- •Глава 2. Алканы
- •2.1. Номенклатура. Изомерия
- •2.2. Строение
- •2.3. Физические свойства
- •2.4. Химические свойства
- •2.4.1. Реакции радикального замещения
- •2.4.2. Реакции дегидрирования и разложения
- •2.4.3. Реакции изомеризации
- •Способы получения и природные источники
- •2.6. Применение и физиологическая роль
- •Вопросы и упражнения
Глава 2. Алканы
Синонимы — предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины. Это углеводороды, содержащие линейные и разветвлённые, но не циклические цепи атомов углерода и только -связи.
2.1. Номенклатура. Изомерия
Для систематического названия предельных углеводородов преимущественно применяется заместительная номенклатура ИЮПАК, хотя возможно применение и других номенклатур (например, рациональной). Применяются также и тривиальные названия некоторых широко употребительных соединений: изобутан, изооктан, триптан и некоторые другие. Например:
изобутан изооктан триптан
Само наименование «алканы» — это название данного класса по заместительной номенклатуре. Углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов углерода, имеют исторически сложившиеся названия: CH4 — метан, C2H6 — этан, C3H8 — пропан, C4H10 — бутан. Названия следующих представителей по заместительной номенклатуре образованы от греческих числительных с добавлением суффикса -ан: C5H12— пентан, C6H14 — гексан, C7H16 — гептан, C8H18 — октан, C9H20— нонан, C10H22— декан и т.д. Для разветвлённых углеводородов названия строятся по общим правилам заместительной номенклатуры (гл. 1.5.1). Например:
2-метилпропан 2-метил-3-этилгексан
Названия насыщенных углеводородов могут быть даны и по рациональной номенклатуре. Для этого за основу берут один из атомов углерода в формуле углеводорода, который требуется назвать (обычно тот, вокруг которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых радикалов), принимая его за углерод молекулы метана. Название составляют из наименований радикалов, соединённых с центральным атомом углерода, добавляя слово «метан». Количество одинаковых радикалов обозначают с помощью греческих числительных «ди-», «три-», «тетра-». Например, ниже приведены рациональные названия изомерных гексанов:
— диметилпропилметан | |
|
|
— метилдиэтилметан | |
|
|
— диметил-втор-пропилметан (диметилизопропилметан) | |
|
|
— триметилэтилметан |
Для насыщенных углеводородов характерна структурная изомерия, точнее, её разновидность — скелетная изомерия, или изомерия углеродного скелета; также характерны различные виды стереоизомерии (конформационная и конфигурационная). Структурными изомерами являются уже углеводороды состава C4H10 . Это бутан и изобутан.
В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом молекулы, различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы:
первичный вторичные третичные четвертичный
При отнятии от молекулы алкана одного водородного атома получаем остаток алкана (-CH3, -CH2CH3 и т.д.). Обычно его называют алкильной группой, алкильным заместителем, алкильным радикалом.
В названиях углеводородных радикалов, образованных из алканов, суффикс -ан заменяется суффиксом -ил, например: -CH3 — метил, -C2H5 — этил. Общеупотребительными являются тривиальные названия следующих разветвлённых радикалов низших алканов:
-СН2-СН2-СН3 |
— пропил |
— втор-пропил (или изопропил) | |
-СН2-СН2-СН2-СН3 |
— бутил (или н-бутил) |
— втор-бутил | |
— изобутил | |
— трет-бутил | |
-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3 |
— амил (или н-амил) |
— втор-амил | |
— изоамил | |
— втор-изоамил | |
— трет-амил | |
— неопентил |
Приставка н- означает, что углеродная цепь нормального,
неразветвлённого строения,
изо- — углеродная цепь разветвлённого строения,
втор- — вторичный, трет- — третичный |
по количеству углерод-углеродных связей атома углерода, имеющего свободную валентность. |
Конформационная изомерия алканов рассмотрена в главе 1.7.3 на примере этана и бутана. Для других алканов этот вид изомерии также характерен, причём конформационные изомеры могут быть относительно каждой С–С связи.
Конфигурационная изомерия (в данном случае оптическая) появляется с углеводорода, имеющего асимметрический атом углерода, то есть для 3-метилгексана (см. гл. 1.7.1):
Конечно же она характерна и для более сложных молекул.