- •Введение
- •Предельные углеводороды (алканы и циклоалканы)
- •Способы получения
- •Углеводороды с двойными связями алкены
- •Диеновые углеводороды
- •Понятие об ароматичности
- •Функциональные производные
- •Галогенопроизводные
- •Физические свойства
- •Кислородсодержащие функциональные производные
- •Одноатомные спирты
- •Физические свойства
- •Применение.
- •Многоатомные спирты
- •Физические свойства
- •Применение.
- •Фенолы, нафтолы
- •Физические свойства
- •Оксосоединения. Альдегиды и кетоны.
- •Физические свойства
- •Применение.
- •Карбоновые кислоты
- •Одноосновные кислоты (насыщенные и ароматические)
- •Способы получения
- •Одноосновные ненасыщенные кислоты
- •Физические свойства.
- •Применение.
- •Двухосновные кислоты
- •Применение.
- •Функциональные производные карбоновых кислот
- •Гидроксикислоты
- •Углеводы. Определение, строение, нахождение в природе.
- •Физические свойства
- •Физические свойства
- •Азотсодержащие соединения
- •Нитросоединения
- •Физические свойства
- •Применение.
- •Диазо- и азосоединения
- •Физические свойства
- •Применение.
- •Аминокислоты
- •Классификация, изомерия
- •Химические свойства
- •Значение аминокислот
- •Пептиды
- •Гетероциклические соединения
Кислородсодержащие функциональные производные
К кислородсодержащим функциональным производным относятся следующие классы органических соединений: спирты, фенолы, нафтолы, простые эфиры, органические перекиси, альдегиды, кетоны, органические кислоты и их производные (сложные эфиры, ангидриды и т.д.)
ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ
Органические соединения, имеющие в составе своих молекул группу –ОН называются гидроксилсодержащими функциональными производными. К ним относятся спирты, имеющие общую формулу R–OH, Ar–CH2OH (где R – углеводородный радикал, Ar – ароматический радикал; группа –ОН находится у sp3-гибридизованного атома углерода); а также фенолы Ar–OH (группа –ОН связана с sp2-гибридизованного атома углерода).
В зависимости от вида радикала различают насыщенные, ненасыщенные, циклические или ароматические спирты. По количеству групп –ОН – одноатомные, двухатомные, трех- и многоатомные спирты и фенолы.
Согласно правилу Эрленмейера, существование 2-х или 3-х гидроксилов у одного и того же атома углерода невозможно.
Одноатомные спирты
В зависимости от вида углеродного атома, с которым связан гидроксил, различают:
а) первичные спирты (CH3CH2ОН – этанол);
б) вторичные спирты
в) третичные спирты
Группа –ОН входит в название спирта суффиксом –ол, если она является самой главной группой, или приставкой гидрокси– , если она рассматривается как не самая главная группа.
Изомерия спиртов связана со строением радикала (изомерия углеродного скелета) и расположением группы –ОН. Для спиртов, имеющих асимметрический атом углерода, характерна стереоизомерия (будет рассмотрена в разделе “гидроксикислоты”).
Например, для спирта С4Н10О существуют изомеры:
СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ
В природе в свободном состоянии спирты находятся мало, но их производные (простые и сложные эфиры, воски, лигнин и т.д.) широко распространены и используются для промышленного производства спиртов.
1) Гидролиз простых и сложных эфиров проводится в присутствии минеральных кислот.
2) Спиртовое брожение углеводов используется, в основном, для получения этилового спирта. Брожение моносахаридов происходит под действием определенного вида ферментов:
Для получения моносахара пищевое сырье: картофель или зерновые культуры после очистки разрыхляют, разваривают, вводят солод. В нем содержится фермент амилаза, которая осахаривает крахмалсожержащее сырье:
После осахаривания мальтозу подвергают гидролизу:
Полученную глюкозу сбраживают, затем отгоняют этиловый спирт и очищают его, т.к. в полученном отгоне содержатся примеси – сивушное масло, представляющее смесь пропанола, изопропанола, изобутанола, альдегидов, сложных эфиров.
3) Восстановление более окисленных соединений.
3.1 Восстановление альдегидов и кетонов позволяет получить первичные и вторичные спирты.
3.2 Восстановление карбоновых кислот приводит к образованию только первичных спиртов
4) Гидратация алкенов. Из этилена можно этим способом получить этанол (первичный спирт), из других алкенов – только вторичные или третичные спирты, т.к. присоединение воды протекает по правилу Марковникова.
5) Гидролиз галогенопроизводных. Реакция протекает в присутствии щелочей. В зависимости от вида галогенопроизводного можно получить первичный, вторичный или третичный спирт.
6) Оксосинтез. Последовательно действуя на алкены СО и Н2 при определенных to и р можно получить смесь первичных спиртов.
7) Металлорганический синтез. Присоединение к альдегидам и кетонам реактивов Гриньяра (магнийорганических соединений) с последующим гидролизом промежуточных продуктов позволяет получить первичные, вторичные или третичные спирты.
8) Получение спиртов из синтез газа (смеси СО и Н2). Метод используется в промышленности для получения метанола.