- •Предмет и задачи органической химиии, ее место в системе медицинского образования.
- •Концепция гибридизации атомных орбиталей: три валентных состояния атома угерода; строгая и нестрогая гибридизация. Концепция электронных смещений: индуктивный эффект.
- •Концепция электронных смещений: мезомерный эффект.
- •4. Оптическая изомерия. Хиральность. Абсолютная (r/s) и относительная (d/l) конфигурация. Способы разделения рацематов. Стереохимия реакций нуклеофильного замещения и нуклеофильного присоединения.
- •I. Алканы (предельные углеводороды, парафины)
- •Реакции синтеза алканов.
- •2.4.3. Реакции изомеризации
- •Способы получения и природные источники
- •3) Аммонолиз галогеналканов — это взаимодействие галогеналканов с аммиаком, приводящее к получению аминов (или их солей):
- •2. Галогеналканы могут быть получены из спиртов и других галогеналканов с помощью реакции замещения, например:
- •4. Галогеналканы могут быть получены из альдегидов, кетонов и карбоновых кислот действием pCl5, pBr3 или sf4 при нагревании.
- •1) Образование металлоорганического производного (если использется металл, а не заранее приготовленное металлоорганическое соединение):
- •2) Взаимодействие образовавшегося, в данном случае, натрийорганического соединения с другой молекулой алкилгалогенида:
- •Особенности строения, изомерия, физических свойств, химического поведения многоатомных спиртов. Механизмы реакций.
- •2.Получение простых эфиров
- •III. Свойства простых эфиров
- •1. Кислотное расщепление простых эфиров
- •2. Радикальные реакции простых эфиров
- •12. Нитро- и нитрозосоединения: строение, получения, кислотно-основные свойства. Свойства соединений, имеющих α-водородные атомы. Нитроловые кислоты и псевдонитролы.
- •Получение нитросоединений
- •Псевдонитролы
- •13. Тиоспирты и тоиэфиры. Особенности строения, химических свойств. Реакции окисления. Способы получения.
- •2 . Эффект сопряжения
- •4.3.3. Строение и свойства сопряжённых диенов
- •Строение тройной связи
- •Номенклатура алкинов
- •2 Атома с → этан → этин;
- •3 Атома с →пропан → пропин и т.Д.
- •Присоединение галогенов (Cl2 и Br2)
- •2. Присоединение галогеноводородов к алкинам.
- •3. Реакция гидратации (Реакция Кучерова)
- •4. Присоединение hcn.
- •5. Присоединение спиртов.
- •Галогеналканы
- •. Классификация, номенклатура, изомерия
- •3.2.2. Строение и свойства
- •18. Особенности химического поведения непредельных спиртов
- •20.Непредельные альдегиды и кетоны: кетен, акролеин, кротоновый альдегид - особенности их свойств и способов получения
- •23. Производные карбоновых кислот.
- •6.5.2. Строение
- •6.5.3. Химические свойства
- •25.Дикарбоновые кислоты
- •27. Гидроксикислоты: классификация, номенклатура, оптическая изомерия. Химические свойства. Отношение к нагреванию. Способы получения. Способы разделения рацематов. Нахождение в природе.
- •2.1. Получение α-гидроксикислот
- •2.2. Получение β-гидроксикислот
- •2.3. Получение γ-гидроксикислот
- •28. Оксокислоты: номенклатура, изомерия, способы получения и химические свойства.
- •29. Ацетоуксусная кислота и ацетоуксусный эфир: строение, свойства, получение и использование для синтезов.
- •Присоединение этилового спирта к дикетену
- •Сложноэфирная конденсация Кляйзена
- •30. Аминокислоты: номенклатура, изомерия. Способы получения. Химические свойства. Отношение к нагреванию. Лактим-лактамная таутомерия.
- •1. Из карбоновых кислот через их галогенопроизводные в радикале
- •2. Гидролиз пептидов и белков
- •4. Микробиологический синтез
- •Отношение к нагреванию.
- •Лактим-лактамная таутомерия.
- •34. Алициклические углеводороды: номенклатура, строение, свойства. Особенности поведения малых циклов. Терпены, терпеноиды, каротиноиды.
- •34. Алициклические углеводороды: номенклатура, строение, свойства. Особенности поведения малых циклов. Терпены, терпеноиды, каротиноиды.
- •35. Бензол, его строение и свойства. Ароматичность. Реакции присоединения, окисления, замещения в сравнении с предельными и непредельными углеводородами. Методы синтеза бензольного кольца.
- •37.Монозамещенные бензола
- •38. Ароматические углеводы.
- •41.Реакции нуклеофильного замещения в ароматическом кольце.
- •42. Ароматические сульфокислоты.
- •Применение
- •43. Ароматические нитросоединения
- •Свойства: Химические свойства
- •Реакции нуклеофильного замещения
- •44.Фенолы и спирты.
- •Классификация
- •Электронное строение[
- •Физические свойства
- •В живых организмах
- •Химические свойства[
- •1. Реакции с участием гидроксильной группы
- •2. Реакции с участием бензольного кольца]
- •Способы получения[
- •Применение фенолов[
- •Классификация спиртов[
- •Номенклатура спиртов[ Систематическая номенклатура[
- •Другие номенклатуры[
- •10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов
- •10.5.1. Классификация, номенклатура, изомерия фенолов и ароматических спиртов
- •Строение и физические свойства[
- •Методы синтеза[
- •Химические свойства[
- •Применение[
- •45. Ароматические амины
- •Номенклатура ароматических аминов
- •Изомерия ароматических аминов
- •Способы получения ароматических аминов Способы получения первичных аминов
- •4. Реакция Гофмана
- •Способы получения вторичных аминов
- •Способы получения третичных аминов
- •Физические свойства ароматических аминов
- •Химические свойства ароматических аминов
- •1. Кислотно-основные свойства аминов
- •1) Основные свойства аминов
- •2. Реакции аминов как нуклеофильных реагентов
- •1. Алкилирование ароматических аминов
- •2. Ацилирование ароматических аминов
- •3. Реакции с альдегидами и кетонами
- •Окисление ароматических аминов
- •3. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце
- •1. Реакция галогенирования
- •2. Реакция сульфирования
- •Реакционная способность[
- •Номенклатура
- •Свойства[
- •Реакционная способность
- •Синтез[
- •Азокрасители[
- •Получение солей диазония
- •Химические свойства
- •1. Замещение на гидроксигруппу
- •2. Замещение на галоген
- •3. Замещение на cn
- •Понятие об азокрасителях
Реакционная способность[
Диазосоединения весьма реакционноспособны. Например, они легко реагируют с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. Эта реакция не требует применения катализаторов:
{\displaystyle {\mathsf {R_{2}C{\text{=}}N^{+}{\text{=}}N^{-}+R'COOH\rightarrow R'COOCHR_{2}+N_{2}}}}Также и со всеми остальными достаточно сильными кислотами (рК < 14,5; НХ — кислота):
{\displaystyle {\mathsf {R_{2}C{\text{=}}N^{+}{\text{=}}N^{-}+HX\rightarrow R_{2}CHX+N_{2}}}}При реакции с галогеноводородами (Х = Hal) образуются соответствующие галогенпроизодные.
При действии света диазосоединения отделяют азот, а образующиеся карбены димеризуются:
{\displaystyle {\mathsf {2RC{\text{=}}N^{+}{\text{=}}N^{-}\rightarrow [R_{2}C:]\rightarrow trans{\text{-}}R_{2}C{\text{=}}CR_{2}+2N_{2}}}}
Структурная формула азосоединений
Азосоединения — класс органических соединений общей формулы R1—N=N—R2, формально — производные нестойкого диазена (диимида) HN=NH, у которого оба атома водорода замещены органическими радикалами[1]. Простейшее алифатическое азосоединение — азометан[de] Н3C—N=N—CH3; простейшее ароматическое азосоединение — азобензол C6H5—N=N—C6H5.
Ароматические азосоединения интенсивно окрашены и применяются в качестве красителей и пигментов.
Номенклатура
Названия азосоединений образуются в соответствии с заместительной номенклатурой, для обозначения азогруппы —N=N— в названиях используется частица -азо-. Симметричные азосоединения R—N=N—R именуются добавлением префикса азо- к названию соединения-предшественника радикала R. Например, если R — метил (то есть предшественником радикала является метан), то азосоединение называется «азометан»; если R — 1-нафтил, то соответствующее азосоединение — 1,1-азонафталин. Если заместители у азогруппы различны, то название образуется из имени «старшего»[прояснить]заместителя, частицы -азо- и имени «младшего» заместителя, например, нафталин-1-азобензол.
Свойства[
Атомы азота в азогруппе sp2-гибридизованы, π-связь образуется при участии pz-орбиталей, таким образом, при отсутствии стерических затруднений все связи азогруппы —N=N— расположены в одной плоскости. Как и в случае алкенов, для азосоединений характерна геометрическая изомерия, более стабильными являются транс-изомеры, которые могут изомеризоваться в цис-форму при облучении видимым светом или ультрафиолетом с длиной волны, соответствующей области поглощения перехода n → π*.
Возможность перехода n → π*, обусловленного наличием неподелённых электронных пар, ведет к появлению слабой (вследствие запрещённости по симметрии перехода) полосы поглощения: в алифатических азосоединениях — в области 160—300 нм, у цис- и транс-азобензолов — при 432 и 450 нм.
Электронный переход π → π* азогруппы ведет к появлению в УФ-спектрах ароматических азосоединений интенсивной полосы при 280—320 нм, которая при введении сопряжённых с азогруппой электрондонорных заместителей ведет к батохромному сдвигу и усилению поглощения азосоединения. Такие соединения используются в качестве красителей.
Для азосоединений, несущих в заместителе сопряжённый с азогруппой подвижный атом водорода, возможна таутомерия азо- и гидразонной форм (азо-гидразонная таутомерия):