Глава 11. Мономеры для полиамидов....................................................... 399

11.1. Мономеры для полиамидов, получаемых полимеризацией ……….. 400

11.1.1. Получение капролактама.......................................................... 401

Методы синтеза капролактама ................................................ 401

Основные стадии синтеза капролактама ................................ 405

Синтез капролактама из толуола ............................................ 422

Фотохимический синтез капролактама................................... 426

11.1.2. Получение валеролактама ....................................................... 427

11.1.3. Получение 7-аминогептановой кислоты ................................ 427

11.1.4. Получение каприлолактама ..................................................... 429

11.1.5. Получение 9-аминононановой кислоты ................................. 429

11.1.6. Получение 11-аминоундекановой кислоты ........................... 429

11.1.7. Получение лауролактама ......................................................... 432

Тримеризация бутадиена.......................................................... 432

Процесс фирмы «Хемише Халс» ............................................ 433

Процесс фирмы «Убе».............................................................. 433

11.1.8. Получение -пирролидона ...................................................... 434

Аминирование -бутиролактона ............................................. 435

Некаталитический синтез -пирролидона ............................. 435

Восстановительное аминирование малеинового ангидрида ... 436

Другие методы синтеза -пирролидона ................................. 437 11.2. Мономеры для полиамидов, получаемых поликонденсацией дикарбоно-

вых кислот и диаминов ........................................................................ 439

11.2.1 Получение адипиновой кислоты .............................................. 440

Синтез адипиновой кислоты из циклогексана......................... 441

Синтез адипиновой кислоты из тетрагидрофурана ................ 442

Синтез адипиновой кислоты из фенола ................................... 442

Другие промышленные методы синтеза адипиновой

кислоты ………………………………………………………… 442

11.2.2. Получение адиподинитрила ...................................................... 443

Синтез адиподинитрила из адипиновой кислоты ................... 443

Синтез адиподинитрила из бутадиена...................................... 444

Синтез адиподинитрила из акрилонитрила электрохимическим

методом........................................................................................ 445

Каталитическая димеризация акрилонитрила……………… 446

11.2.3. Получение гексаметилендиамина.................................. 447

Синтез гексаметилендиамина из адипиновой кислоты......... 447

Синтез гексаметилендиамина через гександиол-1,6.............. 449

Синтез гексаметилендиамина из бутадиена.......................... 449

Димеризация акрилонитрила................................................... 450

11.2.4. Получение других мономеров для синтеза полиамидов ...... 450

11.2.5. Получение м-ксилилендиамина............................................... 457

Бромирование м-ксилола ......................................................... 457

Окислительный аммонолиз..................................................... 458 11.3. Мономеры для других волокнообразующих полиамидов.................. 458 11.3.1. Получение волокнообразующих полиамидов на основе пробковой кислоты и 1,4-диаминометилциклогексана........ . 458

Синтез пробковой кислоты...................................................... 459

Синтез 1,4-диаминометилциклогексана................................. 459

11.3.2. Получение волокнообразующих полиамидов на основе

декандикарбоновой кислоты и 4,4-диаминодициклогексил-

метана………………………………………………………… 459

Синтез декандикарбоновой кислоты...................................... 460

Синтез 4,4-диаминодициклогексилметана............................ 460 11.4. Мономеры для полностью ароматических полиамидов .................... 461

11.4.1. Получение хлорангидридов ароматических кислот ............. 461

Синтез хлорангидридов из ксилолов ...................................... 461

Тионильный метод ................................................................... 462

11.4.2. Получение мономеров для волокнообразующих полиамидов

поликонденсацией 4,4-диаминодифенилсульфона .............. 463

11.4.3. Получение 2,5-бис(п-аминофенил)-1,3,4-оксадиазола ......... 464

11.4.4. Получение 5,5-бис(м-аминофенил)-2,2-бис(

1,3,4-оксодиазолила)……………………………………......... 465

11.4.5 Получение 4,4′-бис(п-аминофенил)-2,2-битиазола................ 465

11.4.6. Получение бис(м-аминофенил)тиазоло(5,4-d)тиазола.......... 466

11.4.7. Получение мономеров для полиамидов на основе

пиперазина и двухосновных кислот........................................ 466

Синтез пиперазина.................................................................... 466

Синтез 4,4-дифенилдикарбоновой кислоты.......................... 467