- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •Основы строения и реакционной способности органических соединений Общая характеристика и классификация органических соединений
- •1.2.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •Радикально-функциональная номенклатура
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул.
- •Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований.
- •Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •Классификация органических реакций и их компонентов.
- •Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения (присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и их производные
- •Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •Химические свойства предельных кислот и их производных
- •Декарбоксилирование
- •Кислотно-основные свойства
- •Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращения.
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Гетерофункциональные соединения.
- •Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
- •Классификация
- •Общая характеристика реакционной способности.
- •Специфические реакции.
- •Аминоспирты.
- •Гидроксикарбоновые кислоты
- •Оксокарбоновые кислоты
- •Отдельные представители фенолокислот
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически-активные гетероциклические соединения.
- •Азотосодержащие ароматические гетероциклические соединения
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Амиокислоты, пептиды, белки.
- •Строение и свойства аминокислот и пептидов
- •Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •Контрольные вопросы
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •Строение и свойства углеводов
- •Гетерополисахариды
- •Функции углеводов и их обмен
- •Контрольные вопросы
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Липиды. Строение и классификация липидов
- •Простые липиды
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •Температура плавления (застывания) некоторых жиров
- •Терпены
- •Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Стероидные гормоны
- •Сложные липиды
- •Лабораторная работа
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§7.Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •Адсорбционные равновесия и процессы на подвижной и неподвижной границах раздела фаз. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •Контрольные вопросы
- •§7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •Получение и устойчивость дисперсных систем
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Номенклатуре
Радикально-функциональная номенклатура
Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем заместительная. В основном она применяется для некоторых классов органических соединений — спиртов, кетонов, простых эфиров и др.
Для соединений с одной характеристической группой название составляют из названий углеводородных радикалов, а наличие характеристической группы в отличие от заместительной номенклатуры отражают не суффиксом, а названием соответствующего класса соединений (табл. 5).
О
II
С2Н5ОН СН2=СН—О— СН, СН3—С—С6Н5 СН3— S— СН3 С2Н5С1
этиловый винилметиловый метилфенил- диметил- этилхлорид
спирт эфир кетон сульфид
Для соединений с разными характеристическими группами в качестве названия класса используют название более старшего класса, а все остальные группы обозначают префиксами. Например, соединение СlСН2—О—СН2С1 будет иметь название 1,1'-дихлородиметиловый эфир, или α, α'-дихлородиметиловый эфир. В радикально-функциональной номенклатуре наряду с цифрами сохранилось обозначение положения заместителей греческими буквами: α, β, γ и т. д.
Таблица 5. Названия классов соединений, используемые в радикально-функциональной номенклатуре
(в порядке убывания старшинства)
Характеристическая группа |
Название Класса |
Характеристическая группа |
Название Класса |
—CN |
Цианид |
—О—ОН |
Гидропероксид |
>С=О |
Кетон |
—О— |
Эфир или оксид |
—ОН |
Спирт |
—S—, >S=О |
Сульфид, сульфоксид |
—SН |
Гидросульфид |
—F, —Cl, —Br, —I |
Фторид, хлорид, бромид, иодид |
В симметрично построенных соединениях перед названием соответствующего радикала ставят префикс ди-.
СН2=СН—СН=СН2
дивинил
Изложенные в настоящей главе правила должны служить постоянным руководством в ходе последующего изучения номенклатуры конкретных классов органических соединений и их отдельных представителей.
ПРОСТРАНСТВЕННАЯ СТРУКТУРА БИООРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ И ВИДЫ ИЗОМЕРИИ
Многообразие органических соединений обусловлено в значительной мере явлением изомерии.
Изомерами называются соединения с одинаковым качественными количественным составом, но отличающиеся последовательностью связывания атомов или расположением их а пространстве.
Даже минимальные структурные различия между изомерами биомолекул приводят к заметным различиям в их физических и химических свойствах и очень сильно влияют на их биологическую активность. Возможны следующие типы изомерии: структурная и пространственная (стереоизомерия).
Структурная изомерия. Этот тип изомерии обусловлен различным взаимным расположением атомов в молекулах.
При этом различают изомерию углеродного скелета и изомерию положения.
Изомерия углеродного скелета обусловлена способностью атомов углерода образовывать как прямые (нормальные) углеродные цепи, так и разветвленные цепи с различной степенью разветвления. Например, у пентана имеются три изомера:
н-пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан
Изомерия положения обусловлена различным положением заместителей, функциональных групп или кратных связей в молекулах органических соединений одинакового состава. Например:
8-хлорпентан
пентен-1 пентен-2
— взаимное расположение заместителей в соединениях ароматического ряда:
1,2-диметилбензол 1,8-диметилбензол 1,4-диметилбензол
(opтo-ксилол) (мета-ксилол) (пара-ксилол)
Для рассмотренных видов структурной изомерии взаимное превращение изомеров друг в друга при обычных условиях отсутствует. Особым случаем структурной изомерии является таутомерия.
Таутомерия — явление равновесной динамической изомерии, при которой происходит быстрое обратимое самопроизвольное превращение структурных изомеров, сопровождаемое миграцией подвижной группы между двумя или несколькими центрами в молекуле.
Таутомерия свойственна соединениям, в молекулах которых имеются разные реакционноспособные группировки. Например, в молекулах природных аминокислот имеются две группы с противоположными свойствами: аминогруппа - основные свойства - и карбоксильная группа — кислотные свойства (разд. 8.2). Между этими группами осуществляется перенос протона, и поэтому такой вид изомерии называется прототропной таутомерией. Для обозначения таутомерного равновесия в учебнике использованы пунктирные стрелки.
H2N—CHR—СООН <=> H3 —CHR—СОО-
Для всех природных аминокислот в кристаллическом состоянии и в водных растворах наиболее устойчив таутомер, имеющий структуру биполярного иона. Его содержание превышает 99,9%. Поэтому во многих учебных пособиях все природные α-аминокислоты всегда изображены в виде таутомера с биполярно-ионной структурой.
Прототропная таутомерия бывает разных видов: кето-енольная (разд. ), лактим-лактамная (разд. ) и др. Кроме прототропной таутомерии в природных соединениях наблюдается кольчато-цепная таутомерия, которая особенно характерна для углеводов (разд. ).