МСОС Методичка 2

						Рейтинговая контрольная №1. Вариант 8
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
				OH
1.	O					2CH2N2
				OH
	HO					Et2O
							OH
2.	O				OPNB HO
							TsOH
					OH		PhH,T
				O			OH
						HO
3.				H			TsOH
	MeO			Br			PhH, T
	HO		O	OH	2	MeO	OMe
4.			HO			Me	Me
						HClO4
				OH
	HO		D-Fru			PhH,T
5.
	HO
			O	O
6.	HO						Tr-Cl, NEt3
				O
			HO	D-Glc
			O
						2Bn-Cl		NaOH
				OH
7.						2NaOH
	HO
			O	H2N			OH
8.	Ph
			OH
				PhMe, T
							O
9.				NH		Cl	O
	HO						NaOH
		HO					OH
				O
10	O
				NH2
						MeO		OMe
		O					TsOH, T

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH		MeO OMe
HO			TBDPS-Cl
OH	EtOH			AcOH	Bn-Cl
O	SOCl2	TsOH, T	Im, NEt3		NaOH
OH shikimic					TBAB
acid

11

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 9

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

		O
1.			OEt	HC(OMe)3
				TsOH
		O
	HO		NO2	CH Br	2
				2
2.
	HO		NaOH, TBAB
	O	O	1. HS		SH
3.				BF3-Et2O
	O	H	2. BuLi
			3. BnBr
		OH
4.			OH	TBDMS-Cl
				NEt3, Im
	OH		1. TMS-Cl, Py, DMAP
				(избыток)
5.	CH3		OH
	CH3		2. MeOH, K2CO3
	O	N	N
6.	HO		Piv-Cl
		O
			Py, DMAP
	OH

7.

H2N

1. 18-c-6 (2eqv.)

8.

NH2

N

2. Boc2O,NEt3

H

O

9.

NH

Cl

O

NaOH

HO

10

H

1. Bu-Li

F

2. TMS-Cl

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

O

S

O

HO

OH MeOH

CbzCl

Ts-Cl

t-BuO

S

TFA

HCl

Na2CO3

Py

NaH, DMF

H-Ser-OH NH2

12

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 10

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

				OH
1.	O					2CH2N2
				OH
	HO							Et2O
	O			O
								HO	OH
2.						H		TsOH
			N					PhH, T
	O		O	1. HS				SH
3.						BF3-Et2O
	O		H	2. BuLi
				3. BnBr
		OH
4.				OH		TBDMS-Cl
						NEt3, Im
	HO			OH				O
			O			Ph
5.								H
	2-dRib			CuSO				H2SO4
	OH						4
	O
6.				DHP, TsOH
	BzO			OH
			O
7.						Cl		P
	THPO			OH
						Cs2CO3, DMF
			O
8.	HN					Boc2O
			O-t-Bu
	NH
			OH
9.	O					Cbz-Cl
			NH2
						NaOH
	O
	HO				1. Bu-Li (exc.)
				H
10					2. TMS-Cl (exc.)

3.MeOH

II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

HO
	OOH	TBDPS-Cl	3Bn-Cl	CAN	PNB-Cl
	MPM-OH
OH
	HCl	Im, NEt3	NaH, DMF		Py
OH	OH

13

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 11

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	OMe	BOM-Cl

1.					NaOH
	O
		O		HN
2.
	O	OEt		ZnCl2, Ph-Me, T
	O		O
					HC(OEt)3
3.
				OEt	TsOH, T
	HO				TIS-Cl
4.					NEt3, Im
		N		O
	HO				OMe
		OOMe
5.	OH				OMe
	OH	OH		TsOH, T
	1-O-Me-Glc

6.

					O
7.										Bn-Cl
	THPO						OH			Cs2CO3, DMF
	Br
				O			H2N			OH
8.
	S			Cl				SOCl2
	O						O
9.											Boc2O
	H2N									OH
											NaOH
	H-Gln-OH						NH2

10

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

14

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 12

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

		O
1.						HC(OEt)3
						H2SO4
	Br				OMe
	HO		OH			Me2SO4
2.
						NaOH
	O
3.			HC(OEt)3
			TsOH, T
	O	O
	OH
4.		OH		TBDPS-Cl
					NEt3, Im
		H
		N		DHP
5.
	HO	O	TsOH
		OH			2Tr-Cl, NEt3
6.
	HO		OH
	HO			O
						CH2N2
7.
		N		OH		Et2O
			MeO		OMe
		O
8.
		OH	MeOH, TsOH
	O				Cbz-Cl
9.		NH
					NaOH
	HO
	N	O	Tr-Cl
10		OBn		NEt3
	N
	H
	O				1. Bu-Li
			H
10					2. TMS-Cl
	O

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH		MeO OMe
HO			TBDPS-Cl
OH	EtOH			AcOH	Bn-Cl
O	SOCl2	TsOH, T	Im, NEt3		NaOH
OH shikimic					TBAB
acid

15

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 13

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO	OMe			BOM-Cl
1.					NaOH
2.
	O	O	HO			OH
3.				TsOH
		OEt
				PhH,T
4.	H2N			TBDMS-Cl
		OH			NEt3, Im
	HO				OMe
		OOMe
5.	OH				OMe
	OH	OH		TsOH, T
	1-O-Me-Glc
6.				Tr-Cl, NEt3
	Cl	OH
		O
7.				Cl		P
	THPO	OH
				Cs2CO3, DMF
	HO		NH2
					O	HO		P
8.
		N S			OMe		DCB, T
	HO	Boc2O
9.
	NH
			Py
	N	BOM-Cl
10	N	NEt3
	H

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

		OH			OMe
						H -Pd/C		3Bn-NH2	H2O-MeOH
				OBn			2TsCl
BnO					2
					TsOH, T		Py	Ph-Me, T	TsOH, T
OH

16

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 14

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

	HO		Br		CH2Br2
1.	HO				NaOH, TBAB
	OH
			O
2.			OEt	HC(OMe)3
					TsOH
			O
			O		OH
					HO
3.				H	TsOH
	MeO		Br		PhH, T
4.	HO				DHP, TsOH
				OH
	OH		OH		O
5.			OH
	Ph
					TsOH, RT
		O
	N		F
6.	O	N	Piv-Cl
	HO
			Py, DMAP
	OH
			O
7.
	Br		OH		HClO4
8.	HO		NH2		Ts-Cl
					Py
					O
9.			NH	Cl	O
	HO				NaOH
10			H	1. Bu-Li
				2. TMS-Cl
II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения
			OMe
HO	OH		OMe		Bn-Cl	AcOH	Tr-Cl		Ac2O
	OH		TsOH, T		NaOH, TBAB		NEt	3	Py, DMAP

17

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 15

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

O

1.HO O-t-Bu CH2Br2

	HO				NaOH, TBAB
					OH
2.					Me2SO4
					NaOH
	HO
	O			OTBDPS		SH
3.					HS
		O
				O	Zn(OTf)2, DCM, T
			O
4.			H	TIS-Cl
	N		OH	NEt3, Im
	HO			MeO	OMe
	HO		O
5.		OH		(избыток)
			OH	TsOH, T
	D-Gal		OH
			H2N
	Аденозин		N	N
6.			N	N	OMe
	HO
		O
					OMe
				TsOH
		OH OH		PhH,T

7.

O

N

O

t-Bu-OH(избыток),

8.

H2SO4/MgSO4, DCM

OH

Cbz OH

O

9.

Cl

O

NH

NaOH

HO

N

BOM-Cl

10

N

NEt3

H

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

O

H N

CuCO3

CbzCl

H S

Boc O

BnCl

TFA

2

2

2

OH

NaOH

NaOH

Cs2CO3

H-Lys-OH

NH2

18

Рейтинговая контрольная №1. Вариант 16

I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп

HO	BOM-Cl

	1.	NaOH
	O
		OH

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

		O	HO			OH
O2N					TsOH
			Br		PhH,T
O	O
		HC(OEt)3
	OEt
		TsOH, T
H2N			TBDMS-Cl
			OH	NEt3, Im
	H
	N	DHP
HO	O	TsOH
	O		OMe
HO		OH
			OMe
D-Xyl			HClO4
HO	OH
			PhH,T
HO		NH2
			O	HO		P
	N	S	OMe		DCB, T

N	O	Tr-Cl
N	OBn	NEt3
H

OH O

Cbz-Cl

OH

NaOH

NH2

II. Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

		OH			OMe
						H -Pd/C		3Bn-NH2	H2O-MeOH
				OBn			2TsCl
BnO					2
					TsOH, T		Py	Ph-Me, T	TsOH, T
OH

19

		Рейтинговая контрольная №1. Вариант 17
I. Приведите структуру продуктов реакций и методы удаления их защитных групп
1.
2.
O	O	OH
		HO
3.		TsOH
	OEt
		PhH,T
	NH2

4.HOC13H27 TBDMS-Cl

Сфингозин OH	NEt3, Im
	O

5.
			AcO-t-Bu
			H2SO4
	HO
6.			Tr-Cl, NEt3
	Cl		OH
		O
			2Bn-Cl	NaOH
		OH
7.			2NaOH
		OH
		O	Me

8.HO OH MeCH2

			NH2			t-Bu-OAc, HClO4
9.
	HO					1. Bu-Li (exc.)
					H
10						2. TMS-Cl (exc.)

3.MeOH

II.Заполните схему превращений, приведите методы удаления защитных групп целевого соединения

OH		MeO OMe
HO			TBDPS-Cl
OH	EtOH			AcOH	Bn-Cl
O	SOCl2	TsOH, T	Im, NEt3		NaOH
OH shikimic					TBAB
acid

20