ВОЕННО-МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ

Экз №__

Кафедра клинической биохимии и лабораторной диагностики

«УТВЕРЖДАЮ»

ИО начальника кафедры

клинической биохимии и

лабораторной диагностики

полковник медицинской службы

В.ПАСТУШЕНКОВ

«___» _____________ 2008 г.

доцент кафедры клинической биохимии и лабораторной диагностики

кандидат биологических наук доцент Е.ШЕЛЕПИНА

_____________________________________________________________________

Должность, ученая степень, ученое звание, воинское звание, инициал имени, фамилия автора (авторов)

ЛЕКЦИЯ № 11

_________________________________________

(Номер по тематическому плану изучения дисциплины) по дисциплине: «Биохимия»

___________________________________________________________

(Наименование учебной дисциплины)

на тему: «ОБМЕН ЛИПИДОВ, ПЕРЕВАРИВАНИЕ ЛИПИДОВ. ОКИСЛЕНИЕ ЛИПИДОВ»

________________________________________________

(наименование темы занятий по тематическому плану изучения дисциплины)

с курсантами и студентами 2 курса факультетов подготовки врачей

(военно-медицинских специалистов иностранных армий)

Обсуждена и одобрена на заседании кафедры

«____» ____________ 200___ г.

Протокол №______

Уточнено (дополнено):

«____» ____________ 200___ г.

_____________________________________

(воинское звание, подпись, инициал имени, фамилия)

ПЛАН ЛЕКЦИИ

1. Структура и биологическая роль различных классов липидов.

2. Переваривание липидов.

3. Пути превращения липидов в организме.

4. Окисление глицерина и высших жирных кислот. β-окисление.

5. Окисление непарных жирных кислот.

6. Окисление жирных кислот с чётным количеством атомов.

7. Механизм образования и окисления кетоновых тел.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение

Липиды – весьма разнородные по своему химическому строению вещества, характеризующиеся различной растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимы в воде.

Они играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Будучи одним и основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на проницаемость клеточных мембран и активность многих ферментов, участвуют в передачу нервного импульса, создании межклеточных контактов.

Другие функции липидов – образование энергетического резерва, создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, защита органов и тканей от механических воздействий. Кроме того, многие липиды выполняют транспортную функцию.

Классификация, химическое строение и некоторые свойства липидов.

В зависимости от химического состава липиды подразделяют на несколько классов .

Простые липиды включают вещества, молекулы которых состоят только из остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов. К ним относятся жиры (триглицериды и другие нейтральные глицериды) и воски. Сложные липиды включают производные ортофосфорной кислоты (фосфолипиды) и липиды, содержащие остатки сахаров (гликолипиды). К сложным липидам относят также стерины и стериды.

Заметим, что в данном разделе мы будем рассматривать химию липидов лишь в том объеме, в каком это необходимо для понимания обмена липидов.

1. Жирные кислоты

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты – в организме могут находится либо в свободном состоянии (следствие количества в клетках и тканях), либо выполняют роль строительных блоков для большинства классов липидов. На сегодняшний день известно свыше 70 различных жирных кислот, выделенных из клеток и тканей живых организмов.

Природные жирные кислоты, правда, несколько условно, можно разделить на три группы: насыщенные, мононенасыщенные и полиненасыщенные жирные кислоты.

Жирные кислоты, встречающиеся в природных липидах, содержат четное число углеродных атомов и имеют по преимуществу неразветвленную углеродную цепь. Ниже приводятся формулы наиболее часто встречающихся природных жирных кислот.

1. Насыщенные жирные кислоты:

Пальмитиновая (С₁₆) CH₃ –(CH₂)₁₄ -COOH

Стеариновая (C₁₈) CH₃ –(CH₂)₁₆ -COOH

Лигноцериновая (C₂₄) CH₃ –(CH₂)₂₂ –COOH

2. Мононенасыщенные (с одной двойной связью) жирные кислоты:

Пальмитолеиновая (С₁₆) CH3 –(CH₂)₅ –CH –CH –(CH)₇ -COOH

Олеиновая (С₁₈) CH3 –(CH₂)₇ –CH –CH –(CH₂)₇ –COOH

3. Полиненасыщенные (с двумя и более двойными связями) жирные кислоты:

Линолевая (C₁₈) CH₃ –(CH2)₄ –CH -CH –CH₂ –CH =CH –(CH₂)₇ –COOH (с тремя двойными связями)

Линоленовая (C₁₈) СH₃ –CH₂ –CH –CH –(CH₂) –CH –CH –CH₂ –CH –CH –(CH₂)₇ (с тремя двойными связями)

Арахидоновая(C₂₀) CH₃–(CH₂)₄–CH –CH –CH₂–CH –CH –CH₂–CH –CH –CH₂–CH –CH –(CH₂)₈-COOH

Помимо этих основных трех групп, существует еще группа так называемых «необычных» природных жирных кислот. В качестве примера приводим некоторые из них, которые входят в состав липидов:

Жирные кислоты, входящие в состав липидов животных и высших растений, имеют много общих свойств. Как уже отмечалось, почти все природные жирные кислоты имеют четное число углеродных атомов, чаще всего 16 или 18. Ненасыщенные жирные кислоты животных и человека, участвующие в построении липидов, обычно содержат двойную связь между 9м и 10м углеродами; дополнительные двойные связи, как правило, бывают на участке между 10м углеродов и метильным коном цепи. Своеобразие двойных связей природных ненасыщенных жирных кислот заключается в том, что они всегда отделены двумя простыми связями; т.е. между ними всегда имеется хотя бы одна метильная группа ( -CH =CH -CH₂ -CH =CH). Подобные двойные связи обозначаются как «изолированные». Кстати, природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис- конфигурацию и крайне редко встречаются транс– конфигурации. Считают, что в ненасыщенных жирных кислота с несколькими двойными связями цис- конфигурация придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид, что имеет биологический смысл (особенно, если учесть, что многие липиды входят в состав мембран).

Жирные кислоты с длинной углеводородной цепью практически нерастворимы в воде. Их натриевые и калиевые соли (мыла) образуют в воде мицеллы. В последних отрицательно заряженные карбоксильные группы жирных кислот обращены к водной фазе, а неполярные углеводородные цепи спрятаны внутри мицеллярной структуры. Такие мицеллы имеют суммарный отрицательный заряд и в растворе остаются суспендированными, благодаря взаимному отталкиванию (рис.1).

Нейтральные жиры (или моно- ди- или триглицеролы)

Нейтральные жиры – наиболее простые и широко распространенные липиды, содержащие жирные кислоты.

Триацилглицеролы – основной компонент жировых депо растительных и животных клеток. В мембранах они обычно не содержатся. Важно отметить, что Триацилглицеролы – это неполярные гидрофобные вещества, поскольку они не содержат заряженных или сильно полярных функциональных групп.

Нейтральные жиры находятся в организме либо в форме протоплазматического жира, являющегося структурным компонентом клеток, либо в форме запасного, резервного жира. Роль этих двух форм жира в организме неодинакова. Протоплазматический жир имеет постоянный химический состав и содержится в тканях в определенном количестве, не изменяющемся даже при патологическом ожирении, в то врем как количество резервного жира подвергается большим колебаниям.

Основную массу природных нейтральных жиров составляют триацилглицеролы. Жирные кислоты в триацилглицеролах могут быть насыщенными и ненасыщенными. Чаще среди жирных кислот встречаются пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Если все три кислотные радикалы принадлежат одно и той же жирной кислот, то такие Триацилглицеролы называются простыми (например, трипальмитин, тристерин, триолеин и т.д.). Если же такие кислотные радикалы принадлежат разным жирным кислотам, то такие Триацилглицеролы называются смешанными. Названия смешанных триацилглицеролов образуются от входящих в их состав жирных кислот, при этом буквы α и β указывают на связь остатка жирной кислоты с первичной или вторичной спиртовой группой в молекуле глицерина (например, α-олео- β-пальмитостеарин).

Жирные кислоты, входящие в состав триацилглицеролов, практически определяют их физико-химические свойства. Так, температура плавления триацилглицеролов повышается с увеличением числа и длины остатков насыщенных жирных кислот. Напротив, чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот или кислот с короткой цепью, тем ниже точка плавления. Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и т.д.), благодаря чему они при комнатной температуре тверды. Жиры, в состав которых входит много моно- и полиненасыщенных кислот, являются при обычное температуре жидкими и называются маслами. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, и только 5% - на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. Заметим, что в жире человека, плавящемся при 15^о (при температуре тела он жидкий), содержится около 70% олеиновой кислоты.

Глицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, в результате которой из триацилглицеридов образуются глицерин и жирные кислоты. Омыление жира может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот или щелочей.

Щелочное расщепление жира при действии едкого натри или едкого калия проводится при промышленном получении мыла. Напомним, что мыла представляют собой натриевые или калиевые соли высших жирных кислот.