- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •Основы строения и реакционной способности органических соединений Общая характеристика и классификация органических соединений
- •1.2.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •Радикально-функциональная номенклатура
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул.
- •Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований.
- •Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •Классификация органических реакций и их компонентов.
- •Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения (присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и их производные
- •Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •Химические свойства предельных кислот и их производных
- •Декарбоксилирование
- •Кислотно-основные свойства
- •Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращения.
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Гетерофункциональные соединения.
- •Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
- •Классификация
- •Общая характеристика реакционной способности.
- •Специфические реакции.
- •Аминоспирты.
- •Гидроксикарбоновые кислоты
- •Оксокарбоновые кислоты
- •Отдельные представители фенолокислот
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически-активные гетероциклические соединения.
- •Азотосодержащие ароматические гетероциклические соединения
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Амиокислоты, пептиды, белки.
- •Строение и свойства аминокислот и пептидов
- •Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •Контрольные вопросы
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •Строение и свойства углеводов
- •Гетерополисахариды
- •Функции углеводов и их обмен
- •Контрольные вопросы
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Липиды. Строение и классификация липидов
- •Простые липиды
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •Температура плавления (застывания) некоторых жиров
- •Терпены
- •Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Стероидные гормоны
- •Сложные липиды
- •Лабораторная работа
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§7.Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •Адсорбционные равновесия и процессы на подвижной и неподвижной границах раздела фаз. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •Контрольные вопросы
- •§7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •Получение и устойчивость дисперсных систем
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Контрольные вопросы
1. Какие структурные фрагменты молекулы глюкозы обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди(И)?
2. Напишите реакцию образования комплексной соли иона меди(II) с диольным фрагментом на примере этиленгликоля.
3. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди(II). Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы? Какая функциональная группа глюкозы проявляет восстанавливающие свойства?
4. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях? Какие применяют окисляющие реагенты?
5. Какой дисахарид является структурной единицей амилозы? Какой тип гликозидной связи осуществляется в этом дисахариде между остатками D-глюкозы?
6. Объясните образование окрашенного комплекса амилозы с йодом.
7. Напишите реакцию гидролиза мальтозы, являющейся структурной единицей крахмала. В какой среде происходит эта реакция? Какой моносахарид получается в результате полного гидролиза крахмала?
8. О каких изменениях во вторичной структуре полисахаридных цепей крахмала свидетельствует отсутствие синего окрашивания йодом?
9. Объясните, почему положительная проба Троммера свидетельствует о полном гидролизе крахмала.
10. Напишите структурную формулу сахарозы и лактозы (с помощью формул Хоуорса). Остатки каких моносахаридов входят в состав данных дисахаридов? Какую конфигурацию имеет аномерный атом углерода в остатке D-галактопиранозы? Какой из дисахаридов способен к цикло-оксо-таутомерии? Объясните причину отсутствия восстанавливающих свойств у сахарозы и наличия восстанавливающих свойств у лактозы.
11. Напишите схему последовательных превращений:
D-глю-коза → D-сорбит →L-сорбоза →2-кетогулоновая кислота →витамин С.
12. Опишите свойства уроновых кислот. Приведите пример и реакцию их образования.
13. Полуацетальный гидроксил более реакционноспособен, чем спиртовые гидроксилы; какой реакцией это можно доказать?
14. Объясните, почему для свежеприготовленного раствора D-рибозы характерно изменение угла вращения плоскости поляризации с течением времени.
Лабораторная работа
Свойства простых и сложных углеводов.
Цель: Сформировать знания принципов строения и основных свойств важнейших углеводов во взаимосвязи с их биологическими функциями.
Ход работы:
Опыт 1. Реакция Толленса (реакция «серебряного зеркала»). Реакцию проделать с раствором глюкозы. Что наблюдаете? Записать уравнения реакций. Сделать вывод.
Опыт 2. Реакция Фелинга (реакция на восстанавливающие свойства углеводов).
Реакцию проделать с глюкозой, мальтозой и лактозой. В три пробирки взять по 5 капель соответствующих углеводов. Добавить по 4 капли реактива Фелинга. Нагреть. Что наблюдаете? Сделать вывод.
Опыт 3. Реакция глюкозы с Сu(OH)2
В пробирку взять 5 капель CuSO4 и 2 капли NaOH. К свежеосажденному осадку добавить 3 капли глюкозы. Что наблюдаете? Написать уравнения химических реакций и сделать вывод.
Опыт 4. Реакция Молиша - универсальная на все углеводы.
Реакцию проделать с глюкозой, лактозой, сахарозой и крахмалом.
К 3-4 каплям раствора углевода добавить 2-5 капель раствора α-нафтола и наслоить на стенке конц. H2SO4 до образования фиолетового кольца. Реакция основана на образовании оксиметилфурфурола из гексоз при дегидратации и который при конденсации с α-нафтолом дает продукт фиолетового цвета:
Опыт 5. Ферментативный гидролиз крахмала.
В две пробирки взять по 1 мл раствора крахмала. В одну пробирку добавить 0,5 мл слюны, а в другую - 0,5 мл воды. Через 3 минуты в обе пробирки добавить по капле йода. Что наблюдаете? Сделайте вывод. Записать схему гидролиза крахмала под воздействием амилазы слюны.
ЗАМЕЧАНИЯ ПО ТЕХНИКЕ БЕЗОПАСНОСТИ:
Концентрированная H2SO4 находится в вытяжном шкафу.
При наборе кислоты пользоваться пипеткой.