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Методы выдвижения гипотез о механизмах сложных реакций.doc
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Другие элементарные трасформации

R1–C–R2  R1–R2 + C: (R1, R2= H, O, Br, I, Cl, M)

R1–R2 + C: R1–C–R2 (R1, R2= H, O, Br, I, Cl, M)

R1–R2 + R3  R1–R3 + R2 (R1, R2, R3 = H, O, Br, I, Cl, M)

C=C + R1C–C–R1 (R1= H, O, Br, I, Cl, M)

C–C–R1  C=C + R1 (R1= H, O, Br, I, Cl, M)

O=O + R1O–O–R1 (R1=C, H, M)

O–O–R1  O=O + R1 (R1=C, H, M)

M–M  M + M

M + M  M–M

Приложение 2. Стадии реакций гидрокарбоксилирования и гидроформилирования этилена

  1. Co02(CO)6+ C2H4(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3

  2. Co02(CO)7+ C2H4(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4

  3. Co02(CO)8+ C2H4(CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4

  4. (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3+ CO(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4

  5. (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4+ CO(CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4

  6. Co02(CO)6+ H2OHCoI(CO)3+ HOCoI(CO)3

  7. Co02(CO)7+ H2OHOCoI(CO)4+ HCoI(CO)3

  8. Co02(CO)7+ H2OHOCoI(CO)3+ HCoI(CO)4

  9. Co02(CO)8+ H2OHCoI(CO)4+ HOCoI(CO)4

  10. (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)3

  11. (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)4

  12. (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)3

  13. (CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)4

  14. C2H5CoI(CO)3+ H2HCoI(CO)3+ C2H6

  15. C2H5CoI(CO)4+ H2C2H6+ HCoI(CO)4

  16. HCoI(CO)3+ HCoI(CO)3Co02(CO)6+ H2

  17. HCoI(CO)4+ HCoI(CO)3Co02(CO)7+ H2

  18. HCoI(CO)4+ HCoI(CO)4Co02(CO)8+ H2

  19. HCoI(CO)3+ HOCoI(CO)3Co02(CO)6+ H2O

  20. HOCoI(CO)4+ HCoI(CO)3Co02(CO)7+ H2O

  21. HCoI(CO)4+ HOCoI(CO)3Co02(CO)7+ H2O

  22. HCoI(CO)4+ HOCoI(CO)4Co02(CO)8+ H2O

  23. HCoI(CO)3+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)6

  24. HCoI(CO)3+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)7

  25. HCoI(CO)3+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4Co02(CO)6+ C2H5CoI(CO)4

  26. HCoI(CO)3+ (CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)4+ Co02(CO)7

  27. C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H6+ Co02(CO)6

  28. C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)3C2H6+Co02(CO)7

  29. HCoI(CO)4+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)7

  30. HCoI(CO)4+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)8

  31. HCoI(CO)4+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)4+ Co02(CO)7

  32. HCoI(CO)4+ (CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)4+ Co02(CO)8

  33. C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H6+ Co02(CO)7

  34. C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)4C2H6+ Co02(CO)8

  35. HCoI(CO)3+ C2H4C2H5CoI(CO)3

  36. HCoI(CO)4+ C2H4C2H5CoI(CO)4

  37. Co02(CO)6+ H2HCoI(CO)3+ HCoI(CO)3

  38. Co02(CO)7+ H2HCoI(CO)4+ HCoI(CO)3

  39. Co02(CO)8+ H2HCoI(CO)4+ HCoI(CO)4

  40. (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3

  41. (CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3

  42. C2H5CoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)3

  43. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3

  44. Co02(CO)6+ COCo02(CO)7

  45. Co02(CO)7+ COCo02(CO)8

  46. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ C2H4(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3

  47. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ C2H4(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3

  48. C2H5C(O)CoI(CO)3+ C2H4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3

  49. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ C2H4(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3

  50. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)3CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  51. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  52. C2H5C(O)CoI(CO)3+ H2OCH3CH2COOH + HCoI(CO)3

  53. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  54. (CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + H2OHOOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  55. HOCoI(CO)3+ COHOCoI(CO)4

  56. HCoI(CO)3+ COHCoI(CO)4

  57. C2H5CoI(CO)3+ COC2H5CoI(CO)4

  58. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3

  59. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4

  60. C2H5C(O)CoI(CO)3+ COC2H5C(O)CoI(CO)4

  61. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3

  62. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ CO(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3

  63. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ COC2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4

  64. (CO)3CoICH2CH2COOH + CO(CO)4CoICH2CH2COOH

  65. (CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH

  66. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4

  67. HOCoI(CO)4HOOCCoI(CO)3

  68. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 (CO)3CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  69. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3

  70. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4

  71. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 (CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  72. C2H5C(O)CoI(CO)3+ H2C2H5CHO + HCoI(CO)3

  73. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  74. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3

  75. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4

  76. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ HCoI(CO)3

  77. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)C2H5+ HCoI(CO)3

  78. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  79. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ HCoI(CO)3

  80. (CO)3CoICH2CH2COOH + H2CH3CH2COOH + HCoI(CO)3

  81. (CO)4CoICH2CH2COOH + H2CH3CH2COOH + HCoI(CO)4

  82. (CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + H2 HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  83. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2 (CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)4

  84. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2 C2H5C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4

  85. C2H5C(O)CoI(CO)4+ H2C2H5CHO + HCoI(CO)4

  86. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4

  87. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  88. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5C(O)C2H5+ HCoI(CO)4

  89. (CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + H2 HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)4

  90. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4

  91. HOOCCoI(CO)3+ H2HCOOH + HCoI(CO)3

  92. (CO)3CoICH2CH2CHO + H2C2H5CHO + HCoI(CO)3

  93. (CO)4CoICH2CH2CHO + H2C2H5CHO + HCoI(CO)4

  94. (CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + H2HOCCH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  95. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + H2CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  96. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ H2CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3

  97. (CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + H2HOCCH2CH2CHO + HCoI(CO)4

  98. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoICH2CH2CHO + Co02(CO)6

  99. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)6

  100. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)7

  101. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)6

  102. C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)6

  103. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6

  104. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)6

  105. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)7

  106. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ Co02(CO)6

  107. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)6

  108. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6

  109. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ Co02(CO)6

  110. (CO)3CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3CH3CH2COOH + Co02(CO)6

  111. (CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3CH3CH2COOH + Co02(CO)7

  112. (CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)6

  113. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)7

  114. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CoI(CO)4+ Co02(CO)7

  115. C2H5C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)7

  116. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  117. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6

  118. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ HCoI(CO)3 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)7

  119. (CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3 HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)7

  120. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  121. HOOCCoI(CO)3+ HCoI(CO)3HCOOH + Co02(CO)6

  122. (CO)3CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)6

  123. (CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)7

  124. (CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3 HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)6

  125. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6

  126. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ HCoI(CO)3CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6

  127. (CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)7

  128. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoICH2CH2CHO + Co02(CO)7

  129. (CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)7

  130. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)8

  131. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)7

  132. C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)7

  133. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  134. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)7

  135. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)8

  136. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ Co02(CO)7

  137. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)7

  138. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  139. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ Co02(CO)7

  140. (CO)3CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)4CH3CH2COOH + Co02(CO)7

  141. (CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)4CH3CH2COOH + Co02(CO)8

  142. (CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)7

  143. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)8

  144. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)4+ Co02(CO)8

  145. C2H5C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)8

  146. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)8

  147. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  148. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ HCoI(CO)4 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)8

  149. (CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)8

  150. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)8

  151. HOOCCoI(CO)3+ HCoI(CO)4HCOOH + Co02(CO)7

  152. (CO)3CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)7

  153. (CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)8

  154. (CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4 HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)7

  155. (CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  156. (CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ HCoI(CO)4CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7

  157. (CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)8

  158. (CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3

  159. (CO)4CoICH2CH2COOH(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH

  160. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3

  161. C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3

  162. (CO)4CoICH2CH2CHO(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO

  163. C2H5C(O)CoI(CO)4+ C2H4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4

  164. HOOCCoI(CO)3+ C2H4(CO)3CoICH2CH2COOH

  165. (CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + C2H4(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO

  166. (CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2O(CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)4

  167. C2H5C(O)CoI(CO)4+ H2OCH3CH2COOH + HCoI(CO)4

  168. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4

  169. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  170. (CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + H2O HOOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)4

  171. (CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2O(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4

  172. HOOCCoI(CO)3+ H2OH2CO3+ HCoI(CO)3

  173. (CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + H2O HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)3

  174. (CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + H2O HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)4

  175. HOOCCoI(CO)3+ COHOOCCoI(CO)4

  176. (CO)3CoICH2CH2CHO + CO(CO)4CoICH2CH2CHO

  177. (CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO

  178. HOOCCoI(CO)4+ H2HCOOH + HCoI(CO)4

  179. HOOCCoI(CO)4+ HCoI(CO)3HCOOH + Co02(CO)7

  180. HOOCCoI(CO)4+ HCoI(CO)4HCOOH + Co02(CO)8

  181. HOOCCoI(CO)4+ C2H4(CO)4CoICH2CH2COOH

  182. HOOCCoI(CO)4+ H2OH2CO3+ HCoI(CO)4