- •Методы выдвижения гипотез о механизмах сложных реакций
- •Методы выдвижения гипотез о механизмах сложных реакций
- •Предисловие
- •Введение
- •1. Как изучают механизм реакции?
- •1.1. Традиционная стратегия
- •1.2. Рациональная стратегия
- •Задачи и примечания к разделу 1
- •2. Формализованные методы выдвижения гипотез о механизмах
- •2.1. Программы, основанные на be/r-матрицах, и математическая модель структурной химии
- •2.2. Программа mechem
- •2.3. Программа ChemComb
- •2.4. Программа ChemNet
- •2.5. ПрограммаCasb
- •2.6. Общие замечания
- •Задачи к разделу 2
- •Примечания к разделу 2
- •3. Практикум
- •3.1. Генерация гипотез с использованием "формулы превращения"
- •3.2. Программа ChemNet
- •3.2.1. Исходные данные
- •3.2.1.1. Исходные вещества
- •3.2.1.2. Трансформации
- •3.2.1.3 Ограничения.
- •3.2.2. Идея алгоритма
- •3.2.3. Обработка полученных результатов
- •3.2.4. Факторы, замедляющие работу программы
- •3.2.5. Библиотека трансформаций
- •3.2.6. Примеры работы программы
- •3.2.6.1. Гидрокарбоксилирование и гидроформилирование этилена (гомогенный катализ).
- •3.2.6.2. Гидрогенолиз этана (гетерогенный катализ)
- •Задачи к разделу 3
- •Приложения Приложение 1. Библиотека элементарных трансформаций в металлокомплексном катализе и металлорганической химии
- •Другие элементарные трасформации
- •Приложение 2. Стадии реакций гидрокарбоксилирования и гидроформилирования этилена
- •Приложение 3. Стадии реакции гидрогенолиза этана
Другие элементарные трасформации
R1–C–R2 R1–R2 + C: (R1, R2= H, O, Br, I, Cl, M) |
R1–R2 + C: R1–C–R2 (R1, R2= H, O, Br, I, Cl, M) |
R1–R2 + R3 R1–R3 + R2 (R1, R2, R3 = H, O, Br, I, Cl, M) |
C=C + R1 C–C–R1 (R1= H, O, Br, I, Cl, M) |
C–C–R1 C=C + R1 (R1= H, O, Br, I, Cl, M) |
O=O + R1 O–O–R1 (R1=C, H, M) |
O–O–R1 O=O + R1 (R1=C, H, M) |
M–M M + M |
M + M M–M | |
|
Приложение 2. Стадии реакций гидрокарбоксилирования и гидроформилирования этилена
Co02(CO)6+ C2H4(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3
Co02(CO)7+ C2H4(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4
Co02(CO)8+ C2H4(CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3+ CO(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4+ CO(CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4
Co02(CO)6+ H2OHCoI(CO)3+ HOCoI(CO)3
Co02(CO)7+ H2OHOCoI(CO)4+ HCoI(CO)3
Co02(CO)7+ H2OHOCoI(CO)3+ HCoI(CO)4
Co02(CO)8+ H2OHCoI(CO)4+ HOCoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)4
C2H5CoI(CO)3+ H2HCoI(CO)3+ C2H6
C2H5CoI(CO)4+ H2C2H6+ HCoI(CO)4
HCoI(CO)3+ HCoI(CO)3Co02(CO)6+ H2
HCoI(CO)4+ HCoI(CO)3Co02(CO)7+ H2
HCoI(CO)4+ HCoI(CO)4Co02(CO)8+ H2
HCoI(CO)3+ HOCoI(CO)3Co02(CO)6+ H2O
HOCoI(CO)4+ HCoI(CO)3Co02(CO)7+ H2O
HCoI(CO)4+ HOCoI(CO)3Co02(CO)7+ H2O
HCoI(CO)4+ HOCoI(CO)4Co02(CO)8+ H2O
HCoI(CO)3+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)6
HCoI(CO)3+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)7
HCoI(CO)3+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4Co02(CO)6+ C2H5CoI(CO)4
HCoI(CO)3+ (CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)4+ Co02(CO)7
C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H6+ Co02(CO)6
C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)3C2H6+Co02(CO)7
HCoI(CO)4+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)3C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)7
HCoI(CO)4+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)3+ Co02(CO)8
HCoI(CO)4+ (CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)4+ Co02(CO)7
HCoI(CO)4+ (CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4C2H5CoI(CO)4+ Co02(CO)8
C2H5CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H6+ Co02(CO)7
C2H5CoI(CO)4+ HCoI(CO)4C2H6+ Co02(CO)8
HCoI(CO)3+ C2H4C2H5CoI(CO)3
HCoI(CO)4+ C2H4C2H5CoI(CO)4
Co02(CO)6+ H2HCoI(CO)3+ HCoI(CO)3
Co02(CO)7+ H2HCoI(CO)4+ HCoI(CO)3
Co02(CO)8+ H2HCoI(CO)4+ HCoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2CoI(CO)4(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2CoI(CO)4(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3
C2H5CoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3
Co02(CO)6+ COCo02(CO)7
Co02(CO)7+ COCo02(CO)8
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ C2H4(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ C2H4(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3
C2H5C(O)CoI(CO)3+ C2H4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ C2H4(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)3CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3
C2H5C(O)CoI(CO)3+ H2OCH3CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + H2OHOOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)3
HOCoI(CO)3+ COHOCoI(CO)4
HCoI(CO)3+ COHCoI(CO)4
C2H5CoI(CO)3+ COC2H5CoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4
C2H5C(O)CoI(CO)3+ COC2H5C(O)CoI(CO)4
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ CO(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ COC2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2COOH + CO(CO)4CoICH2CH2COOH
(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4
HOCoI(CO)4HOOCCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 (CO)3CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2 (CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3
C2H5C(O)CoI(CO)3+ H2C2H5CHO + HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ HCoI(CO)3
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2C2H5C(O)C2H5+ HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ H2(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ HCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2COOH + H2CH3CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2COOH + H2CH3CH2COOH + HCoI(CO)4
(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + H2 HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2 (CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)4
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2 C2H5C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4
C2H5C(O)CoI(CO)4+ H2C2H5CHO + HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ H2C2H5C(O)C2H5+ HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + H2 HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4
HOOCCoI(CO)3+ H2HCOOH + HCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2CHO + H2C2H5CHO + HCoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2CHO + H2C2H5CHO + HCoI(CO)4
(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + H2HOCCH2CH2CHO + HCoI(CO)3
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + H2CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ H2CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3
(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + H2HOCCH2CH2CHO + HCoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoICH2CH2CHO + Co02(CO)6
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)6
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)6
C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)6
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)6
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ Co02(CO)6
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)6
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ Co02(CO)6
(CO)3CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3CH3CH2COOH + Co02(CO)6
(CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)3CH3CH2COOH + Co02(CO)7
(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)6
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3C2H5C(O)CoI(CO)4+ Co02(CO)7
C2H5C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)7
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)3(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ HCoI(CO)3 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)7
(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3 HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)7
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)3(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
HOOCCoI(CO)3+ HCoI(CO)3HCOOH + Co02(CO)6
(CO)3CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)6
(CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)3C2H5CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3 HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)6
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ HCoI(CO)3CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)6
(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)3HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoICH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)3+ Co02(CO)8
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)7
C2H5C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ Co02(CO)8
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ Co02(CO)7
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)7
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ Co02(CO)7
(CO)3CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)4CH3CH2COOH + Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)4CH3CH2COOH + Co02(CO)8
(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4(CO)4CoICH2CH2CHO + Co02(CO)8
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4C2H5C(O)CoI(CO)4+ Co02(CO)8
C2H5C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)8
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)8
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ HCoI(CO)4(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4+ HCoI(CO)4 C2H5C(O)C2H5+ Co02(CO)8
(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4HOCCH2CH2COOH + Co02(CO)8
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ HCoI(CO)4(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)8
HOOCCoI(CO)3+ HCoI(CO)4HCOOH + Co02(CO)7
(CO)3CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)7
(CO)4CoICH2CH2CHO + HCoI(CO)4C2H5CHO + Co02(CO)8
(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4 HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3+ HCoI(CO)4CH3CH2C(O)CH2CH2CHO + Co02(CO)7
(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + HCoI(CO)4HOCCH2CH2CHO + Co02(CO)8
(CO)4CoICH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH2CoI(CO)3
(CO)4CoICH2CH2COOH(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3
C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4(CO)3CoIC(O)CH2CH2C(O)CH2CH3
(CO)4CoICH2CH2CHO(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO
C2H5C(O)CoI(CO)4+ C2H4C2H5C(O)CH2CH2CoI(CO)4
HOOCCoI(CO)3+ C2H4(CO)3CoICH2CH2COOH
(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + C2H4(CO)3CoICH2CH2C(O)CH2CH2CHO
(CO)4CoICH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2O(CO)4CoICH2CH2COOH + HCoI(CO)4
C2H5C(O)CoI(CO)4+ H2OCH3CH2COOH + HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)3CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)3+ H2O(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + H2O HOOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)4
(CO)4CoIC(O)CH2CH2C(O)CoI(CO)4+ H2O(CO)4CoIC(O)CH2CH2COOH + HCoI(CO)4
HOOCCoI(CO)3+ H2OH2CO3+ HCoI(CO)3
(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + H2O HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)3
(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO + H2O HOCCH2CH2COOH + HCoI(CO)4
HOOCCoI(CO)3+ COHOOCCoI(CO)4
(CO)3CoICH2CH2CHO + CO(CO)4CoICH2CH2CHO
(CO)3CoIC(O)CH2CH2CHO + CO(CO)4CoIC(O)CH2CH2CHO
HOOCCoI(CO)4+ H2HCOOH + HCoI(CO)4
HOOCCoI(CO)4+ HCoI(CO)3HCOOH + Co02(CO)7
HOOCCoI(CO)4+ HCoI(CO)4HCOOH + Co02(CO)8
HOOCCoI(CO)4+ C2H4(CO)4CoICH2CH2COOH
HOOCCoI(CO)4+ H2OH2CO3+ HCoI(CO)4