- •Глава 1. Номенклатура и изомерия органических соединений.
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова.
- •Свойства вещества определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.Е. Химическим строением вещества.
- •Свойства органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
- •Основы строения и реакционной способности органических соединений Общая характеристика и классификация органических соединений
- •1.2.1. Заместительная номенклатура
- •Некоторые характеристические группы, обозначаемые только префиксами
- •Порядок старшинства характеристических групп, обозначаемых префиксами и суффиксами
- •Номенклатуре
- •Радикально-функциональная номенклатура
- •Глава 2. Электронное строение органических молекул.
- •Понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле и электронные эффекты
- •Системы с замкнутой цепью сопряжения.
- •Кислотно-основные свойства органических соединений. Типы кислот и оснований.
- •Льюисовская кислотность и основность органических соединений.
- •Концепция жестких и мягких кислот и оснований (принцип жмко)
- •Глава 3. Механизмы реакций органических соединений.
- •Классификация органических реакций и их компонентов.
- •Реакции электрофильного присоединения, электрофильного замещения.
- •Реакции нуклеофильного замещения, нуклеофильного присоединения (присоединения-отщепления).
- •Глава 4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны).
- •Общая характеристика реакционной способности
- •Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и их производные
- •Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 5. Карбоновые кислоты. Вопросы к занятию.
- •Строение, номенклатура и физико-химические свойства карбоновых кислот
- •Химические свойства предельных кислот и их производных
- •Декарбоксилирование
- •Кислотно-основные свойства
- •Карбоновые кислоты как ацилирующие реагенты
- •Производные карбоновых кислот, их свойства и взаимные превращения.
- •Функциональные производные карбоновых кислоты
- •Сложные эфиры, имеющие приятный аромат
- •Дикарбоновые кислоты
- •Некоторые дикарбоновые кислоты, их названия и кислотные свойства
- •Ненасыщенные карбоновые кислоты
- •Содержание высших ненасыщенных кислот в растительных маслах, % по массе
- •Лабораторный практикум.
- •Инструкция по технике безопасности.
- •Ход работы.
- •Глава 6. Гетерофункциональные соединения.
- •Поли- и гетерофункциональные соединения, участвующие в процессах жизнедеятельности.
- •Классификация
- •Общая характеристика реакционной способности.
- •Специфические реакции.
- •Аминоспирты.
- •Гидроксикарбоновые кислоты
- •Оксокарбоновые кислоты
- •Отдельные представители фенолокислот
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 7. Биологически-активные гетероциклические соединения.
- •Азотосодержащие ароматические гетероциклические соединения
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 8. Амиокислоты, пептиды, белки.
- •Строение и свойства аминокислот и пептидов
- •Физиологическая роль и применение в медицине некоторых аминокислот
- •Контрольные вопросы
- •1. Каталитическая функция
- •7. Защитная функция
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы:
- •Глава 9. Углеводы.
- •Строение и свойства углеводов
- •Гетерополисахариды
- •Функции углеводов и их обмен
- •Контрольные вопросы
- •Глава 10. Нуклеиновые кислоты, их структура и свойства. Вопросы к занятию:
- •Нуклеотидный состав и структура днк и рнк.
- •Биологические функции нуклеиновых кислот.
- •Контрольные вопросы
- •Глава 11. Омыляемые и неомыляемые липиды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Липиды. Строение и классификация липидов
- •Простые липиды
- •Константы некоторых жиров животного и растительного происхождения
- •Температура плавления (застывания) некоторых жиров
- •Терпены
- •Стериды. Стероиды и стероидные гормоны.
- •Стероидные гормоны
- •Сложные липиды
- •Лабораторная работа
- •II. Некоторые свойства скипидара.
- •III. Качественные реакции на холестерин и жёлчные кислоты.
- •IV. Качественная реакция на витамин d2 (кальциферол).
- •Глава 12. Адсорбция на подвижной границе раздела фаз.
- •12.1. Поверхностная энергия и поверхностное натяжение.
- •Поверхностное натяжение жидкостей на границе с воздухом (298 к)
- •2. Изотерма Ленгмюра:
- •§7.Лабораторный практикум
- •Ход работы.
- •Глава 13. Адсорбция на неподвижной границе раздела фаз. Изотерма адсорбции уксусной кислоты на угле.
- •Адсорбционные равновесия и процессы на подвижной и неподвижной границах раздела фаз. Влияние различных факторов на величину адсорбции.
- •Контрольные вопросы
- •§7. Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Глава 14. Физикохимия дисперсных систем
- •По размерам частиц дисперсной фазы
- •По агрегатному состоянию дисперсной фазы и дисперсионной среды:
- •По характеру взаимодействия дисперсной фазы с дисперсионной средой:
- •Получение и устойчивость дисперсных систем
- •Лабораторный практикум.
- •Ход работы.
- •Литература основная литература
- •Дополнительная литература
Лабораторный практикум.
“Определение порогов коагуляции”.
Цель работы:
провести коагуляцию тремя электролитами, содержащими ионы-коагуляторы разной величины заряда;
вычислить пороги коагуляции для каждого электролита и их соотношения;
проверить выполнение правила Шульце-Гарди.
Ход работы.
Определяют порог коагуляции титрованием золя раствором электролита. В 6 пробирок одинакового диаметра наливают из пробирок по 5 мл приготовленного золя. Пробирки ставят в штатив. Сначала проводят коагуляцию золя электролитом с однозарядным ионом-коагулятором. Для этого берут в руки две пробирки с золем и прибавляют каплями из бюреток в одну – электролит, а в другую (контрольную) – воду. Пробирки встряхивают. Каждый раз сравнивая титруемый золь с контрольной пробиркой. Отмечают визуальные признаки коагуляции (потемнение или образование хлопьев) и фиксируют по бюретке отвечающий ей объём электролита. Опыт повторяют ещё два раза с оставшимися четырьмя пробирками. Затем аналогично проводят коагуляцию электролитами, содержащими двух- и трёхзарядные ионы-коагуляторы.
Экспериментальные данные заносят в таблицу:
Электролит |
Концентрация электролита, моль/л |
Объём Электролита, мл. |
Порог Коагуляции, Моль/л |
1. 2. 3. |
|
|
|
Пороги коагуляции вычисляют на основе экспериментальных данных по формуле:
где СК – порог коагуляции, моль/л; С0 – концентрация исходного электролита, моль/л; VK – объём электролита вызвавшего коагуляцию 5 мл золя, мл.
Итоговое занятие 1.
Контрольные вопросы.
Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Электронное строение атома углерода и виды гибридизации.
Классификация и номенклатура органических соединений.
виды изомерии и органических соединений. Виды изомерии в органических молекулах.
Конформации молекул алифатического ряда: этана, бутана, этаноламина. Проекция Ньюмена. Энергетика образования конформеров. Конформации циклогексанового кольца.
Понятие о конфигурации молекул. Оптическая или зеркальная изомерия. Относительная и абсолютная конфигурации. Понятие о D и L изомерах. Формулы Фишера R- и S- системы.
Оптическая изомерия молочной и винной кислот. Энантиометрия и диастериометрия.
Понятие о сопряженных системах дивинила, бензола. Виды сопряжения. Понятие об ароматичности органических соединений (на примере бензола, пиридина, пиррола). Правило Хюккеля.
Электронные эффекты в молекулах: виды и механизмы передачи.
Классификация органических реакций по характеру субстрата и реагента. Электрофильные и нуклеофильные реагенты.
Гомологические реакции замещения у насыщенного атома углерода. Реакции SR на примере хлорирования метана.
Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода на примере галогенопроизводных. Механизмы SN1 и SN2.
Реакции электрофильного замещения /Se/ у ароматических соединений. Правило ориентации при замещении в ароматических производных.
Механизм реакции электрофильного присоединения /Ае/: галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, правило Марковникова.
Реакции нуклеофильного присоединения /АN/ по карбонильной группе.
Реакции отщепления Е (элиминирования).
Электронное строение карбонильной группы. Реакции присоединения НОН, HCN, R-OH, NaHSO3, H2 у альдегидов и кетонов.
Реакции присоединения-отщепления у альдегидов, кетонов.
Реакции окисления, полимеризации, альдольной конденсации, дисмутации карбонильных соединений.
Кислотность и основность органических соединений. Влияние заместителей на величину кислотности.
Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Сила кислот в гомологичном ряду монокарбоновых кислот.
Химические свойства монокарбоновых кислот. Механизм реакции этерификации. Жиры и мыла.
Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая. Сравнительная кислотность моно- и дикарбоновых кислот, химические свойства. Реакции замещения атома водорода в малоновом эфире.
Непредельные карбоновые кислоты – акриловая, кротоновая, фумаровая, малеиновая. Характерные свойства.
Итоговое занятие 2.
Контрольные вопросы.
Оксикислоты. Номенклатура и изомерия оксикислот. Химические свойства: общие и специфические.
Важнейшие оксикислоты – гликолевая, молочная, винные кислоты, яблочная и лимонная.
Оксокислоты (альдегидо- и кетокислоты), Характерные химические свойства.
Важнейшие кетокислоты – пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, a – кетоглутаровая кислоты, и их биологическая роль. Ацетоуксусный эфир и его кислотные свойства.
Фенокислоты, салициловая кислота и её производные, применение в медицине. Декарбоксилирование салициловой кислоты.
Аминоспирты. Химические свойства аминогруппы. Аминоспирты – этаноламин, холин, ацетилхолин. Строение, участие фосфолипидов и построение биологических мембран.
Аминокислоты, Строение, изомерия, номенклатура. Особенности строения природных аминокислот. Изоэлектрическая точка.
Аминокислоты. Химические свойства аминокислот – диссоциация, дегидратация, взаимодействие с HNO2, декарбоксилирование, дезаминрование, переаминирование.
Образование и строение пептидов. Понятие о первичной структуре белка. Вторичная и третичная структуры белков.
Качественные реакции на аминокислоты, пептиды, белки (цветные реакции).
Углеводы. Классификация и биологическая роль углеводов (с примерами).
Моносахариды. Строение. Стереоизомерия и таутометрия моносахаридов.
Моносахариды. Классификация и химические свойства.
Олигосахариды. Строение дисахаридов – мальтозы, лактозы, сахарозы. Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды, химические свойства, биологическая роль.
Полисахариды. Крахмал, целлюлоза, гликоген. Строение и биологическая роль.
Понятие о гетероциклических соединениях. Их роль в биологии и медицине. Ароматическиий характер пяти- и шестичленных гетероциклов.
Пиразол, имидазол, тиазол. Строение и свойства. Производные азолов (пиразолон-5, антипирин, гистидин, гистамин).
Пиррол. Строение и свойства. Производные пиррола. Биологическая роль. Участие пиррольного ядра в построении протопорфинов.
Индол. Строение и свойства. Производные индола (триптофан, серотонин). Биологическая роль.
Шестичленные гетероциклы – пиридин, пиримидин. Строение и свойства. Производные пиридина (витамин РР), НАД+.
Хиполин. Строение и свойства.
Пиримидин. Строение и свойства. Производные пиримидина – урацил, цитозин, тимин, барбитуровая кислота, витамин В1.
Пурин. Строение и свойства. Производные пурина – ксантин, гипоксаптин, аденин, гуанин, мочевая кислота и её соли.
Нуклеотиды. Строение нуклеозидов – моно-, ди-, трифосфатов. Характер связи нуклеофильного основания с углеводным остатком. Гидролиз нуклеотидов.
Нуклеотидный состав ДНК и РНК. Биологическая роль.
Нуклеиновые кислоты. ДНК и РНК. Биологическая роль.
Липиды, их классификация и биологическая роль.
Терпены − как представители неомыляемых липидов.
Понятие о стероидах и стероидных гормонах.
Итоговое занятие 3.
Тема: «Физикохимия поверхностных систем. Физикохимия дисперсных систем».
Контрольные вопросы.
Поверхностная энергия. Поверхностное натяжение и её изотерма. Правило Траубе – Дюкло. Понятие об адсорбции. Уравнение Гиббса. Адсорбция на границе жидкость – газ, жидкость – жидкость. Уравнение Ленгмюра. Понятие о ПАВ и строение биомембран. Липосомы. Мицеллообразование в растворах.
Мономолекулярная и полимолекулярная адсорбции. Хемосорбция. Адсорбция на границе твердое тело – жидкость, твердое – газ. Уравнение Фрейндлиха. Адсорбция сильных электролитов. Иониты. Адсорбционная терапия.
Дисперсные системы, классификация. Природа коллоидного состояния. Получение и отчистка коллоидов.
Молекулярно-кинетические свойства коллоидных растворов (диффузия, броуновское движение, осмос). Оптические свойства (рассеяние света, цвет, ультрамикроскопия).
Механизм возникновения заряда в коллоидных частицах. Строение двойного электрического слоя. Мицелла, гранула, ядро. Электрический потенциал и влияние на него электролитов.
Электрокинетические явления (электрофорез, электроосмос). Уравнение Гельмгольца – Смолуховского. Применение электрофоретических методов в медицине. Потенциал протекания в седиментации.
Кинетическая и агрегатная устойчивость лиозолей. Факторы устойчивости. Коагуляция и определение её порога. Медленная и быстрая коагуляция. Правило Шульце – Гарди.
Теория коагуляции ДЛФО. Коагуляция смесями электролитов и взаимная коагуляция. Коллоидная защита. Пептизация. Применение в медицине этих явлений.
Понятие об аэрозолях. Особенности их оптических, молекулярно-кинетических и электрических свойств. Методы разрушения аэрозолей в медицине. Отрицательное воздействие аэрозолей на организм; силикоз, антракоз, аллергены, смог.
Свойства растворов ВМС. Особенности растворения ВМС. Форма макромолекул. Механизм набухания и влияние на процесс различных факторов. Аномальная вязкость растворов ВМС. Уравнение Штаудингера.
Осмотическое давление растворов, биополимеров. Уравнение Галлера. Полиэлектролиты. Изоэлектрическая точка. Онкотическое давление (плазмы крови). Устойчивость растворов биополимеров. Коацервация. Застудневание растворов ВМС. Свойства студней: синерезис, тиксотропия.