2.6.3. Витаминоподобные вещества

Кроме вышеперечисленных витаминов существуют другие незаменимые органические (витаминоподобные) вещества, поступающие с пищей в незначительных количествах и обладающие специфическим биологическим действием. Краткая характеристика витаминоподобных веществ представлена в таблице 2.3.

Таблица 2.3. – Витаминоподобные вещества

Наименование	Молекулярная масса	Формула
1	2	3
Жирорастворимые
Убихинон (кофермент Q, KoQ)	182(68)n	С9H10O4(C5H8)n
Совокупность ненасыщенных жирных кислот: линолевая + линоленовая + арахидоновая (витамин F)	280 + 236 + 278 + 304 = 1098	СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН Линолевая кислота C18H32O2 СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)4СООН α-Линоленовая кислота C15H24O2 СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)4СООН γ-Линоленовая кислота C18H30O2 СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН (СН2)3СООН Арахидоновая кислота C20H32O2
Водорастворимые
Биофлавоноиды (витамин Р)	210	Дифенилпропановый скелет C14H10O2
n-Аминобейзойная кислота (витамин Н1)	137	C7H7O2N
Холин (витамин В4)	104	C5H14ON
Инозин (витамин В8)	180	C6H12O6
1	2	3
Оротовая кислота (витамин В13)	156	C5H4O4N2
Липоевая кислота (витамин N)	202	C8H10O2S2
Пангамовая кислота (витамин В15)	281	C10H19O8N
Метилметионин (витамин U)	149	C5H11O2NS
Карнитин (витамин Вт)	162	C7H16O3N

Жирорастворимые. Убихинон (кофермент Q, KoQ). Убихинон из-за чрезвычайно широкой распространенности во всех клетках организма был назван «вездесущим хиноном». KoQ содержится в различных растительных и животных тканях (сердце, печень, бурая жи­ровая ткань животных, впадающих в спячку). По своей химической при­роде убихинон представляет 2,3-диметокси-5-метил-1,4-бензохинон с изопреноиднои цепью в положении 6 хинонового кольца. Как и близкие к нему по строению витамины К и Е, убихинон нерастворим в воде, но растворим в неполярных органических растворителях. В хлоропластах растений было открыто близкое к убихинону соединение пластохинон, который отличается от убихинона природой заместителей в ароматичес­ком кольце:

Число изопреноидных остатков в боковой цепи убихинона варьирует­ся от 6 до 10, что соответственно отражается в обозначении: KoQ₆, KoQ₇ и др. В митохондриях клеток человека и животных присутствует убихи­нон только с 10 изопреноидными остатками, т.е. KoQ₁₀. Растворы всех гомологов KoQ_n в этаноле имеют два максимума поглощения: при 275 и 405 нм. Убихинон медленно разлагается под действием кислорода возду­ха, УФ- или солнечного света.

KoQ₁₀ является обязательным компонентом дыхательной цепи: бла­годаря своей растворимости в жирах он осуществляет перенос водорода в гидрофобной мембране митохондрий. Перенос водорода основан на легкообратимом восстановлении KoQ, который способен окисляться за счет восстановления биосубстратов, а также связывать воз­никающие в клетках свободные радикалы, протоны и электроны:

Пластохиноны выполняют аналогичную функцию при транспорте электронов в процессе фотосинтеза.

Убихинон синтезируется в клетках человека из мевалоновой кислоты и продуктов обмена фенилаланина и тирозина. Поэтому KoQ нельзя от­носить к классическим витаминам, однако при некоторых заболеваниях, развивающихся на фоне неполноценного питания, KoQ становится не­заменимым пищевым фактором. Так, например, у детей, получающих с пищей недостаточное количество белка, развивается анемия, которая не поддается лечению известными препаратами (витамин В₁₂, фолиевая кис­лота и др.). В этих случаях препараты KoQ дают положительный результат. KoQ оказался также эффективным при лечении мышечной дистрофии (в т.ч. генетической ее формы) и сердечной недостаточности.

Витамин F. Под витамином F подразумевается совокупность ненасыщенных жир­ных кислот – линолевой, линоленовой и арахидоновой, которые не синтезируются в тканях организма, но необходимы для его нормаль­ной жизнедеятельности. Витамин F содержится в растительных маслах, суточная потребность человека в нем сравнительно велика и составляет около 5 мг. Витамин F необходим для нормального роста и регенерации кожного эпителия, а также для синтеза простагландинов – важных био­химических регуляторов. Витамин F поддерживает запасы витамина А и способствует его более эффективному воздействию на об­мен веществ. Витамин F снижает уровень холестерина в крови, и в связи с этим для профилактики атеросклероза в медицинской практике приме­няются препараты незаменимых жирных кислот – линетол и линол. Для предотвращения пероксидного окисления и сохранения биологической активности ненасыщенных жирных кислот требуется витамин Е.

Гиповитаминоз F вызывает жировую инфильтрацию печени, останов­ку роста организма и поражение кожных покровов.

Водорастворимые. Биофлавоноиды (витамин Р). В основе биофлавоноидов лежит дифенилпропановый скелет, образованный 15 атомами углерода С6-С3-С6, где ароматические группы соединены трехуглеродным алифатическим фрагментом. По степени окисления алифатической части различаются антоксантины (флавоны, флавонолы, флавононы, флаванолы, изофлавоны), антоцианы и катехины. Р-витаминные свойства обнаружены также у некоторых производных кумарина и у галловой кислоты.

Разнообразие природных фенольных соединений связано с тем, что атомы водорода в молекуле флавоноидов замещаются оксигруппами, а те в свою очередь соединяются с метилом или углеводом, чаще всего это глюкоза, рамноза, рамноглюкоза и др. сахара.

Биофлавоноиды – группа веществ, обладающих капилляроукрепляющим действием (геспередин, рутин, катехин). Многие биофлавоноиды – пигменты, придающие окраску цветам и плодам растений. Предполагается, что биологическая активность биофлавоноидов обусловлена их способностью тормозить окисление аскорбиновой кислоты, катализируемое ионами тяжелых металлов, с которыми биофлавоноиды образуют хелаты. Витамин Р усиливает действие витамина С и способствует его накоплению в организме. Биофлавоноиды способны также тормозить перекисное окисление липидов. При отсутствии в пище витамина Р капилляры кровеносных сосудов становятся проницаемыми для крови, что ведет к так называемой «пурпурной болезни» – множественным точечным кровообращениям. Препараты витамина Р снижают кровяное давление. Активностью витамина Р обладают и находимые в растительном мире (например, в чае) дубители – катехины.

Особенно богаты биофлавоноидами листья чая, цветы и листья гречихи, плоды цитрусовых, шиповника, черной рябины. Указанные продукты являются сырьем для производства медицинских препаратов.

n-Аминобензойная кислота (витамин Н₁). n-Аминобензойная кислота входит в состав фолиевой кислоты, активирует синтез пуриновых и пиримидиновых оснований, влияет на функцию щито­видной железы, является фактором роста и развития организмов. Действу­ет как антиоксидант. Обладает солнцезащитными свойствами и часто исполь­зуется в мазях против солнечных ожогов. Может вызвать аллергическую реакцию у людей, пользующихся солнцезащитными лосьонами. Разруша­ется в организме антибиотиками и алкоголем. Широко распространена во многих пищевых продуктах (печень, почки, сердце, грибы, дрожжи и др.).

Холин (витамин В₄). Холин участвует в синтезе фосфатидов, ацетилхолина и является доно­ром метальных групп в реакциях трансметилирования. Холином бога­ты мясо и продукты, получаемые из злаковых растений. У человека гиповитаминоз холина не описан. В медицинской практике используется пре­парат холина для лечения поражений печени, вызванных различными заболеваниями и интоксикациями.

Инозит (витамин В₈). Инозит широко распространен в растительных и животных тканях; в растениях образуется циклизацией молекулы глюкозы, содержится пре­имущественно в виде эфира фосфорной кислоты – фитина. Источником инозита являются мясные продукты, хлеб, картофель, некоторые овощи и фрукты. Суточная потребность человека в инозите составляет 1–1,5 мг. Гиповитаминоз инозита практически не встречается.

Оротовая кислота (витамин В₁₃). Оротовая кислота усиливает рост микроорганизмов и высших живот­ных. Является единственным циклическим соединением, включающим­ся в пиримидиновые нуклеотиды после введения его в организм извне, чем стимулирует рост растений и животных. Источниками витамина мо­гут быть печень, молоко и дрожжи. При вскармливании недоношенных детей, при заболеваниях печени и сердца применяют оротат калия.

Липоевая кислота (витамин N). Липоевая кислота выполняет специфическую коферментную роль в реакциях окислительного декарбоксилирования сс-кетокислот, при пере­носе ацильных остатков и в других процессах. Липоевая кислота широко распространена в растениях и микроорганизмах. Ориентировочная суточ­ная потребность человека в липоевой кислоте составляет 1–2 мг. Ее при­меняют при атеросклерозе, некоторых заболеваниях печени, сахарном диабете, различных интоксикациях.

Пангамовая кислота (витамин B₁₅). Пангамовая кислота подобно метионину служит источником подвиж­ных метильных групп. Участвует в биосинтезе метилированных соедине­ний: холина и холидинфосфатидов, креатина и др. Витамин В₁₅ улучшает тканевое дыхание, повышает использование кислорода в тканях и участву­ет в окислительных процессах, способствует синтезу белков. Действует как антиоксидант и способствует выведению токсинов, попадающих в орга­низм из загрязненной окружающей среды. Содержится во многих про­дуктах питания, но потребность в ней человека неизвестна; в лечебных целях пангамовую кислоту используют в дозе 0,1–0,3 мг.

Метилметионин (витамин U). Метилметионин является активной формой аминокислоты метионина. Участвует в синтезе холина и креатинина, оказывает стимулирующее воздей­ствие при лечении язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной киш­ки, гастритов. Содержится в соках сырых овощей, особенно в капустном соке.

Карнитин (витамин В_т). Карнитин участвует в переносе длинноцепочечных ацилов жирных кислот через мембраны митохондрий. Стимулирует внешнесекреторную функцию поджелудочной железы, оказывает положительный эффект на сперматогенез и подвижность сперматозоидов. Содержится в мясных и прочих продуктах. При карнитиновой недостаточности происходит по­ражение скелетных мышц. Применение больших количеств карнитина облегчает течение этого заболевания.