсь сполуці якимсь іншим видом атомів або групою атомів, які, в свою чергу, називають замісниками .
Продукт заміщення називають похідною сполукою або просто — похідною: хлоропохідна, гідроксипохідна, нітропохідна.
Ми бачили (табл. 1.4), що кожен замісник у заміщувальній номенклатурі характеризується певним префіксом або суфіксом, який додається до назви сполуки, в якій зроблено заміщення (або до назви простішого замісника, утворюючи складний замісник). Останню називають родоначальною сполукою (відповідно родоначальною групою): 12-диметилбензен, 1,4-біс(гідроксиметил)бензен. В обох прикладах родоначальною сполукою є бензен. У другій назві метил відіграє роль родоначальної групи.
Дуже часто замісниками є функціональні групи, тобто атоми або групи, що надають характерні хімічні властивості молекулам, до складу яких вони входять. Наприклад, функціональними групами є атоми галогенів, гідроксигрупа, карбонільна група, карбоксильна група, аміногрупа. Принцип заміщення дає можливість назвати будь-які сполуки з функціональними групами.
До складу ланцюга аліфатичних або циклічних сполук можуть входити гетероатоми — Нітроген, Оксиген, Сульфур тощо, тобто атоми, відмінні від Карбону . Для позначення гетероатомів застосовують так звану <'а->-номенклатуру . Для окремих гетероциклів існують спеціальні терміни (фуран, тіофен, піридин, піримідин, пурин тощо), які доводиться запам'ятовувати. Для карбо- і гетероциклів існують номенклатурні правила, що дозволяють вказати у назві порядок сполучення окремих частин у складну систему.
Для спеціальних випадків у різні часи застосовувалися інші типи номенклатур, але широкого вжитку вони не набули. Це такі типи номенклатур, як радикало-функціональна, сполучна (кон'юнктивна, об'еднувальна), приєднувальна, субтрактивна.
У радикало-функціональних назвах одну з функціональних груп позначають заключним або окремим словом складної назви. Перед нею ставлять слова, що описують інші частини назви: ізопропілхлорид, дибутиловий етер, метиловий спирт, бензоїлбромід, етилціанід.
Сполучні назви складаються з окремих частин, які можуть існувати самостійно. їх сполучають тоді, коли одна або кілька функціональних груп знаходяться у бічному ланцюзі і заміщувальна номенклатура виявляється незручною, наприклад, етилендіамінтетраоцтова кислота.
За приєднувальною номенклатурою називають сполуки, до складу яких входять атоми (найчастіше це Гідроген, що позначається префіксом гідро) або групи, приєднані до основної структури, наприклад: тетрагідрофуран, етиленімін.
Субтрактивні назви (від англ. subtract — віднімати) показують віднімання якихось атомів або груп: дезоксирибоза (рибоза без однієї гідроксигрупи), дегідробензен (бензен без двох атомів Гідрогену), ангідроцукор (цукор без молекули води).
Найпоширенішими зараз є систематичні назви, утворені за заміщувальною номенклатурою. За винятком карбонових кислот та деяких похідних, вони майже завжди складають одне слово. Між окремими частинами назви можуть бути різні розділові знаки (дефіси, дужки тощо). Цифрові або буквені позначення (локанти) розділяються між собою комами або крапками, а від інших частин назви вони відділяються дефісом або дужками. Для милозвучності можуть додаватися сполучні «о», хоча іноді голосні «а», «е» і «о» випускають, якщо це не спотворює назву. Деякі префікси відділяють від іншої частини назви дефісом і пишуть їх курсивом: щис-», «транс-», «втор-», «трет-», «біс-». Це стосується також локантів у бензеновому кільці «о-», «м-». ««р-».