3. Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.

(Наибольшее влияние оказывают атомы, непосредственно связанные друг с другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно, ослабевает по мере их удаления друг от друга.)

Например, влияние углеводородного радикала на подвижность атома водорода в ОН – группе:

а) ;

б) СН₃СН₂ОН +NaOH → реакция не идет;

а) в феноле радикал R – ароматический ( циклический);

б) в этиловом спирте R – ациклический.

Основы строения и реакционной способности органических соединений Общая характеристика и классификация органических соединений

В настоящее время известно около 19 млн. органических соединений. Такое огромное количество их предопределяет необходимость строгой классификации и единых номенклатурных правил. Этому вопросу уделяется особое внимание в наше время в связи с использованием компьютерных технологий для создания разнообразных баз данных.

Для медицины знание общих правил номенклатуры также имеет большое значение, так как в соответствии с ними строятся названия многочисленных лекарственных средств, с которыми врачи встречаются в своей профессиональной деятельности.

Органические соединения классифицируют с учетом строения цепи атомов углерода (углеродного скелета) и присутствующих в молекуле функциональных групп. В зависимости от строения углеродного скелета органические соединения делят на ациклические и циклические (схема 1).

Ациклические соединения – это соединения с открытой (незамкнутой) цепью атомов углерода.

Их простейшими представителями являются алифатические углеводороды. Алифатические углеводороды содержат только атомы углерода и водорода и могут быть насыщенными (алканы) и ненасыщенными (алкены, алкадиены, алкины). Для изображения их, как и других органических соединений, используют формулы строения, т.е. структурные формулы.

Структурной формулой называют изображение при помощи химических символов последовательности связывания атомов в молекуле.

Схема 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Углеродная цепь может быть неразветвленной (например, в н-пентане) и разветвленной (например, в 2,3-диметилбутане и изопрене). Циклические соединения — это соединения с замкнутой цепью.

В зависимости от природы атомов, составляющих цикл, разли­чают карбоциклические и гетероциклические соединения.

Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы уг­лерода и делятся на две существенно различающиеся по химиче­ским свойствам группы:

• алифатические (сокращенно алициклические) соединения;

• ароматические соединения.

Простейшим представителем насыщенных алициклических уг­леводородов (циклоалканов) служит циклопропан, содержащий трехчленный цикл. Число атомов углерода в циклах может быть различным. Известны большие циклы (макроциклы), состоящие из 30 и более атомов углерода.

циклопропан циклопентан циклогексан

(развернутая и сокращенная запись)

Родоначальником ароматических углеводородов (аренов) явля­ется бензол. Нафталин и фенантрен относятся к полициклическим аренам. Они содержат конденсированные бензольные кольца.

бензол нафталин фенантрен

(развернутая и сокращенная запись)

Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или несколько атомов других элементов – гетероатомов (от греч. heteros - другой, иной) - кислород, азот, серу и др.

этиленоксид пирролидин тиофен

Органические соединения можно рассматривать как углево­дороды или их производные, полученные путем введения в углеводороды функциональных групп. Классификация органических соединений по наличию функциональных групп представлена на рис. 1.

В зависимости от природы функциональных групп производ­ные углеводородов делят на классы. Общие формулы и названия основных классов приведены в табл. 1.

Функциональная группа — это атом или группа атомов, опреде­ляющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства.

Соединения с одной функциональной группой называют моно­функциональными (например, этанол), с несколькими одинако­выми функциональными группами — полифункциональными (на­пример, глицерин), с несколькими разными функциональными группами — гетерофункциональными (например, коламин).

С₂Н₅—ОН СН₂—СН—СН₂ H₂N—СН₂—СН₂—ОН

этанол | | | коламин

ОН ОН ОН

глицерин

Рис. 1. Классификация органических соединений по наличию функциональных групп

Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения угле­родного скелета.

Соединения каждого класса составляют гомологический ряд.

Гомологический ряд — это группа родственных органических соединений с однотипной структурой, каждый последующий член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность.

Для углеводородов и их производных гомологической разно­стью является метиленовая группа —СН₂—. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и закономерно изменяющи­мися физическими свойствами. Например, гомологами являются этан С₂Н₆ и пропан С₃Н₈, метанол СН₃ОН и этанол С₂Н₅ОН, пропановая С₂Н₅СООН и бутановая С₃Н₇СООН кислоты (в каждой паре этих гомологов разность в составе равна одной группе - СН₂).

Номенклатура. В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (ГОРАС - Междуна­родный союз теоретической и прикладной химии).

Основу названия органического соединения по этой номенк­латуре составляет название главной углеродной цепи молекулы. Она не всегда самая длинная, но обязательно должна содержать самую старшую функциональную группу данного соединения.

Функциональные группы обозначаются префиксами (приставка­ми) или суффиксами. В табл. 1 приведены основные функци­ональные группы в последовательности убывания их старшин­ства и указаны соответствующие им префиксы и суффиксы. Функ­циональные группы необходимо выучить и запомнить, чтобы, взглянув на структурную формулу вещества, вы могли сразу оп­ределить, какие функциональные группы имеются в этом веще­стве и к какому классу органических веществ оно относится.

Основные правила международной номенклатуры. Название соединения составляют из префиксов, корня и суффиксов.

Префиксами (табл. 1, 2) обозначают названия всех функциональных групп данного соединения, располагаемых в алфавитном порядке, кроме старшей, название которой обозна­чают суффиксом.

Корень обозначает название главной углеродной цепи или карбоциклической, или гетероциклической структуры.

Суффиксами (табл. 1) обозначают степень насыщеннос­ти главной цепи (-ан, -ен, -ин) и старшую функциональную группу. Следовательно, название органического соединения со­ставляется по следующей схеме:

Префиксы Корень Суффиксы

указывают русские указывает название указывают:

названия всех функ- главной углеродной степень на- название

циональных групп в цепи или карбоцик- сыщенности старшей

алфавитном по- лической, или гетеро- главной цепи группы

рядке (кроме стар- циклической струне- (-ан,-ен,-ин)

шей группы) туры

Таблица 1.

Основные функциональные группы, обозначаемые суффиксами и префиксами, в порядке убывания их старшинства

Название класса соединений и его общая формула	Функциональная группа	Префикс	Суффикс
Карбоновые кислоты	Карбоксильная	карбокси-	-карбоновая кислота
Сульфоновые кислоты	Сульфокислотная	сульфо-	-сульфоновая кислота
Соли карбоновых кислот	Карбоксилат	-	-оат
Сложные эфиры	Алкилкарбоксилатная	карбоалкокси	Алкил…оат
Амиды	Амидная	карбомоил-	-амид
Нитрилы R—C≡N	Нитрильная —C≡N—	циано-	-нитрил
Альдегиды	Альдегидная	оксо-	-аль
Кетоны	Карбонильная	оксо-	-он
Спирты R—OH	Гидрокси —OH	(гидр)окси	-ол
Тиолы R—SH	Меркапто —SH	меркапто-	-тиол
Амины R—NH2; NHR2; NR2	—NH2; —NHR; —NR2	амино-	-амин
Алкины CnH2n-2	—C≡C—	-	-ин
Алкены CnH2n	—C=C—	-	-ен
Алканы CnH2n+2	-	-	-ан

Таблица 2

Функциональные группы, обозначаемые только префиксами

Название класса соединений и его общая формула	Функциональная группа	Префикс
Галогенпроизводные R— Hal	—F; —Cl; —Br; —I;	галоген(о)-
Нитратопроизводные R—ONO2		нитрато-
Нитропроизводные R—NO2		нитро-
Простые эфиры R- O - R	— OR	алкокси-
Сульфиды R- S - R	— OS	алкилтио-
Дисульфиды R- S - S - R	— S - SR	алкилдитио-
Гидропероксиды R- O - O - H	— O - OH	гидроперокси-
Алкилпероксиды R- O - O - R	— O - OR	алкилперокси-

В главной цепи нумерацию атомов углерода начинают с того конца, к которому ближе расположена старшая функциональ­ная группа, а если ее нет, то цепи нумеруют так, чтобы замес­тители получили наименьшие номера. В гетероцикле начало нумерации определяет гетероатом.

Перед префиксами и после суффиксов соответствующих функ­циональных групп и суффиксов степени насыщенности ставят цифры, указывающие положения групп и кратных связей, кото­рые отделяют друг от двдга занятыми, а от префиксов, суффик­сов и названий групп - дефисом. После суффиксов "-аль" или "-овая кислота" цифры, указывающие положение альдегидной или карбоксильной группы, не ставят, так как с их атома угле­рода начинается нумерация главной цепи.

Для одинаковых функциональных групп перед их префик­сами или суффиксами используются греческие числительные: ди-, три-, тетра-, пента- и т. д. При наличии в соединении не­скольких одинаковых заместителей при одном и том же атоме углерода цифра, обозначающая место этих заместителей, повто­ряется в названии столько раз, сколько имеется заместителей, и они ставятся перед соответствующим греческим числительным. Рассмотрим составление названия органических соединений по международной номенклатуре на следующих примерах:

2,-4-диметилгексан 2-метилбутаналь

2-фенил-4-(2-хлорэтил)гептан

4-метил-2-этилпентен-1 2,3-дигидроксипропаналь

З-фенилгександион-2,5 3-гидроксибутановая кислота

3-хлор-3-циклогексилпропаналь метил-6-нитро-2-оксо-3-фенил-5-хлоргексен-3-оат