Біологічна та біоорганічна хімія_Мардашко О.О._ изд. 2008-342 с._ОНМедУ-2012

Бiблiотека студента-медика

Á²ÎËÎò×ÍÀ

ТА Б²ООРГАН²ЧНА

ղ̲ß

ОДЕСЬКИЙ

МЕДУНІВЕРСИТЕТ

Бiблiотека студента-медика

Започатковано 1999 р. на честь 100-річчя Одеського державного медичного університету

(1900 — 2000 рр.)

Видається за загальною редакцією лауреата Державної премії України академіка АМН України В. М. ЗАПОРОЖАНА

ГОЛОВНА РЕДАКЦІЙНА КОЛЕГІЯ

В. М. ЗАПОРОЖАН (головний редактор),

Ю. І. БАЖОРА, І. С. ВІТЕНКО,

В. Й. КРЕСЮН (заст. головного редактора),

О. О. МАРДАШКО,

Г. І. ХАНДРІКОВА(відповідальний секретар),

П. М. ЧУЄВ

Одеський державний медичний університет

Вельмишановний читачу!

Одеський державний медичний університет продовжує видання нової серії навчальної літератури — «Бібліотеки студента-медика».

Розбудовуючи незалежну Україну, дбаючи про майбутнє, слід турбуватися прозбереження іпримноження історичних, культурнихінауковихцінностейдля нащадків. Найкращим засобом для цього слугує хороша книжка. Є й інші причини, які спонукали нас до роботи.

По-перше, недостатня кількість і якість сучасних підручників, виданих державною мовою. Тому ми прагнули створити серію підручників і навчальних посібників, яка б містила як класичні відомості з різних галузей медицини, так і новітні досягнення та великий досвід наших провідних фахівців.

По-друге, останнім часом згідно з навчальними планами та типовими програмами запроваджено цілу низку нових дисциплін і курсів, з яких немає аніяких підручників.

По-третє, ми вважаємо, що саме Одеський медуніверситет, якому 2000 року виповнилося сто років, має всі підстави для створення серії оригінальних підручників і навчальних посібників. Адже він є ядром, навколо якого згуртувалося чимало медичних шкіл і напрямків, очолюваних відомими медиками, що мають неабиякий авторитет не лише в Україні, а й у багатьох країнах світу.

Сподіваємося, що ця серія стане вагомим внеском у розвиток медицини, підготовку медичних кадрів.

Валерій ЗАПОРОЖАН, головний редактор серії, лауреат Державної премії України, академік АМН України

О. О. Мардашко Н. Є. Ясиненко

Á²ÎËÎò×ÍÀ

таБ²ООРГАН²ЧНА

ղ̲ß

Рекомендовано Центральним методичним кабінетом з вищої медичної освіти МОЗ України як навчальний посібник для студентів вищих медичних навчальних закладів

ІV рівня акредитації

Одеса Одеський медуніверситет

2008

ББК 28.902 М 42

УДК 577.1(075-8)-20

Автори: О. О. Мардашко, Н. Є. Ясиненко

Рецензенти: Зав. кафедри медичної хімії Тернопільського державного медичного університету ім. І. Я. Горбачевського, д-р мед. наук, проф. Я. І. Гонський

Зав. кафедри загальної та біологічної хімії Вінницького національного медичного університету ім. М. І. Пирогова, д-р мед. наук, проф. О. О. Пентюк

Рекомендовано Центральним методичним кабінетом з вищої медичної освіти МОЗ України як навчальний посібник для студентів

вищих медичних навчальних закладів ІV рівня акредитації. Протокол № 3 від 15.06.2006 р.

Мардашко О. О., Ясиненко Н. Є.

М 42 Біологічна та біоорганічна хімія: Навч. посібник. — Одеса: Одес. держ. мед. ун-т, 2008. — 342 с. — (Бібліотека студента-медика).

ISBN 978-966-443-002-6

Навчальний посібник написаний згідно з програмою викладання дисциплини «Біологічна та біоорганічна хімія» у вищих медичних навчальних закладах України за кредитно-модульною системою. Кожному заліковому модулю відповідає розділ посібника, а кожному змістовому модулю — глава. Наведено питання до кожної глави, що виносяться на підсумковий модульний контроль.

Для студентів вищих медичних навчальних закладів і викладачів. Табл. 20. Іл. 116. Бібліогр.: 21 назва.

		ББК 28.902
ISBN 978-966-7733-47-6 (серія)		О. О. Мардашко, Н. Є. Ясиненко, 2008
ISBN 978-966-443-002-6		Одеський державний медичний університет, 2008

6

ВСТУП

Біохімія — це хімія життя, наука про хімічні ос-	підходів для вивчення різних видів патології (за-
нови процесів життєдіяльності. Всюди, де існує	пальні процеси, ушкодження клітин, онкогенез
життя, відбуваються різноманітні біохімічні про-	та ін.).
цеси. Структурною одиницею живих систем є	Біологічна хімія виникла з органічної хімії,
клітина, тому біохімія вивчає хімічні компонен-	базується на органічній хімії, у ній діють зако-
ти живих клітин, а також реакції і процеси, в	ни органічної хімії. Враховуючи це, складена
яких вони беруть участь. Головне завдання	єдина Програма з біологічної та біоорганічної
біохімії полягає в тому, щоб дослідити на моле-	хімії, затверджена МОЗ України в 2005 р. За-
кулярному рівні хімічні процеси, пов’язані з жит-	пропонований навчальний посібник повністю
тєдіяльністю організму.	охоплює всі залікові модулі, передбачені Про-
Біохімія вивчає хімічні реакції, що перебіга-	грамою МОЗ України відповідно до кредитно-
ють у мікроорганізмах, організмах комах, птахів,	модульної системи. Перший розділ посібника —
нижчих і вищих ссавців, зокрема в організмі лю-	«Біологічно важливі класи біоорганічних спо-
дини. Тому біохімія тісно пов’язана з мікробіоло-	лук. Біополімери та їх структурні компоненти».
гією, ботанікою, зоологією, медициною. Біохімія	Подальші розділи посібника «Загальні законо-
нуклеїнових кислот формує підгрунтя генетики.	мірності метаболізму», «Метаболізм вуглеводів,
Фізіологія як наука про функціонування орга-	ліпідів, амінокислот та його регуляція», «Моле-
нізму широко використовує результати біохіміч-	кулярна біологія. Біохімія міжклітинних комуні-
них досліджень. В імунології знаходить застосу-	кацій», «Біохімія тканин і фізіологічних функ-
вання багато біохімічних методів. Фармакологія	цій» відтворюють залікові модулі Програми з
і фармація базуються на біохімії, оскільки мета-	біохімії, а глави — відповідні змістові модулі.
болізм більшості ліків відбувається в результаті	Кожний розділ супроводжується контрольними
відповідних ферментативних реакцій. Отрути	питаннями, тестовими завданнями, а також схе-
впливають на біохімічні процеси, що є предметом	мами і таблицями, які дозволяють студенту під-
токсикології. Завдяки біохімічним дослідженням	готуватися до ліцензійного іспиту «Крок-1» і
розкрито патогенез багатьох захворювань. Це	полегшують подальше вивчення пропедевтич-
зумовлює подальше застосування біохімічних	них дисциплін.

7

Розділ І

БІОЛОГІЧНО ВАЖЛИВІ КЛАСИ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. БІОПОЛІМЕРИ ТА ЇХ СТРУКТУРНІ КОМПОНЕНТИ

Глава 1. ТЕОРЕТИЧНІ ОСНОВИ БУДОВИ

І РЕАКЦІЙНА ЗДАТНІСТЬ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК

1.1. КЛАСИФІКАЦІЯ, НОМЕНКЛАТУРА ТА ІЗОМЕРІЯ БІООРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ПРИРОДА ХІМІЧНОГО ЗВ’ЯЗКУ

жений, так і розгалужений. Наприклад, незамкнутий ланцюг із чотирьох атомів Карбону може бути нерозгалуженим (бутан) і розгалуженим (ізобутан).

Надзвичайно велику кількість органічних спо-

CH3

CH

CH3

лук можна вивчити тільки за наявності їхньої

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

класифікації, тобто упорядкованого розташу-

вання за групами і класами. У класифікації бе-

Бутан

Ізобутан

руть за основу дві найважливіші ознаки: будо-

ву вуглецевого скелета та наявність у молекулі

2. Карбоциклічні сполуки, в яких вуглецевий

функціональних груп.

ланцюг замкнутий у цикл (кільце). Так, замкну-

В органічних сполуках атоми Карбону (вуг-

тий ланцюг із шести атомів Карбону лежить в

лецю) з’єднуються між собою, утворюючи своє-

основі циклогексану та бензену.

рідний «каркас» молекули, який називається та-

кож вуглецевим скелетом, або ланцюгом. Ланцю-

ги бувають відкритими і замкнутими (циклічни-

CH2

CH

ми); відкриті ланцюги можуть бути нерозгалуже-

H2C

CH2

HC

CH

ними (нормальними) і розгалуженими.

H2C

CH2

HC

CH

CH2

CH

C C C C C

Відкритий нерозгалужений ланцюг

C

C C C C

Відкритий розгалужений ланцюг

C C

C C

C

Циклогексан Бензен

3.Гетероциклічні сполуки (від грецьк. heteros

—інший), які містять у циклі атоми не тільки Карбону, але й інших елементів, найчастіше Нітрогену, Оксигену або Сульфуру. У природних сполуках часто зустрічаються п’ятичленний (пірол) і шестичленний (піридин) цикли, що містять атом Нітрогену.

	HC	CH		CH
			HC	CH
		CH
	HC		HC	CH
	NH
				N

Замкнутий ланцюг	Пірол	Піридин
За будовою вуглецевого скелета органічні	Родоначальними сполуками в органічній хімії
сполуки діляться на три великі групи.	визнані вуглеводні, що складаються тільки з
1. Ациклічні (аліфатичні) сполуки, що мають	атомів Карбону та Гідрогену. Різноманітні ор-
відкритий вуглецевий ланцюг — як нерозгалу-	ганічні сполуки можна розглядати як похідні

8