Химические свойства

1. Образование солей. При взаимодействии с минеральными кислотами и щелочами аминокислоты дают соли:

2. Образование комплексов с металлами. Почти все аминокислоты образуют окрашенные комплексы с ионами двухвалентных металлов:

3. Реакции, идущие по аминогруппе.

3.1. Ацилирование. Проводится хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот при комнатной температуре:

3.2. Алкилирование. Происходит под действием галогенопроизводных с образованием моно-, ди- и триалкилпроизводных (четвертичных аммониевых оснований):

3.3 Действие азотистой кислоты. Аминокислоты реагируют с HNO₂ как первичные алифатические амины. Образуются гидроксикислоты, по количеству выделившегося N₂ определяют количество аминокислоты (метод определения по Ван-Слайку):

4. Реакции, идущие по карбоксильной группе.

4.1. Этерификация. При действии спиртов в присутствии минеральных кислот образуются сложные эфиры:

4.2. Образование галогенангидридов. При действии PCl₅ на аминокислоты в кислой среде образуются соли хлорангидридов аминокислот:

4.3. Декарбоксилирование. При нагревании аминокислот в твердом состоянии с высококипящими растворителями отщепляется карбоксильная группа с образованием аминов:

Аналогичный процесс расщепления белков происходит во время пищеварения под действием ферментов.

5. Реакции, связанные с взаимным влиянием групп –NH₂ и –СООН. Отношение к нагреванию.

5.1. При нагревании α-аминокислот образуются циклические амиды – дикетопиперазины:

5.2. При нагревании β-аминокислот отщепляется NH₃ и образуются непредельные кислоты:

5.3. При нагревании γ- и δ- аминокислот образуются внутренние циклические амиды – лактамы:

Значение аминокислот

Исключительная роль аминокислот, прежде всего связана с тем, что они входят в состав белков. При попадании в желудочно-кишечный тракт белки пищи под действием ферментов распадаются на аминокислоты, которые затем используются для построения организмом своих собственных белков – тканей, крови, кожи и т. д.

Практически все аминокислоты используются организмом для построения органических соединений, необходимых для правильного обмена веществ. Часть аминокислот выполняет роль медиаторов – веществ, принимающих участие в передаче нервных импульсов, а также обеспечивает соответствующие физиологические функции: регуляцию сна, бодрствования, сердечно-сосудистой деятельности, терморегуляцию тела.

10 аминокислот организм синтезировать не может (незаменимые аминокислоты), поэтому они должны добавляться в пищу для повышения ее полноценности (в виде отдельных препаратов, либо в комплексе с витаминными препаратами). При нехватке одной из аминокислот белок становится недостаточно полноценным и не полностью усваивается организмом.

Отдельные аминокислоты используются в химической промышленности для проведения разнообразных синтезов, в аналитической химии, в пищевой промышленности как вкусовые добавки (мононатриевая соль глутаминовой кислоты придает вкус и запах куриного бульона).