• Радикало-функциональная номенклатура. В рамках данной номенклатуры название образуется от названия класса соединения (спирт) с добавлением названий радикалов, присоединённых к гидроксильной группе, например: этиловый спирт C₂H₅OH, гексиловый спирт C₆H₁₃OH, аллиловый спирт СH₂=CH-CH₂OH.

• Рациональная номенклатура (карбинольная номенклатура) спиртов рассматривает их как производные метанола CH₃OH, называемого в данном случае карбинолом: диметилкарбинол (СH₃)₂СНOH, трифенилкарбинол (С₆H₅)₃COH.

• Тривиальная номенклатура. В популярной и научной литературе можно нередко встретить исторические, или тривиальные, названия спиртов, которые вследствие сложившейся традиции используются вместо систематических названий^[11]. Тривиальные названия обычно происходят от названия природного источника получения того или иного спирта. Так, например, метанол называют древесным спиртом, этанол — винным спиртом, гераниолсодержится в гераниевом масле, а цетиловый спирт ранее получали из жира кашалотов^[12] (лат. cetus — кит). Некоторые спирты получили тривиальные названия из-за своих физических свойств (глицерин от др.-греч. glykeros, сладкий)^[1]. Спирты, производные от природных углеводов, сохраняют корень тривиального названия соответствующих углеводов (маннит, ксилит, сорбит).

• Фенолы и ароматические спирты являются гидроксильными производными ароматических углеводородов. В молекулах фенолов гидроксогруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом, а в молекулах ароматических спиртов — с одним из атомов углерода алифатической боковой цепи арена. Этим фенолы принципиально отличаются от ароматических спиртов.

• Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. Например:

• .

• Ароматические спирты являются производными алифатических спиртов, в молекулах которых имеется бензольное кольцо, непосредственно не связанное с гидроксогруппами. Например:

• 

• Хинонами называют моно- и полициклические соединения с двумя двойными связями и двумя карбонильными группами в шестичленном цикле, например:

• 

• 10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов

• В зависимости от количества гидроксогрупп, входящих в молекулу фенолов, их классифицируют на одноатомные и многоатомные (двухатомные, трёхатомные и т.д.).

• Для наиболее простых по строению и широко распространённых фенолов употребительными являются тривиальные названия. Так, фенолом называют родоначальника ряда, а крезолами (орто-, мета- и пара-) — соответствующие метилпроизводные фенола, имеются тривиальные названия и для некоторых замещённых фенолов и их производных (простых эфиров фенолов):

• 

• фенол о-крезол м-крезол п-крезол ионол

• 

• тимол пикриновая кислота анизол фенетол

• Двухатомные и трёхатомные фенолы тоже имеют тривиальные названия. Например:

• 

• пирокатехин резорцин гидрохинон

• 

• флороглюцин пирогаллол

• Для систематического названия фенолов применяется заместительная номенклатура ИЮПАК, согласно которой фенолы рассматриваются как гидроксильные производные бензола. Так, сам фенол, родоначальник ряда, должен иметь строгое название гидроксибензол. Однако во многих случаях производные бензола, содержащие гидроксогруппу в кольце, рассматриваются как производные фенола, что и отражается в названии. Например:

• 

• 3-этилфенол 3-бром-2,4-динитрофенол

• (1-гидрокси-3-этилбензол) (1-гидрокси-3-бром-2,4-динитробензол)

• Для ароматических спиртов названия по заместительной номенклатуре строятся так же, как и для алифатических. При этом родоначальной структурой может служить как боковая алифатическая цепь, так и ароматическое кольцо. Например:

• фенилметанол, или гидроксиметилбензол 1-фенилпропанол-2

• Кроме того, для названия ароматических спиртов, так же как и алифатических, могут применяться радикало-функциональная и рациональная номенклатуры. Так, фенилметанол, простейший представитель ароматических спиртов, по радикало-функциональной номенклатуре (гл. 1.5.2) получит название бензиловый спирт.

• Фенолы и ароматические спирты являются структурными изомерами (например, крезолы изомерны бензиловому спирту). Кроме того, могут наблюдаться и другие виды изомерии, так же как и для многих производных углеводородов.

• Фенолы и ароматические спирты являются гидроксильными производными ароматических углеводородов. В молекулах фенолов гидроксогруппа непосредственно связана с ароматическим кольцом, а в молекулах ароматических спиртов — с одним из атомов углерода алифатической боковой цепи арена. Этим фенолы принципиально отличаются от ароматических спиртов.

• Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в которых одна или несколько гидроксогрупп непосредственно связаны с атомами углерода бензольного кольца. Например:

• .

• Ароматические спирты являются производными алифатических спиртов, в молекулах которых имеется бензольное кольцо, непосредственно не связанное с гидроксогруппами. Например:

• Хинонами называют моно- и полициклические соединения с двумя двойными связями и двумя карбонильными группами в шестичленном цикле, например:

• 10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов

• В зависимости от количества гидроксогрупп, входящих в молекулу фенолов, их классифицируют на одноатомные и многоатомные (двухатомные, трёхатомные и т.д.).

• Для наиболее простых по строению и широко распространённых фенолов употребительными являются тривиальные названия. Так, фенолом называют родоначальника ряда, а крезолами (орто-, мета- и пара-) — соответствующие метилпроизводные фенола, имеются тривиальные названия и для некоторых замещённых фенолов и их производных (простых эфиров фенолов):

• фенол о-крезол м-крезол п-крезол ионол

• тимол пикриновая кислота анизол фенетол

• Двухатомные и трёхатомные фенолы тоже имеют тривиальные названия. Например:

• пирокатехин резорцин гидрохинон

• флороглюцин пирогаллол

• Для систематического названия фенолов применяется заместительная номенклатура ИЮПАК, согласно которой фенолы рассматриваются как гидроксильные производные бензола. Так, сам фенол, родоначальник ряда, должен иметь строгое название гидроксибензол. Однако во многих случаях производные бензола, содержащие гидроксогруппу в кольце, рассматриваются как производные фенола, что и отражается в названии. Например:

• 3-этилфенол 3-бром-2,4-динитрофенол

• (1-гидрокси-3-этилбензол) (1-гидрокси-3-бром-2,4-динитробензол)

• Для ароматических спиртов названия по заместительной номенклатуре строятся так же, как и для алифатических. При этом родоначальной структурой может служить как боковая алифатическая цепь, так и ароматическое кольцо. Например:

• фенилметанол, или гидроксиметилбензол 1-фенилпропанол-2

• Кроме того, для названия ароматических спиртов, так же как и алифатических, могут применяться радикало-функциональная и рациональная номенклатуры. Так, фенилметанол, простейший представитель ароматических спиртов, по радикало-функциональной номенклатуре (гл. 1.5.2) получит название бензиловый спирт.

• Фенолы и ароматические спирты являются структурными изомерами (например, крезолы изомерны бензиловому спирту). Кроме того, могут наблюдаться и другие виды изомерии, так же как и для многих производных углеводородов.

Ре акции электрофильного замещения водорода в бензольном ядре для фенолов протекают значительно легче и в более мягких условиях, чем для бензола, т.к. «ОН» группа является заместителем - электронодонором, ОН – группа направляет следующий заместитель в орто-пара положения. Например, реакция галогенирования:

+ Br₂



-HBr

Аналогично протекают реакции нитрования и сульфирования.

Фенолы хорошо восстанавливаются в присутствии никелевого катализатора:

H ₂/Ni250°C

ц иклогексанол

Фенолы легко окисляются. Особый интерес вызывают хиноны. Они широко распространены в природе и играют роль структурных компонентов стимуляторов роста, антибиотиков, а также участвуют в окислительно-восстановительных процессах, сопровождающих дыхание:

- 2еˉ,-2Н⁺

+2еˉ,+2Н⁺

гидрохинон хинон

Фенолы играют важную роль в химической промышленности, поскольку они наряду с другими веществами применяются в качестве основных исходных веществ для получения пластических масс.

Де зинфицирующая жидкость “лизол” содержит о-фенилфенол и 2-бензил – 4-хлорфенол, которые обладают бактерицидным действием. Даже простейший раствор фенола является сильным дезинфицирующим средством. Под названием карболовой кислоты его используют в медицинских учреждениях. Антимикробную активность различных соединений сравнивают с активностью фенола при помощи так называемого “фенольного коэффициента”.

ф енол о-фенилфенол 2-бензил-4-хлорфенол

Для того чтобы предохранить древесину от гниения, ее пропитывают креозотом – фракцией каменноугольной смолы, богатой фенолом, а также о-, м- и п-крезолами:

о -крезол м-крезол п-крезол

Фенольные соединения встречаются в различных растениях, например в Larreamexicana– вечнозеленом кустарнике с резким запахом, произрастающим на севере Мексики и в юго-западных районах США. Токсичные начала сумаха и дуба также имеют фенольную природу. Фенолы обладают прижигающим действием и способны вызывать серьезные повреждения кожи, слизистой оболочки и мембран. Одним из наиболее интересных природных производных фенола является мессалин, способный вызывать галлюцинации.

Активность фенолов в реакциях электрофильного замещения настолько велика, что даже формальдегид в кислых растворах реагирует с фенолом. На этой реакции основано получение бакелитовых смол – дешевого и широко п рименяющегося полимера:

+ nСН₂О

+

n-Н₂О

n

Хиноны — полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннелированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара-расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвуют в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз.