Применение.

Щавелевая кислота – широко распространена в природе (щавель, кислица), применяется в деревообрабатывающей промышленности для осаждения редких металлов, при производстве СМС.

Малоновая кислота – содержится в свекольном соке, используется в разнообразных синтезах (витамины В₁, В₂).

Малеиновая кислота – применяется в пищевой промышленности для стабилизации жиров, масел, сухого молока.

Функциональные производные карбоновых кислот

Кфункциональным производным карбоновых кислот относятся следующие классы органических соединений:

1) галогенангидриды

2) амиды

3) ангидриды

4) соли

5) сложные эфиры

Все они могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот с различными реагентами (способы получения были рассмотрены ранее как химические свойства кислот), в результате чего гидроксил карбонильной группы замещается на галогены (F, Cl, Br) или группы OCOR₁, OR₁, NH₂.

Остановимся подробнее на сложных эфирах – производных карбоновых кислот, в которых ацильная группа связана с алкоксильной группой:

ацил – это остаток кислоты:

и т.д.

При названии сложных эфиров низко- и среднемолекулярных спиртов и кислот окончание в названии кислоты изменяют на “оат”:

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот являются жирами или маслами.

Основные карбоновые кислоты, входящие в состав природных липидов:

Триацилглицериды, в состав которых входят остатки одинаковых карбоновых кислот, называются простыми, разных кислот – смешанными.

Сложные эфиры высших одноосновных карбоновых кислот (с числом атомов углерода С₁₈ – С₃₀) и одноатомных высокомолекулярных спиртов (С₁₈ – С₃₀) называются восками.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА, НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ, ПРИМЕНЕНИЕ.

Сложные эфиры низкомолекулярных с среднемолекулярных кислот и спиртов – жидкости с приятным запахом. Сложные эфиры высокомолекулярных кислот – твердые вещества. Все практически нерастворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях. Широко распространены в природе, обычно в небольших количествах.

Участвуют в разнообразных процессах, протекающих в живом организме, являются ароматобразующими компонентами ряда растений. Воски – в растениях покрывают тонким слоем листья, стебли, плоды, предохраняя их от смачивания, высыхания, действия микроорганизмов. Некоторые используются в пищевой промышленности в качестве глазирующих агентов.

Низко- и среднемолекулярные сложные эфиры применяются в пищевой промышленности как ароматизаторы (этилформиат – в качестве ромовой эссенции, т. к. обладает запахом рома; изоамилацетат – в качестве грушевой эссенции; этилбутират – ананасовой эссенции).

Особый интерес представляют сложные эфиры высших карбоновых кислот с глицерином – ацилглицерины, являющиеся липидами (жирами или маслами). Они широко используются при получении многих продуктов питания, являются важными компонентами пищевого сырья, полупродуктов или готовых пищевых продуктов, во многом определяя их пищевую и биологическую полноценность и вкусовые качества.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

1) Гидролиз протекает под влиянием щелочей, кислот либо ферментов. Получается смесь исходной кислоты и спирта.

1.1 Омыление. Гидролиз концентрированными водными растворами NaOH называется омылением и является основой процесса получения (варки) мыла:

2) Переэтерификация. В присутствии оснований глицериды способны обмениваться ацилами:

В результате образуется жир, отличающийся по своим свойствам от исходного, т.е. можно, например из смеси твердого и жидкого жира, получить жир промежуточной консистенции (повышенной пластичности). Реакция проводится при t=50-90 ^oC в присутствии катализатора (этилата Na, метилата Na, сплава Na и К).

3) Гидрогенизация используется для получения твердых или полутвердых жиров из жидких (масел). Процесс насыщения двойных связей, содержащихся в кислотных остатках водородом:

Меняя условия гидрогенизации, можно получить продукты разной степени насыщенности.

4) Окисление. Если в состав жира или масла входят остатки ненасыщенных карбоновых кислот, то жиры могут окисляться кислородом воздуха:

В результате реакции образуется первичный продукт окисления – гидропероксид, который при стоянии подвергается дальнейшим превращениям, образуя спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты. Накопление этих продуктов приводит к изменению вкусовых качеств жира и называется прогорканием.

На практике в пищевой промышленности состав и качество жиров и масел характеризуется с помощью разнообразных “чисел”, подразумевая под ними расход определенных реагентов на реакции с жиром.

Йодное число – это количество (г) I₂, которое может быть присоединено к 100 г данного жира. Данный показатель характеризует вид жира (ненасыщенность), способность его к “высыханию”. Используется для расчета потребного количества водорода на его гидрогенизацию, т.е. чем больше йодное число, тем жир более жидкий.

Кислотное число – показатель, характеризующий количество свободных жирных кислот, содержащихся в жире. Выражается в мг КОН, затраченного на нейтрализацию кислот, содержащихся в 1 г жира. По величине кислотного числа можно судить о качестве жира.

Число омыления – количество (мг) КОН, необходимое для омыления карбоновых кислот в 1 г жира. По числу омыления можно судить о средней молекулярной массе входящих в состав жира кислот.