МСОС Методичка 2

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 28

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

O

1.		HC(OEt)3
		TsOH, T
	O	O
	O	O	HO	OH
2.		OEt	TsOH
			PhH,T
		OH	Bn-Cl
3.
			NaOH
		OH
		OH
4.		OH	TBDMS-Cl
			NEt3, Im
	O	OH	MeO	OMe
		OBn
5.	BnO
		OH O	TsOH, T

6.

	HO		O	TMS-CHN2
7.
		OH
	H2N			1. 18-c-6 (2eqv.)
8.			NH2
	N			2. Boc2O,NEt3
	H
		O
	MeO		OH Fmoc-N3
9.
		NH2		NaOH
	HO			OH
		O
10	O
		NH2
			MeO		OMe
	O			TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

31

			Рейтинговая контрольная №1. Вариант 29
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
		OH
1.	O		2CH2N2
			OH
	HO		Et2O
	HO		BOM-Cl
2.			NaOH
		O
			OH
	O	O
3.			HC(OEt)3
			OEt
			TsOH, T
4.	HO		DHP, TsOH
			OH
	HO		OH		O
		O
			Ph
5.					H
	2-dRib		CuSO		H2SO4
		OH		4

6.

HO O

OMe HO P

7.

DCB, T

		O
		Br
		O	OH
8.			H2N
	S	Cl	SOCl2

9.

	O
10	H2N	OH
	O
		PhMe, T

O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO	MeO	OMe
HO
	OOPNB
			2Bn-Cl
	HO			AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

32

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 30

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	O		O
				HO	OH
1.			H		TsOH
		N			PhH, T
			OPNB HO		OH
2.	O
				TsOH
			OH	PhH,T
		O
3.	MeO		H	Piv-Cl
				Py, DMAP
	HO
4.	HO			DHP, TsOH
			OH
	HO			OMe
		OOMe
5.	OH			OMe
	OH	OH	TsOH, T
	1-O-Me-Glc
6.

		O				OH
	7.					H2N
		Ph			OH
						PhMe, T
					O	Me

8.HO OH MeCH2

		NH2	t-Bu-OAc, HClO4
	N	O	Tr-Cl
9.		OBn		NEt3
	N
	H
			H	1. Me-MgBr
10		O		2. TMS-Cl

O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

	O
H N	CuCO3	CbzCl	H S	Boc O	BnCl	TFA
			2	2
2	OH
		NaOH		NaOH	Cs2CO3
H-Lys-OH	NH2

33

					Рейтинговая контрольная №1. Вариант 31
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
	HO					BOM-Cl
1.				OH		NaOH
			O
2.				OEt	HC(OMe)3
						TsOH
				O
	O			1. HS		SH
3.					BF3-Et2O
	Ph	H		2. BuLi
			3. Br
		OH
4.				OH	TBDMS-Cl
						NEt3, Im
					O
5.
						AcO-t-Bu
						H2SO4
	HO
				H2N
	Аденозин N			N
6.		N		N		OMe
	HO
		O
						OMe
					TsOH
	OH OH				PhH,T
				O
7.					Cl	P
	THPO			OH
					Cs2CO3, DMF
	HN			NH	1. 18-c-6
8.				2
					2. Boc2O,NEt3
				O
	HO					Fmoc-Cl
9.
				OH		NaOH
	O
		NH2
	HO				1. Bu-Li (exc.)
				H
10					2. TMS-Cl (exc.)

3.MeOH

II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

34

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 32

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

1.

HO NO2

2.

HO

3.

4.	Br		O
	HO	O	OH
5.	2-dRib
		OH

6.

7.

8.

CH2N2

Et2O

DHP, TsOH

OH

O

Ph

H

CuSO4

H2SO4

O

9.							NH	Cl O
										NaOH
	HO
		O						O
10											Boc2O
	H2N									OH
											NaOH
	H-Gln-OH							NH2

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO	MeO	OMe
HO
	OOPNB
			2Bn-Cl
	HO			AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
	OH

1-O-PNB-D-Ido

35

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 33

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

O

HO

CH2Br2

1.

H

NaOH, TBAB

HO

O

2Bn-Cl

NaOH

2.

OH

2NaOH

OH

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

O O

HO OH H TsOH

PhH, T

N

HO		O TIS-Cl

NEt3, Im

N

SH		BzhOH
O
		TFA
OH
O
MeO	OH Fmoc-N3
NH2		NaOH
MeO		OMe
O

OH	MeOH, TsOH
O	O
			Boc2O
H2N		OH	NaOH
H-Gln-OH NH2
	H	1. Me-MgBr
O		2. TMS-Cl
O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH		MeO OMe
HO			TBDPS-Cl
OH	EtOH			AcOH	Bn-Cl
O	SOCl2	TsOH, T	Im, NEt3		NaOH
OH shikimic					TBAB
acid

36

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 34

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

		O	O
				HC(OEt)3
1.
			OEt	TsOH, T
				OH
2.				Me2SO4
				NaOH
	HO
			O
	HO			CH2N2
3.			OH

HO

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

NH2 TBDMS-Cl

OH NEt3, Im

HO O TMS-CHN2

	OH
O		OH
Ph	H2N
OH
	PhMe, T
NH		Cbz-Cl
O
		NaOH
O
O
		Fmoc-Cl
HO	OH	NaOH

NH2

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

		OMe
HO	OH	OMe	Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl		Ac2O
OH		TsOH, T	NaOH, TBAB		NEt	3	Py, DMAP

37

				Рейтинговая контрольная №1. Вариант 35
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
	HO		Br		CH2Br2
1.	HO			NaOH, TBAB
	OH
		O
				HC(OMe)3
2.				OEt
				TsOH
			O
	O			O
					HO	OH
3.				H	TsOH
			N		PhH, T
				OH	TBDMS-Cl
4.					NEt3, Im
	H2N
	HO			MeO OMe
	HO	O
5.	OH			(избыток)
		OH		TsOH, T
	D-Gal	OH
6.

	O
7.
	Br	OH	HClO4
	O	H2N	OH
8.	Ph
	OH	PhMe, T
			O
9.			O
	O
	H2N		O
	O-t-Bu	PhMe, T
	O		1. Bu-Li
		H
10			2. TMS-Cl
	O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

38

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 36

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

O O

	1	HC(OEt)3
		OEt
		TsOH, T

		O	HO	OH
2	O2N			TsOH
			Br	PhH,T
		O
		OH	Bn-Cl
3			NaOH
	HO
	OH		1. TMS-Cl, Py, DMAP
		OH	(избыток)
	H3C
4
			2. MeOH, K2CO3
	CH3
	O OH		MeO	OMe
		OBn
5	BnO
	OH	O	TsOH, T

						DHP
6	HO	O			Br
						TsOH
	HO			O	TMS-CHN2
7
			OH
	O	O
8					P	Cl
	EtO	OH
					Cs2CO3, DMF
		O			Me
9			OH	Me		CH2
		NH2
				t-Bu-OAc,		HClO4
		O
10		H2N			OH
		O
			PhMe, T

O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO		MeO	OMe
		OOMe
				2Bn-Cl
	OH				AcOH	Tr-Cl	Ac2O
	OH	TsOH, T		NaOH, TBAB		Py	Py
		OH
1-O-Me-D-Glc

39

					Рейтинговая контрольная №1. Вариант 37
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
			O
					NH
1.					O-t-Bu
	O				BnH, T
	O	O			OH
				HO
2.		OEt			TsOH
					PhH,T
		O
3.	MeO		H		Piv-Cl
					Py, DMAP
	HO
		OH
4.		OH			TBDMS-Cl
					NEt3, Im
	HO				OMe
		OOMe
5.		OH			OMe
		OH			TsOH, T
	1-O-Me-Glc OH
			SH		BzhOH
6.	O				TFA
	OH
		O	t-BuOH
7.	Ph	Cl	NEt3, DMAP
			MeO		OMe
		O
8.
		OH	MeOH, TsOH
		OH
9.	O				Cbz-Cl
		NH2
				NaOH
	O
		HO			OH
			O
10	O
			NH2
					MeO	OMe
		O			TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

						O	S
O
HO	OH MeOH	CbzCl			Ts-Cl	t-BuO	S		TFA
H-Ser-OH NH2	HCl	Na2CO3			Py	NaH, DMF

40