Дополнительные задачи, рекомендуемые студентам специализации «Технология химических волокон»

1. Объясните следующие факты: а) температура кипения альдегида (кетона) ниже, чем температура кипения соответствующего спирта; б) низшие альдегиды и кетоны кипят при температуре на 50-80С выше, чем углеводороды сравнимой молекулярной массы, в) низшие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде.

2. Охарактеризуйте влияние заместителей в бензольном кольце на реакционную способность ароматических альдегидов и кетонов в реакциях нуклеофильного присоединения. В каждой паре укажите наиболее активное соединение: а) бензальдегид и п-толуиловый альдегид; б)п-толуиловый альдегид ип-метоксибензальдегид; в) ацетофенон ип-нитроацетофенон; г) бензофенон ип-диметиламинобензофенон; д) бензофенон и 2,2′-диметилбензофенон. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

3. Рассмотрите механизм образования и кислотного гидролиза диэтилацеталя пропаналя. Ответьте на следующие вопросы: а) почему ацетали, обладающие структурой простых эфиров, очень легко подвергаются кислотному расщеплению; б) почему ацетали устойчивы в щелочной среде?

4. Приведите общую схему механизма реакций нуклеофильного присоединения по карбонильной группе и дайте ответы на следующие вопросы: а) в чем суть кислотного катализа в реакциях нуклеофильного присоединения по карбонильной группе; б) какова роль основного катализатора в этих реакциях; в) в каких случаях возможны эти типы катализа; г) увеличивается или уменьшается реакционная способность карбонильных соединений в следующих рядах:

Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

5. Напишите уравнения реакций пропионового альдегида со следующими реагентами: а) Н₂ОН⁺; б) 2СН₃ОНН⁺; в) NH₃(спирт); г) NH₂OH (спирт); д) NH₂NH₂(спирт); е) NH₂–NHC₆H₅(спирт). Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC. Сравните основные свойства альдегида и реагента и объясните, почему в случаях (а) и (б) реакции катализируются сильными кислотами, а в остальных – применение сильных кислот замедляет или даже подавляет процесс присоединения? Дайте определение специфическому и общему кислотному катализу.

6. Напишите уравнения реакций муравьиного альдегида со следующими реагентами: а) HCN (NaOH); б) CH₃CHO (NaOH); в) CH₃CH₂NO₂(NaOH). Почему во всех случаях используется специфический основной катализ? Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

7. Расположите указанные ниже соединения в ряд по уменьшению их способности вступать в реакции нуклеофильного присоединения: а) бензальдегид; б) муравьиный альдегид; в) пропионовый альдегид; г) ацетон; д) ацетофенон; е) бензофенон; ж) фенилбензилкетон. Дайте объяснения. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

8. Какие из приведенных ниже соединений вступают в реакции альдольной конденсации, кротоновой конденсации: а) муравьиный альдегид; б) масляный альдегид, в) триметилуксусный альдегид; г) фенилуксусный альдегид; д) бензойный альдегид; ацетон. Приведите схемы реакций. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

9. Напишите уравнения реакций Перкина: а) п-толуилового альдегида с уксусным ангидридом; б)п-нитробензальдегида с пропионовым ангидридом. В каких условиях протекают эти реакции? Приведите их механизм. Назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

10. Напишите уравнения реакций. Назовите исходные и конечные органические соединения:

РЕКОМЕНДУЕМАЯ ЛИТЕРАТУРА

ОСНОВНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Петров А.А., Бельян Х.В., Трощенко А.Г.

Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1985.

2. Нечаев А.П., Еременко Т.В.

Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1985.

3. Степаненко Б.Н. Курс органической химии.-М.: Высшая школа, 1979.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ЛИТЕРАТУРА

1. Грандберг И.И. Органическая химия.-М.: Высшая школа, 1974.

2. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. Кн. 1 и 2. –М.: Химия, 1974.

3. Моррисон Р, Бойд Ф. Органическая химия.-М.: Мир, 1974.

4. Марч Дж. Органическая химия. Т. 1-4.-М.: Мир, 1987.

СОДЕРЖАНИЕ

Общие указания

Алканы

Алкены

Алкины

Алкадиены, циклоалканы

Ароматические углеводороды

Галогенпроизводные

Гидроксисоединения

Оксосоединения

Рекомендуемая литература

Учебное издание