МСОС Методичка 2

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 28

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			TBHP			TrCl
	OH	(+)-DET/Ti(OPri)				NEt3
		OH		TAPI
HO
				DCM
O		OH	DCC
O			DMSO
						O
		H
			MeMgI			Cl	OEt
			Et O, -78OC
	F		2
							Me	Me
Br		OMe	2 t-BuLi
							O
								Me
			смесь Трепа
							B O
	N		-78OC			MeO		Me
S			Mg			Cl
F		Br	Et2O			CuI
Me	O
		t-Bu-Li
Ph	H
MeO		Br	HN		NMe
			Pd(OAc)2, PPh3
			KO-t-Bu,Ph-Me 1100C
			O
	OMOM
			HN
I
			Pd(OAc)2, PPh3
	O	KO-t-Bu,Ph-Me,1100C
	O				PPh3		1. BuLi
			Br
Me	N
							2.
								O
Me

II.Заполните схему превращений

131

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 29

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

						TBHP
1.	Ph		OH		(-)-DET/Ti(OPr i)
					O
2.	O		O	CF3		OOH
	O		Me		DCM
		O
3.				SeO2
	N			Ph-H, T
						1.	O	O
	OMe					MeO	N
								N	Me
4.		F	Bu-Li
							Me
									Me
			TMEDA
								2. H+
		THF, -78OC
5.	N	O		2		Li
					O			H+
		OMe
	BOMO
					[Bu2Cu]Li
6.					THF
			OTs
	BOMO
		O		1. Et-Li /Et2O
7.
	O
		H			2.H+

8.

MgCl

9.	S		O	MeO
	Br	N	OEt		Pd(OAc)2, PPh3
					THF
		O			PPh3		1. BuLi
10	Me	N			Br
							2.
								O
	Me
II.Заполните схему превращений
					O
					MeO
					H
		t-BuLi			MeO	KMnO		HBr		H2
	смесь Трепа ...				...	4			...		...
						Ph-H,	...	T
N	Br	O				DCH-18-c-6				RhO2-PtO2 римитерол
		-78 C

132

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 30

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		Me		OsO4-NMO
	EtO		Et
1.
				(DHQ)2PHAL
	O
				OH	TAPI
2.					DCM
	HO			OMe
		OH O
3.	EtO			NaIO4
			OEt
	O	OH
						Me	Me
			OMe			O	Me
4.				Bu-Li
						MeO B O Me
			смесь Трепа
			Br	-78OC
5.
				-	Li+
			O	Cu		Me
6.		OTf		O	Me	Me
						O
				THF
	Me	O	1. Bu-Li
7.

THPO H 2.H+

Br MgBr

8.

S

Cl

PdCl2(dppf)

9.

Cl

I

F

N

Pd(OAc)2, PPh3

H

KO-t-Bu, DMAA,1100C

O

10

O

1. PPh3

O

t-Bu-O

Br

2. NaOH

T

II.Заполните схему превращений

O

O

HO

MeO

N

P

OEt

MeO OMe

OMe

O

TAPI

OEt

OsO4/NMO

TsOH

Me

MeLi

DCM

...

... (DHQ) PHAL ...

...

...

NaOMe, DMF

HClO4

O

...

O

2

O

MsNH2

133

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 31

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

TBHP	TrCl

1.	OH (+)-DET/Ti(OPri)
		NEt3
Me	Me
2.	MCPBA	NaOH
	DCM
камфора	O
	CrO3
3.	AcOH

1.O

		MeO	N	NBoc
4.
	Bu-Li
Br			Me
S	THF, -78OC			2. H+
OMe				O
Br	2 t-BuLi			1. 1/2 H
5.	смесь Трепа			OMe
N	-78OC			2 H+
	MeO
Li	Cu			O
6.
				1. Ph
CF3				2.H+

7.

		O
8.	OTf	OEt

Pd(OAc)2, PPh3

NEt3, DMF, 100 0C

9.

	PPh3	1. LDA
N	Br	O
10
		2. C6H5
		H

II.Заполните схему превращений

F Bu-Li

TMEDA

MeO Et2O, -78OC

Me

O

HN OMe

NBoc OH PyBOP, DIEA

...

NH2OH	t-BuOK	HCl
... Py	... 1,4-диоксан ...	MeOH ...

T

...

134

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 32

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

				OsO4
1.				Py
	OH
	HO	O	OH
				Ag2CO3
2.
				целит
		OH
3.				RuCl3-NaClO
			CCl4-MeCN-H2O
4.			OMe	Bu-Li

смесь Трепа

Br -78OC

5.

6.

O		O	1. Me-Li/ Et2O
7. Me	O
		H	2.H+
Me

8.

O

Br

N

9.

Pd(OAc)2, PPh3 NEt3,1000C

10

II.Заполните схему превращений

		OH		O
	HO	B		OMe	Li
				N
					1.
	Br
N		N		Me
	N Pd(dppf)Cl , Cs CO , T ...
					+
		2	2	3	2.H

Me Me

O Me

MeO BO Me

F	1. MeMgBr	H3PO4		MCPBA	NH2Me
	... 2. NH Cl ...	T	..	...	...
	4

135

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 33

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

N	SeO2

	1.	Ph-H, T
		N
		OH	TAPI
	2.	HO

DCM

TBHP

3.	OH (+)-DET/Ti(OPri)

4.

5.

		MeO
	Li	Cu
6.		N

O

7.

8.

9.

TrCl

NEt3

O

1. Me

2.H+

O

10	O		1. PPh3
								O
	t-Bu-O		Br 2. NaOH					T
II.Заполните схему превращений
									O
	N		PPh3			OH			I
Br				...					OEt
	S		Cl PhH,T		Cl	B				LiOH
						OH		TFA
		OH			...	Pd(dppf)Cl2,	...	...	...	..
									Pd(OAc)2, PPh3
			PDC			Cs2CO3, T			KO-t-Bu,DMF
	N		DCM	...					1100C

boc

136

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 34

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

OH TBHP

(+)-DET/Ti(OPri)

	O
		MCPBA
		DCM
MomO
	S	оксон
O2N
O	2LDA	BnBr

OH	Et2O, -78OC	RT, 24h

					- Li+	Me
			O		Cu	Me
	OTs				Me	O
				THF
Me	O		1. t-Bu-Li
Ph	H		2.H+
	OH		Br		OTHP
	B			N
	OH
	С		Pd(OAc)2, PPh3
	N			NaCO
				2	3
				O
O	Br		Me	OMe
O			Pd(OAc)2, PPh3
			NEt,1000C
				3
			O	O	OCH2-CF3
	O	MeO		P
					OCH2-CF3
O	H		KHMDS, 18-c-6

II.Заполните схему превращений

O

O

F

PhB(OH)2

Mg

H3C

ONa

H PO , T

DDO

I

Br

3

4

ацетон ...

Pd(PPh3)4, ...

Et2O ...

...

(-H2O) ...

Na2CO3, T

137

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 35

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

			OsO4
1.			Py
	OH
			TBHP
2.		OH	(+)-DET/Ti(OPri)
		N		KMnO4
3.			Py-H2O, T
		N
			O
4.	EtO			2 LTMP
			OEt
	O			Et O -78oC
				2
			Ph-Li
5.	BocN		CN
			Et O, -78OC
			2
6.
	Me	O	1. Bu-Li
7.
	Ph	H	2.H+
				O
8.		OTf		OEt
			Pd(OAc)2, PPh3
			NEt	, DMF, 100 0C
			3
				O
		OMOM
9.				HN
	I
			Pd(OAc)2, PPh3
		O	KO-t-Bu,Ph-Me,1100C
				Br
10	EtO		MeO
	P	OEt
	EtO

TrCl

NEt3

Br

Br

NaBH4

N O

Br S Me

KOH, DMF

II.Заполните схему превращений

Br		Br	Me
2 t-BuLi	¸1. B(OMe)3	N		LDA	N	NaBH4
смесь
		... Pd(OAc) , PPh		... Et2O ...
Трепа ...	2. H+				...	...
OMe -78OC		2	3
		Na2CO3		-78OC

138

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 36

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

		O	OsO4/NMO
1.
	Ph
		OMe	(DHQD)2PHAL
2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

		OH	O
		CF3	OOH
			DCM
	Br	LDA	B(OMe)3
				H+
N		Et2O
		-78OC
	O			H+
N		2 PhMgBr
	OMe
		CuI		O
	Li
2
		THF
Me	O
		t-Bu-Li
Ph	H

	PPh3	1. LDA
N	Br	O
		2. C6H5
		H

II.Заполните схему превращений

139

Рейтинговая контрольная №3. Вариант 37

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	MeO	O
1.				OsO4/NMO	Ag2CO3
	N		(DHQD)2PHAL		целит
		Et
	O	OH		DCC
2.
				DMSO
	O
	O
	O	O
				RuCl3-NaIO4
3.
		O
				CCl4-MeCN-H2O
	OH	O
			Br 2 t-BuLi		1. DMF
4.				смесь Трепа	2 H+
	N			-78OC

5.

				-	Li+		Me
			O	Cu			Me
6.		OTs			Me		O
				THF
		Ph	O	1. Bu-Li
7.
	TBDPSO		H	2.H+
					N
8.			O	Br	O
	O2N		B
				Pd(OAc)2, PPh3
			O
				Na2CO3
	O		Br	N
9.
			Pd(OAc)2, PPh3
				NEt ,1000C
				3
		O	N	O
	F			F
10					Grabb's cat.
					DCM
		N		N
II.Заполните схему превращений
					O						Хафрефунгин
						Ph
				EtO	P		Ph
C	H		DCC				Ph	DIBAL	TBHP	[Me2Cu]Li	O2
10	21	OH	DMSO, NEt3 ...
							...		... (-)-DET/Ti(OPri) ...	THF	... Pt/C ...
					DCM, T

140