- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •Основы строения и реакционной способности органических соединений Общая характеристика и классификация органических соединений
- •1.2.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •Радикально-функциональная номенклатура
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул.
- •Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований.
- •Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •Классификация органических реакций и их компонентов.
- •Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения (присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и их производные
- •Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •Химические свойства предельных кислот и их производных
- •Декарбоксилирование
- •Кислотно-основные свойства
- •Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращения.
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Гетерофункциональные соединения.
- •Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
- •Классификация
- •Общая характеристика реакционной способности.
- •Специфические реакции.
- •Аминоспирты.
- •Гидроксикарбоновые кислоты
- •Оксокарбоновые кислоты
- •Отдельные представители фенолокислот
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически-активные гетероциклические соединения.
- •Азотосодержащие ароматические гетероциклические соединения
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Амиокислоты, пептиды, белки.
- •Строение и свойства аминокислот и пептидов
- •Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •Контрольные вопросы
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •Строение и свойства углеводов
- •Гетерополисахариды
- •Функции углеводов и их обмен
- •Контрольные вопросы
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Липиды. Строение и классификация липидов
- •Простые липиды
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •Температура плавления (застывания) некоторых жиров
- •Терпены
- •Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Стероидные гормоны
- •Сложные липиды
- •Лабораторная работа
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§7.Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •Адсорбционные равновесия и процессы на подвижной и неподвижной границах раздела фаз. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •Контрольные вопросы
- •§7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •Получение и устойчивость дисперсных систем
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Литература основная литература
Ю. А. Ершов, В. А. Попков и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов. Москва, «Высшая школа», 1993
Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. Биоорганическая химия. Москва, Дрофа, 2005
Р. А. Хмельницкий. Физическая и коллоидная химия. Москва, «Высшая школа», 1988
А. В. Бабков и др. Практикум по общей химии с элементами количественного анализа. Москва, «Высшая школа», 1978
Дополнительная литература
В. И. Слесарев. Химия. Основы химии живого. С-Петербург, «Химиздат», 2000.
К.Н. Зеленин. Химия. С-Петербург, Химиздат, 1997.
Н.Л. Глинка. Задачи и упражнения по общей химии. Ленинград, «Химия», 1983.
А. И. Болдырев. Физическая и коллоидная химия. Москва, «Высшая школа», 1983.
К.А. Макаров, М.З. Штейнгарт. Сополимеры в стоматологии. М.; Медицина, 1982.
Профилактическая стоматология. М., Медицина, 2004.
Егоров А.С., Иванченко Н.М., Шацкая К.П. Химия внутри нас: Введение в бионеорганическую и биоорганическую химию. – Ростов н/Д: Феникс, 2004. – 192 с.
А.Э.Шарпенак, С.А.Косенко «Практикум по органической химии», Издательство «Высшая школа» - 1965г. Опыты №74,78,79 стр.78-81.
А.Я.Рево, В.В.Зеленкова «Малый практикум по органической химии», Издательство «Высшая школа», 1980г. Стр. 62-66
Б.Н. Степаненко «Курс органической химии», 1979, стр. 354-364, 366- 367.
«Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под редакцией Н.А. Тюкавкиной, 1985, стр. 201-215.
Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин «Биологическая химия», 1982, раздел «Химия углеводов».
Следует обратить внимание, что в имидазольном кольце производных пурина в принципе возможна имин-иминная таутомерия (см. 24.3.1), например, для гипоксантина:
гипоксантин
Действительно, такое равновесие имеет место.
Превращение аденина в гипоксантин легко осуществляется ферментативным способом, поэтому гипоксантин обнаружен во многих тканях растений и животных.
Как и аденин, гуанин в организме дезаминируется с образованием 2,6-диоксипурина, именуемого ксантином.
Ксантин представляет собой важное промежуточное звено азотистого обмена. Следует обратить внимание на то, что окисление гипоксантина приводит к ксантину, а из него, в свою очередь, при окислении возникает мочевая кислота.
гипоксантин ксантин мочевая кислота
Важными природными производными ксантина являются алкалоиды теофиллин, теобромин и кофеин, обнаруженные в чае, какао и кофе.
Они представляют собой метильные гомологи ксантина, а именно, теофиллин - это 1,3-диметилксантин, теобромин представляет собой 3,7-диметилксантин, а кофеин - 1,3,7-триметилксантин.
1,3-диметилксантин 3,7-диметилксантин 1,3,7-триметилксантин
теофиллин теобромин кофеин
Искусственным путем теобромин и кофеин, оказывающие стимулирующее действие на центральную нервную систему, можно получить из ксантина.
При малых концентрациях ПАВ углеводородные радикалы "лежат" на поверхности полярной жидкости, а полярные группировки погружены в нее(рис. а). При достижении предельной величины адсорбции Г∞ молекулы ПАВ образуют на поверхности мономолекулярный слой, в котором неполярные углеводородные радикалы располагаются перпендикулярно к поверхности ("частокол Ленгмюра", рис. б).
В этом случае можно рассчитать площадь S, занимаемую одной молекулой, и длину молекулы l:
S = l__ и l=МГ∞
NA∙Г∞ ρ
где NА - число Авогадро, М и ρ - соответственно молекулярная масса и плотность адсорбтива.
Следовательно, зная константу Г∞ из уравнения Ленгмюра, можно определять размеры молекул.
Молекулы ПАВ на поверхности воды:
а - при малых концентрациях, б - в мономолекулярном слое.
Полимеризация характерна только для простейших альдегидов и кетонов (формальдегид, ацетальдегид, ацетон).
Формальдегид и ацетальдегид легко вступают в реакцию тримеризации:
R = H, CH 3 триоксиметилен
Продукт тримеризации формальдегида - триоксиметилен - был открыт А. М. Бутлеровым. Триоксиметилен, так же как и тример ацетальдегида - паральдегид, деполимеризуется при нагревании.
Формальдегид в водном растворе постепенно образует линейный полимер - параформ (п = 8-100):