Применение.

Спирты применяются в пищевой, медицинской, парфюмерной промышленности; в химической – для синтеза разнообразных веществ, а также в качестве органических растворителей.

Многоатомные спирты

Органические соединения, содержащие в своем составе 2 или более гидроксильных групп называются многоатомными спиртами. В зависимости от количества гидроксильных групп они делятся на двухатомные спирты (диолы или гликоли); трехатомные или триолы; четырехатомные и т.д.

Согласно правилу Эрленмейера, у одного атома углерода может находиться не более одного гидроксила, поэтому спирты, содержащие геминальные гидроксигруппы, выделить не удается.

Изомерия многоатомных спиртов обусловлена строением углеводородного радикала, положением гидроксильной группы и их пространственным расположением. Изомеры для спирта С₄Н₁₀О:

По номенклатуре IUPAC при составлении названия многоатомного спирта добавляется к суффиксу –ол умножающая приставка ди-, три-, тетра- и т.д. в зависимости от количества гидроксилов в молекуле.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Для получения многоатомных спиртов используют те же способы, что и для получения одноатомных спиртов.

1) Гидролиз галогенопроизводных. Проводится водными растворами щелочей:

2) Реакция Вагнера. Действием разбавленного раствора KMnO₄ на алкены можно получить двухатомные спирты:

Кроме раствора KMnO₄ может бвть также использована перекись водорода (Н₂О₂).

3) Гидролиз эпоксидов (α-окисей).

4) Получение глицерина гидролизом жиров (триглицеридов):

5) Получение глицерина из пропилена

Физические свойства

Введение дополнительной группы –ОН сказывается на свойствах многоатомных спиртов таким образом, что из-за появления дополнительных водородных связей увеличивается температура кипения и т.д. Низшие гликоли – хорошо растворимые в воде вязкие жидкости. Большинство многоатомных спиртов имеют сладкий вкус, поэтому некоторые из них используются в качестве таких пищевых добавок как заменители сахара.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства многоатомных спиртов близки к свойствам одноатомных. В реакциях могут участвовать как одна, так и все гидроксигруппы. Многоатомные спирты – более сильные кислоты, чем одноатомные, поэтому они могут вступать в реакции не только с Na и К, но и с гидроксидами тяжелых металлов с образованием комплексных соединений.

1) Качественная реакция на 1,2-диолы (взаимодействие с Cu(OH)₂ – в результате образуется раствор интенсивного синего цвета:

2) Окисление гликолей происходит при действии тех же окислителей, какими окисляются одноатомные спирты. Реакция идет постадийно по каждому гидроксилу:

3) Реакция этерификации идет в тех же условиях, что и для одноатомных спиртов. Практический интерес представляет реакция:

При взаимодействии глицерина с высшими карбоновыми кислотами (количество углеродных атомов больше 12) образуются сложные эфиры – триглицериды, являющиеся жирами или маслами, в зависимости от вида кислотного остатка.

4) Получение нитроглицерина – реакция этерификации глицерина азотной кислотой в присутствии H₂SO₄. Образующийся нитроглицерин является взрывчатым веществом.

5) Получение циклических эфиров. При действии H₂SO₄ при повышенной температуре происходит межмолекулярная дегидратация сразу по обоим гидроксилам.

Образующийся диоксан используется в качестве растворителя.

6) Внутримолекулярная дегидратация гликолей идет при нагревании в присутствии H₂SO₄. α-, β- и γ-гликоли дают различные продукты реакции.

Происходит образование альдегидов.

Происходит образование непредельных спиртов.

Происходит образование внутренних циклических эфиров.