МСОС Методичка 2

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

N

MOMO

Li

Br

O CDI

OH DMF

OAc

HO

OH

TBHP

VO(AcAc)2

		OH	H				.TMS
			Pd(PPh3)2Cl2, PPh3
		OH	NEt3, CuI, THF
			MeO				Cu
	N
	O
N

H2-Pt/C

(1 моль)

HO NMe2

DBU

O

1. Me

2.H+

II.Заполните схему превращений

OH

O

F

Br Ph

B

Mg

O

ONa

HCl

H2

(3 atm)

Pd(OAc)OH, ...

I

Et O

...

...

T

...

Rh((R-)BINAP)ClO

...

(S-)

2

2

4

PPh3, Na2CO3

Флубипрофен

III.Заполните схему превращений

O

H

O

O

O

HO

O

EtOH

N

C

HO

OH

OEt

H2 /NiRa

LiAlH4(ex)

1. Boc2O

O

HCl

... H+, T ...

THF, T ...

...

...

Pip, T

... -EtOH ...

NaOEt

2. TsCl/Py

NaH/DMF

...

Пароксетин

F

Экзаменационный билет. Вариант 49

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

O O HOOH

1.

OEt TsOH PhH,T

211

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10

Bn-Cl OH

NaOH

HO

H

S S N		1. Me-MgBr
	O	2. TMS-Cl

H

O Me NOMe

O OH CDI

O

O-t-Bu H2-Rh((R-)BINAP)ClO4

		NHAc		3 atm
HO		O	OH
				Ag2CO3
				целит
	OH

O

OMOM

HN

I

Pd(OAc)2, PPh3

O KO-t-Bu,Ph-Me,1100C

II.Заполните схему превращений

					O	O
	F
	PhB(OH)2			Mg	H3C	ONa	H PO , T			DDO
I	Br						3	4
				... Et2O	...	...			... ацетон ...
	Pd(PPh3)4,						(-H2O)
	Na2CO3, T
III.Заполните схему превращений
						O
				Br	N
	NH2 TsCl	Mel	...	HBr	O	NH2-NH2			Bz-Cl	POCl3
Cl	NaOH ...	NaOH		T ...	K2CO3, DMF ...			...	NaOH	...

Медазепам

212

Экзаменационный билет. Вариант 50

I. Приведите структуру продуктов реакций, а при необходимости их стереохимию.

	O			Cbz-Cl
		NH
1.
	HO			NaOH
	O OH			MeO		OMe
			OBn
2.	BnO
	OH	O			TsOH, T
	HO			BOM-Cl
3.				NaOH
	O
			OH
			O	O	O
4.	MeO		OH	Cl	Cl		HNMe2
			Me
				NEt3, Et2O
	N
	H

5.

6.

				O	(R-)BINAL-H
7. F
				Me	Et2O
8.				RuCl3-NaClO
				CCl4-MeCN-H2O
					-	Li+	Me
				O	Cu		Me
9.			OTs			Me	O
					THF
			Br	H
10	O			избыток N
			N
				Pd(OAc)2, PPh3
	EtO
					Na2CO3
			Br
II.Заполните схему превращений
				O
	O	O		Cl	S		TsOH	HC(OEt)3	NH2-NH2
										LiBH4
EtO			OEt MgCl2, NEt3				PhMe,T	ZnCl2

III.Заполните схему превращений

213

O					O
HO				H2N
	Boc2O TMSCHN2	TBDPS-Cl			OEt	TFA
OH			DIBAL
NH2	NaOH ...	... Im, DCM ...		... NaBH(OAc)3		апламиналь
			o		...	...
H-Ser-OH			-78 C

5.4Перечень компетенций, которые сформированы у обучающимся при успешном выполнении заданий

владение системой фундаментальных химических понятий и методологических аспектов химии, формами и методами научного познания (ПК-3);

способностью приобретать новые знания с использованием современных научных методов и владение ими на уровне, необходимом для решения задач, имеющих естественнонаучное содержание и возникающих при выполнении профессиональных функций (ПК-5).

6 Методические материалы, определяющие процедуру оценивания результатов освоения по дисциплине

6.1Положение о рейтинговой системе оценки качества учебной работы студентов в федеральном государственном бюджетном образовательном учреждении высшего образования «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева», утвержденное решением Ученого совета университета 28.06.2017, протокол № 9;

6.2Порядок разработки и утверждения образовательных программ, утвержденный решением Ученого совета университета 28.06.2017, протокол № 9.

Составители:

Оценочные средства по учебной дисциплине «Методы современного органического синтеза» одобрены на заседании кафедры органической химии, протокол № 9 от «20» апреля 2018г.

214

Дополнения и изменения к оценочным средствам по дисциплине «Методы современного органического синтеза»

основной образовательной программы

	Направление подготовки специалистов
	04.05.01 – «Фундаментальная и прикладная химия»
	Специализация – «Медицинская химия»
Номер					Основание внесения
изменения/	Содержание дополнения/изменения
			изменения/дополнения
дополнения
		протокол заседания кафедры
		№								от
		«				»		20		г.
		протокол заседания кафедры
		№								от
		«				»		20		г.
		протокол заседания кафедры
		№								от
		«				»		20		г.
		протокол заседания кафедры
		№								от
		«				»		20		г.
		протокол заседания кафедры
		№								от
		«			»			20		г.

215