1. Кислотное расщепление простых эфиров

Простые эфиры расщепляются при нагревании до 120-150^о с концентрированными водной 48% HBr или HI. В столь же жестких условиях расщепляются простые эфиры фенолов.

Однако эфиры, содержащие третичную алкильную группу, расщепляются очень легко.

Кислотное расщепление простых эфиров следует рассматривать как реакцию нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. В зависимости от природы алкильных групп, связанных с кислородом, реализуется либо S_N1, либо S_N2- механизмы. Если эфир содержит первичные или вторичные алкильные группы, реализуется S_N2- механизм, в котором бромид- или иодид-ион атакует протонированную форму эфира по менее замещенному атому углерода. В этом случае расщепление отличается высокой региоселективностью и, как правило, образуется только один их двух возможных спиртов (вторичный) и первичный алкилгалогенид.

Хлорид- и фторид-ионы в воде сильно сольватированы за счет водородных связей и обладают недостаточной нуклеофильностью для кислотного расщепления простых эфиров по S_N2- механизму.

Простые эфиры с третичной алкильной, бензильной или аллильной группами реагируют по S_N1- механизму с образованием карбокатиона в качестве интермедиата. Эти реакции идут в мягких условиях, а в качестве кислотного агента можно использовать трифторуксусную кислоту.

В препаративном отношении гораздо более удобными реагентами для расщепления эфиров являются BCl₃ или BBr₃. В этих случаях расщепление проходит уже при -20^оС. Это особенно необходимо при наличии других функциональных групп или тогда, когда возможна изомеризация углеродного скелета.

2. Радикальные реакции простых эфиров

Подобно алканам простые эфиры вступают в реакции радикального замещения, однако галогенирование эфиров отличается региоселективностью и осуществляется в a-положение по отношению к атому кислороду. Столь высокая региоселективность галогенирования объясняется относительной стабильностью радикала

где неспаренный электрон на 2р-орбитали перекрывается с неподеленной парой 2р-электронов атома кислорода.

 

Атом галогена в a-галогензамещенных эфирах легко замещается под действием различных нуклеофилов, например:

Простые эфиры проявляют повышенную склонность к автоокислению в присутствии кислорода с образованием перекисей. Эта реакция протекает по цепному радикальному механизму.

Аутоокисление эфиров представляет большую опасность при работе с эфирами, поскольку гидроперекиси, накапливающиеся при перегонке, могут детонировать при слабом нагреве. Поэтому они должны быть тщательно удалены из любого простого эфира до перегонке с помощью восстановителей: солей железа (II) или олова (II).

 

11. Амины: классификация, номенклатура, изомерия, строение, способы получения. Кислотно-основные свойства первичных, вторичных и третичных аминов. Нуклеофильные свойства: алкилирование по Гофману, взаимодействие с азотистой кислотой. Свойства солей аммония. Реакция элиминирования. Реакции окисления Изонитрильная реакция. Аминоспирты. Производные этаноламина, имеющие биологическое значение. Холин, ацетилхолин.

Амины — это производные аммиака (NH₃), в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены уг­леводородными радикалами.

По числу углеводородных радикалов, замещающих атомы водорода в молекуле NH₃, все амины можно разделить на три типа: 

Группа — NH₂ называется аминогруппой. Существуют также амины, которые содержат две, три и более аминогрупп

Номенклатура:

К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово «амин», при этом группы упоминают в алфавитном порядке: CH3NC3H — метилпропиламин, CH3N(C6H5)2 — метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки «амино», «диамино», «триамино», указывая числовой индекс атома углерода. Для некоторых аминов используются тривиальные названия: C6H5NH2 — анилин (систематическое название — фениламин).

Для аминов возможна изомерия цепи, изомерия положения функциональной группы, изомерия между типами аминов

Способы получения

1.Взаимодействие спиртов с аммиаком при нагревании в присутствии Аl₂0₃ в качестве катализатора.

2.Взаимодействие алкилгалогенидов (галогеналканов) с аммиаком. Образовавшийся первичный амин может вступать в реакцию с избытком алкилгалогенида и аммиака, в результате чего образуется вторичный амин. Аналогично могут быть получены третичные амины

Основные свойства.

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, что обусловлено на­личием в их молекулах атома азота с неподеленной парой электронов. При взаимодействии с кислотами амины превращаются в аммониевые соли:

Соли аминов в отличие от других ониевых солей гидролитически устойчи­вы, хорошо растворимы в воде, легко кристаллизуются из водных растворов и, как правило, более устойчивы, чем свободные основания. Многие лекарствен­ные вещества, относящиеся к классу аминов, применяются в виде солей с ми­неральными и реже органическими кислотами.

Алифатические амины — сильные основания. Водные растворы аминов имеют ще­лочную среду по лакмусу:

Можно предположить, что третичные амины с тремя алкильными замес­тителями, обладающими +I-эффектом, будут более сильными основаниями, чем вторичные и первичные амины. Однако стерические факторы, опреде­ляющие доступность основного центра для атаки протоном, оказывают проти­воположное влияние. Чем больше у атома азота радикалов и чем они разветвленнее, тем сильнее экранирована неподеленная пара электронов атома азота и затруднено ее взаимодействие с протоном. Поэтому самыми сильными осно­ваниями должны быть первичные и вторичные амины со сравнительно корот­кими и неразветвленными радикалами. Сольватация (взаимодействие молеку­лы растворенного вещества с молекулами растворителя) оказывает на основ­ность влияние, сходное с влиянием стерических факторов, поскольку с увели­чением числа и разветвленности углеводородных радикалов уменьшается способность катиона замещенного аммония (сопряженной кислоты) связы­вать молекулы растворителя.

Многие экспериментальные данные не укладываются в изложенные выше сравнительно простые схемы. Таким образом, чисто умозрительные рассуждения не могут служить достоверной основой для предсказания сравни­тельной основности алифатических аминов. На практике можно руководствоваться тем, что значения рК_ВН+ большин­ства алифатических аминов укладываются в сравнительно узкий интервал: от 10,6 до 11,2. Такое небольшое различие в основности не обес­печивает существенного преимущества какому-нибудь из аминов в конкурент­ной реакции протонирования.

Основность ароматических аминов существенно ниже, чем у аминов али­фатического ряда. Это объясняется тем, что неподеленная пара электронов атома азота вступает в р,π-сопряжение с электронами бензольного кольца:

Заместители в кольце существенным образом влияют на основность: электроноднорные заместители ее увеличивают, а электроноакцепторные снижают.

Если из-за стерических затруднений неподеленная пара электронов выво­дится из сопряжения, то основность амина значительно возрастает. Так, объ­емные алкильные радикалы N,N-диизопропиланилина не могут расположить­ся в одной плоскости с бензольным кольцом из-за взаимного отталкивания с атомами водорода в орто-положениях, поэтому его основность (pK_BH+ 7,4) значительно выше, чем у анилина. Аналогичного рода стерические затрудне­ния возникают у N,N-диалкиланилинов, имеющих одновременно заместители в положениях 2 и 6. В молекуле 1,8-бис(диметиламино)нафталина обе диметиламиногруппы также не могут расположиться в одной плоскости с ароматиче­ской системой, и это соединение обладает удивительно высокой основностью (рKвн⁺12,4), его протонированная форма устойчива за счет того, что протон прочно удерживается неподеленными парами электронов двух атомов азота.

Кислотные свойства.

NH-Кислотные свойства аминов выражены в значительно меньшей степени, чем основные. Для алифатических и ароматических первичных и вторичных аминов рК_A имеют значения 30—35. Таким образом, более слабыми кислотами, чем амины, являются разве что алканы. Амины проявляют кислотные свойства только в присутствии очень сильных оснований, таких, как, например, металлоорганические соединения, и превращаются при этом в амиды металлов (не путать с амидами карбоновых и сульфоновых кислот!):

Амиды щелочных металлов являются очень сильными основаниями и используются в органическом синтезе.

Алкилирование по Гофману

Амины получаются при взаимодействии первичных и вторичных алкилгалогенидов с аммиаком. Эта реакция была открыта А.Гофманом в 1849 году и является наиболее простым методом синтеза первичных, вторичных и третичных аминов, а также солей тетраалкиламмония. Реакция алкилгалогенидов с аммиаком или аминами относится к процессам бимолекулярного нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода, в которых аммиак или амин выполняют роль нуклеофильного агента. Переходное состояние такого процесса более полярно, чем исходные реагенты, поэтому скорость реакции резко возрастает в более полярной среде. В качестве растворителя обычно используют этанол или метанол, но более эффективны диполярные апротонные растворители ДМФА, ДМАА. Алкилирование аммиа­ка с целью получения аминов нашло широкое применение в промыш­ленности, но все реже и реже используется в лабораторных усло­виях, поскольку в этой реакции всегда образуется смесь первично­го, вторичного и третичного амина, а при наличии избытка алкилгалогенида и соли тетраалкиламмония.

Катион алкиламмония, как было отмечено выше, обладает свойствами слабой кислоты. В результате переноса протона к молекуле аммиака образуется первичный амин и катион аммония. Первичный амин прояв­ляет свойства более сильного нуклеофильного агента, чем аммиак, и при взаимодействии с алкилгалогенидами дает катион диалкиламмония, из которого далее получается вторичный амин. Этот процесс может продолжаться далее, приводя к третичному амину и даже к соли тетраалкиламмония. Вся последовательность происходящих превращений описывается приведенными выше уравнениями (1)-(7). Соотношение продуктов реакции зависит от соотношения исходных реагентов. Увеличение количества алкилгалогeнида способствует росту доли третичного амина и четвертичной аммониевой соли, в то время как в присутствии избытка аммиака преимущественно об­разуется смесь первичного и вторичного амина. Однако даже при большом избытке аммиака реакцию невозможно остановить на стадии образования только первичного амина. В типичном примере взаимодействия одного моля 1-бромоктана и трех молей аммиака при 20°С получается смесь, состоящая из 45% октиламина, 43% диоктиламина и следов триоктиламина. При большем количестве аммиака доля первичного амина возрастает, но вторичный амин всегда присутст­вует в продуктах реакции.

Таким образом, прямое алкилирование оказывается малоудовлетвори­тельным методом для получения чистых первичных, вторичных и тре­тичных аминов.

Реакции с азотистой кислотой.

Амины разных типов с азотистой кислотой реагируют неодинаково. Неко­торые продукты этих реакций, например соли диазония, имеют широкое практическое применение.

Первичные ароматические амины. В результате реакции первичных аро­матических аминов с азотистой кислотой при низких температурах в присутст­вии сильных минеральных кислот образуются соли арилдиазония, а сама реак­ция называется реакциейдиазотирования:

Реакция диазотирования имеет сложный механизм. Показано, что она имеет третий порядок, а скорость ее зависит от концентрации свободного амина (основания), азотистой и сильной минеральной кислот. Нитрозирующей частицей (электрофилом) в этой реакции в зависимости от условий проведения могут быть протонированная форма азотистой кислоты H₂O⁺NO; оксид азота(III) N₂O₃; нитрозилхлорид NOC1 или нитрозил-катион N=O⁺, образующиеся из нитрита натрия и минеральной кислоты:

В сильнокислой среде нитрозирующей частицей является нитрозил-катион, который взаимодействует со свободным амином, находящимся в равнове­сии с аммониевым ионом. Необходимо акцентировать, что электрофильной атаке подвергается именно свободный амин, а не его соль, несмотря на то что концентрация его в сильнокислой среде может быть очень низкой:

Образующийся катион (I) отщепляет протон и превращается в N-нитрозоамин (II), который перегруппировывается в диазогидроксид (III). Диазогид­роксид протонируется и отщепляет воду, превращаясь в катион диазония (IV):

Условия диазотирования конкретного амина зависят от двух факторов — основности и растворимости в воде. Амины с относительно высокой основно­стью и хорошей растворимостью в воде диазотируют в разбавленных растворах в слабокислой среде. В этих условиях в растворе создается достаточно высокая концентрация свободного амина, а в качестве нитрозирующих агентов высту­пает свободная или протонированная азотистая кислота, а также оксид азота(III). Амины с низкой основностью, например нитроанилины, диазотируют в концентрированной серной кислоте, в этой среде образуется более сильный электрофил — нитрозил-катион.

Ароматические соли диазония — неустойчивые соединения, в сухом виде взрывчаты, большинство из них хорошо растворимы в воде, поэтому их получают в водных растворах и сразу же используют для дальнейших пре­вращений.

Первичные алифатические амины. Эти амины при действии азотистой кислоты в водных растворах подвергаются дезаминированию. Вначале они, как и ароматические амины, образуют соли диазония, однако последние крайне неустойчивы и разлагаются даже в растворах и при низких температурах. Катион алкилдиазония отщепляет молекулу азота и превращается в соответствующий карбокатион. Образовавшийся карбокатион присоединяет различные нуклеофилы, имеющиеся в реакционной смеси (воду, хлорид- или нитрит-ион), отщепляет протон и превращается соответственно в спирт, алкилгалогенид, нитрозоэфир или этиленовый углеводород. Кроме того, карбокатионы могут претерпевать различные перегруппировки. Перегруппировочные карбокатионы в свою очередь также могут отщеплять протон и присоединять различные нуклеофилы. Таким образом, в результате дезаминирования первичных алифатических аминов образуется, как правило, сложная смесь продуктов, что иллюстрируется схемой дезаминирования бутиламина:

Вторичные амины. Алифатические и ароматические вторичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют N-нитрозоамины, пред­ставляющие собой нерастворимые в воде маслянистые жидкости или твердые вещества желтого цвета. Эту реакцию можно использовать для идентифика­ции вторичных аминов:

Третичные ароматические амины. Электрофильной атаке нитрозирующим агентом подвергается ароматическое кольцо, при этом образуются пара-нитрозопроизводные:

Третичные алифатические амины. При низких температурах и низкой концентрации азотистой кислоты третичные алифатические амины не реагируют. При нагревании происходит дезалкилирование третичного амина с образованием вторичного N-нитрозоамина и окислением отщепившегося радикала в соответствующий альдегид:

Свойства солей аммония

Физические свойства: соли аммония – твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства: аммоний обладает свойствами металла, поэтому строение его солей подобно солям щелочных металлов, т. к. ионы NH4+и ионы щелочных металлов (калия) имеют примерно одинаковые радиусы. В свободном виде аммоний не существует, т. к. он химически нестоек и мгновенно разлагается на аммиак и водород. Доказательством металлического характера аммония является наличие амальгамы аммония – сплав аммония с ртутью, схожего с таковой щелочных металлов. При обработке амальгамы аммония холодным раствором сульфата меди, амальгама вытеснит n-е количество меди:

Соли аммония имеют ионную решетку и обладают всеми свойствами типичных солей:

1) являются сильными электролитами – подвергаются диссоциации в водных растворах, образуя катион аммония и анион кислоты:

2) подвергаются гидролизу (соль слабого основания и сильной кислоты):

среда кислая, рН<7, лакмус красный;

3) вступают в обменную реакцию с кислотами и солями:

4) взаимодействуют с растворами щелочей с образованием аммиака – качественная реакция на ион аммония:

соли аммония определяют по запаху выделившегося в результате реакции аммиака, а также по синей окраске лакмуса;

5) разлагаются при нагревании:

Эмилирование

Пиролиз четвертичных аммониевых оснований приводит к олефинам путем отщепления основанием атома водорода в β-положение к азоту и анионоидного отщепления третичного амина (реакция Гофмана):

Реакция приводит к олефинам с концевой двойной связью:

В том случае, когда могут образоваться два олефина с концевой двойной связью различного строения, преимущественно образуется менее замещенный олефин. Например, при пиролизе гидроокиси диметилэтилпропиламмония в больших количествах образуется этилен, по сравнению с пропиленом:

Образование олефинов из производных четвертичного аммония под влиянием оснований протекает как син-элиминирование:

Реакция окисления

Все амины сравнительно легко окисляются из-за своей основной природы. Легче всего окисляются до оксидов третичные амины.

В качестве окислителей в этой реакции можно использовать 30%-ный раствор перекиси водорода в воде или органические перкислоты в апротонной индифферентной среде.

Для N-окисей третичных аминов невозможно записать формулу, не содержащую зарядов. Эти соединения относятся к разряду биполяр­ных ионов. Несимметричнозамещенные N-окиси третичных аминов мо­гут быть разделены на энантиомерные формы. Впервые это удалось осуществить Я.Мейзенгеймеру в 1906 году для

N-окиси третичных аминов можно снова перевести в амины при действии трифенилфосфина как восстановителя.

При окислении вторичных аминов вслед за образованием N-окиси происходит миграция протона с образованием N,N-диалкилгидроксиламина с умеренным выходом от 40 до 80%:

Первичные амины окисляются намного сложнее, поскольку в этом случае образующееся производное гидроксиламина может далее окисляться до нитрозосоединений в соответствии со следующей последовательностью превращений:

При наличии атома водорода при a-углеродном атоме нитрозосоединение изомеризуется в оксим

При действии более сильного окислителя - пертрифторуксусной кислоты первичные амины окисляются более глубоко до нитросоединений. Этот метод получения нитросоединений имеет практическое значение для получения нитроалканов с третичным алкильным ради­калом. Особую ценность он приобрел для синтеза ароматических нитросоединений, содержащих в о- или п-положении электроно-акцепторные заместители (см. главу 22).

Изонитрильная реакция

Аминоспирты

Это производные УВ, содержащие гр. –NН₂ и –ОН. Первый член гомологического ряда

2-Аминоэтанол-1, моноэтаноламин, коламин

Коламин входит в состав сложных липидов. Производное коламина – димедрол – обладает противоаллергическим и слабым снотворным действием.

Коламин по гр. –NН₂ проявляет св-ва аминов. Дает те же р-ции, что и аминофенолы: с НС1, СН₃ОН, СН₃СОС1, НNО₂, НОН:

В р-ции алкилирования коламин образует метилированное производное по типу четвртичного аммониевого основания – холин – триметилоксиэтилгидроксид аммония:

В организме донором метильных групп является аминок-та метионин

Р-ции, протекающие по –ОН гр: с Ме, РС1₅, НС1, R–C1, R–COC1; р-ции окисления и дегидратации.

Холин является составной частью фосфолипидов. Особенно его много в нервных тканях, мозге, печени, мышцах сердца, почках. Его производное –

ацетилхолин – является нейромедиатором, который является посредником при передаче нервного импульса в тканях организма.

Производные этаноламина, имеющие биологическое значение

Доксиламин блокирует Н₁-рецепторы и м-холинорецепторы в ретикулярной формации. Укорачивает I и удлиняет II стадию медленного сна, не изменяет продолжительности III и IV стадии и быстрого сна, сокращает общую продолжительность ночных пробуждений, ослабляет возвратную инсомнию, возникающую после прекращения приема других снотворных средств. Доксиламин обладает незначительным дневным последействием, хотя его период полуэлиминации составляет 11-12 ч. Выводится в неизмененном виде (60% дозы) и в форме неактивных метаболитов с мочой и желчью. Побочные эффекты доксиламина, обусловленные блокадой периферических м-холинорецепторов, включают сухость во рту, ослабление аккомодации, запор, дизурию, повышение температуры тела. У пожилых доксиламин может вызывать делирий. Он противопоказан при периферическом обструктивном апноэ-гипопноэ, закрытоугольной глаукоме, уретропростатических заболеваниях, детям до 15 лет. На период приема доксиламина прекращают грудное вскармливание.

Производные алифатического ряда

Натрия оксибутиратпреобразуется в ГАМК. В качестве снотворного средства его принимают внутрь. Длительность вызываемого им сна вариабельна и колеблется от 2-3 до 6-7 ч. Это оценивается как недостаток. Механизм действия натрия оксибутирата рассмотрен в лекции 18.

Структура сна при приеме натрия оксибутирата мало отличается от физиологической. В границах нормальных колебаний возможно удлинение быстрого сна и IV стадии медленного сна. Последействие и синдром отдачи нехарактерны.

Барбитураты

В группе барбитуратов сохранил относительное значение фенобарбитал.Он вызывает сон через 30-40 мин, снотворный эффект сохраняется в течение 6-8 ч.

Барбитураты являются лигандами барбитуратных рецепторов. В малых дозах они аллостерически усиливают действие ГАМК на ГАМК_А-рецепторы. При этом удлиняется время открытия хлорных каналов, увеличивается поступление в нейроны анионов хлора, развиваются гиперполяризация и торможение нейронов. В больших дозах барбитураты прямо активируют ГАМК_А-рецепторы. Кроме того, они тормозят выделение возбуждающих медиаторов ЦНС - ацетилхолина и глутаминовой кислоты, блокируют AMPA-рецепторы.

Барбитураты подавляют ретикулярную формацию среднего мозга, что способствует наступлению сна. Угнетают также гипногенную систему заднего мозга, отвечающую за быстрый сон. В итоге преобладает синхронизирующее влияние на кору больших полушарий системы медленного сна - таламуса, переднего гипоталамуса и ядер шва.

Барбитураты облегчают засыпание, увеличивают общую продолжительность сна. В картине сна преобладают II и III стадии медленного сна, сокращаются поверхностная I и глубокая IV стадии медленного сна и быстрый сон. Дефицит быстрого сна имеет нежелательные последствия. Возможно развитие повышенной тревожности и даже психоза. Прекращение приема барбитуратов сопровождается гиперпродукцией быстрого сна с частыми пробуждениями, кошмарными сновидениями, чувством непрекращающейся умственной деятельности. Вместо 4-5 эпизодов быстрого сна за ночь возникает от 10-15 до 25-30 эпизодов. При приеме барбитуратов в течение 5-7 дней физиологическая структура сна восстанавливается только через 5-7 нед после отмены. Страх перед этими нарушениями вызывает формирование психологической зависимости.

Барбитураты являются индукторами ферментов метаболизма. Они вдвое ускоряют биотрансформацию стероидных гормонов, холестерина, желчных кислот, витаминов D, K, фолиевой кислоты и лекарственных средств с метаболическим клиренсом. Индукция сопровождается развитием рахитоподобной остеопатии, геморрагий, макроцитарной анемии, тромбоцитопении, метаболической несовместимости при комбинированной фармакотерапии. Барбитураты повышают активность алкогольдегидрогеназы и синтазы δ-аминолевулиновой кислоты. Последний эффект опасен обострением порфирии.

Несмотря на индуцирующее влияние, фенобарбитал подвергается материальной кумуляции (период полуэлиминации - 100 ч) и оказывает последействие в виде сонливости, депрессии, слабости, нарушения координации движений, головной боли, рвоты. Пробуждение происходит в состоянии легкой эйфории, вскоре сменяемой раздражительностью и гневом. Фенобарбитал противопоказан при периферическом обструктивном апноэ-гипопноэ, тяжелых заболеваниях печени и почек, порфирии, миастении, выраженном атеросклерозе сосудов головного мозга, миокардите, тяжелой ИБС, тиреотоксикозе, феохромоцитоме, доброкачественной гиперплазии предстательной железы, закрытоугольной глаукоме, алкоголизме, индивидуальной непереносимости. При болевой инсомнии он вызывает делирий, усиливая восприятие боли.

Холин,ацетилхолин

Холи́н (от греч. χολή — жёлчь) — гидроксид 2-оксиэтилтриметиламмония, [(CH₃)₃N⁺CH₂CH₂OH] OH⁻.

Холин представляет собой очень гигроскопичные бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этаноле, хуже растворимые в амиловом спирте, ацетоне и хлороформе, нерастворимые в диэтиловом эфире, сероуглероде, четырёххлористом углероде, бензоле.

Разбавленные растворы холина стабильны при температурах до 70°С.

Холин является сильным основанием (pK_b=5,06), способен вытеснять аммиак из его солей и легко образует соли с сильными кислотами. 

Биохимия и физиологические функции холина

· В организме из холина синтезируется важнейший нейромедиатор-передатчик нервного импульса — ацетилхолин. Холин является важным веществом для нервной системы и улучшает память.

· Входит в состав фосфолипидов (например, лецитина, сфингомиелина).

· Участвует в синтезе аминокислоты метионин, где является поставщиком метильных групп.

· Влияет на углеводный обмен, регулируя уровень инсулина в организме.

· Холин является гепатопротектором и липотропным средством. В комплексе с лецитином способствует транспорту и обмену жиров в печени.

Отсутствие холина в пище приводит к отложению жира в печени, поражению почек и кровотечениям.

Применение

Холин необходим для лечения заболеваний печени и при атеросклерозе.

В медицине для лечения заболеваний печени применяют хлорид холина. Его вводят также в состав комбикормов сельскохозяйственным животных. Для аналитических целей используют способность холина давать плохо растворимые соли сфосфорновольфрамовой, платинохлористоводородной и некоторыми др. гетерополикислотами.

Холин, его соли и эфиры зарегистрированы в качестве пищевой добавки E1001.

Ацетилхолин (лат.Acetylcholinum) — медиатор нервной системы, биогенный амин, относящийся к веществам, образующимся в организме. Ацетилхолину принадлежит важная роль как медиатору центральной нервной системы. Он участвует в передаче импульсов в разных отделах мозга, при этом малые концентрации облегчают, а большие — тормозят синаптическую передачу. Изменения в обмене ацетилхолина могут привести к нарушению функций мозга. Ацетилхолин является посредником передачи нервного импульса к мышце. При недостатке ацетилхолина снижается сила сокращений мышц. Окончания нервных волокон, для которых он служит медиатором, называются холинергическими, а рецепторы, взаимодействующие с ним, называют холинорецепторами. Холинорецепторы постганглионарных холинергических нервов (сердца, гладких мышц, желез) обозначают как м-холинорецепторы (мускариночувствительные), а расположенные в области ганглионарных синапсов и в соматических нервномышечных синапсах — как н-холинорецепторы (никотиночувствительнные). Такое деление связано с особенностями реакций, возникающих при взаимодействии ацетилхолина с этими биохимическими системами: мускариноподобных в первом случае и никотиноподобных — во втором; м- и н-холинорецепторы находятся также в разных отделах ЦНС.