Глава 1. Основы теоретических представлений в органической химии
Теоретическими основами органической химии являются теория строения органических соединений и теория реакционной способности. Поэтому данная глава посвящена учению о соединении атомов в молекуле, о взаимном влиянии атомов в молекуле и о протекании реакций. Помимо этого в главе рассмотрены вопросы классификации, номенклатуры и идентификации органических соединений. Без этих вопросов представление об органической химии было бы неполным и невозможно было бы дальнейшее рассмотрение характеристики веществ по классам.
1.1. Учение а.М. Бутлерова
По мере накопления знаний о веществах химическая наука в XIX столетии разделилась на два магистральных направления — неорганическую и органическую химию. Большую роль в становлении и развитии последней сыграла теория строения органических соединений А.М. Бутлерова*. Она создана на основе обобщения полученного к тому времени экспериментального материала по химии органических веществ.
Химическое строение, по Бутлерову, — это порядок химического взаимодействия атомов, или, другими словами, последовательность соединений атомов в молекуле. Бутлеров пришел к выводу, что химическое строение может быть строго отражено в формулах и экспериментально установлено химическими методами. Он считал, что атомы в молекуле оказывают влияние друг на друга; это их взаимное влияние проявляется в свойствах веществ. Так, атомы водорода в веществах НСl, H2O, NH3, Н2 имеют совершенно разные свойства. В хлороводороде они легко замещаются на многие металлы, в воде замещение происходит лишь под действием активных металлов, в аммиаке же такая реакция осуществляется только в особых условиях, и совершенно иные свойства они проявляют, образуя молекулярный водород. Следовательно, атомы кислорода, хлора и азота оказывают влияние на атом водорода, связанный с ними, и это влияние различно. Множество разнообразных примеров имеется среди органических веществ. Бутлеров пришёл к выводу, что в органических соединениях могут различаться даже такие связи, как С–Н и С–С, в зависимости от характера их химического окружения.
Теория Бутлерова позволила химикам познать строение органических молекул, понять сущность химических процессов, предсказать новые пути синтеза соединений углерода. Её создание относится к 60-м годам XIX столетия. Основные положения теории в современной интерпретации заключаются в следующем.
Атомы в молекуле соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентности. Эта последовательность называется химической структурой.
Атомы оказывают взаимное влияние друг на друга.
Химические свойства веществ определяются составом и химическим (пространственным) строением.
Химическое строение веществ можно изучить при помощи их химических превращений, и, наоборот, по строению данного вещества можно судить о его химических свойствах.
Например, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два вещества с разной структурой, обладающие различными физическими и химическими свойствами (для примера в скобках приведены их температуры кипения):
|
СН3-СН2-СН2-СН3 и |
|
н-бутан (272.6 К) изобутан (261.4 К)
Эта теория способствовала развитию направленного органического синтеза. К 1865 году было известно около 3000 органических веществ, а к 1880 году — уже 15 000. В настоящее время их более 20 млн. Новый качественный период развития органической химии начался с введения в неё в XX столетии электронных и квантово-химических представлений, что явилось дальнейшим развитием классической теории строения А.М. Бутлерова.