I. Алканы
1. Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды:
а) бутан
б) 2,3-диметилбутан
в) гексан
Разберите механизм процесса.
2. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на:
а) йодистый метил
б) вторичный йодистый бутил
в) на их смесь.
Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической и рациональной номенклатурам.
3. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого втор-бутила и бромистого изо-бутила?
Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.
4. Какие углеводороды образуются при нагревании с едким натром нижеследующих веществ:
а) СН3-СН2-СООNа
б) (СН3)2СНСН2-СООNа
5. Для следующих магнийорганических соединений напишите уравнения реакций с водой и назовите получающиеся вещества:
a) СН3-СН2- СН2-MgBr
б) СН3-СН2- СН-MgBr
в) изопентилмагнийхлорид
Как пойдет реакция, если воду заменить метанолом?
6. Установите строение углеводорода С8Н18, если он может быть получен по реакции Вюрца из первичного галогеналкила в качестве единственного продукта реакции, а при его мононитровании образуется третичное нитросоединение.
7. Какова структурная формула углеводорода С5Н12, если при его окислении образуется третичный спирт, а при нитровании третичное нитросоединение.
8. Превратите бромистый изопентил в предельный углеводород
а) с тем же строением углеродного скелета и тем же числом углеродных атомов
б) с удвоенным числом углеродных атомов.
9. Какие первичные галогеналкилы при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать только углеводороды слудующего строения:
а) 2,5-диметилгексан;
б) 2,7-диметилоктан;
в) 3,8-диметилдекан.
10. Напишите структурные формулы всех углеводородов, изомерных триметилпропилметану и назовите их.
11. Сколько изомерных монохлорпроизводных может образоваться при хлорировании изобутана. Написать уравнения реакций. Объяснить устойчивость образующихся радикалов.
12. Используя натриевую соль соответствующей карбоновой кислоты, получите 3-метилпентан. Напишите реакцию нитрования углеводорода по Коновалову.
13. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях:
а) Н2SO4(конц.), 200С,
б) НNO3(конц.), 200С,
в) Nа,t,
г) Br2, освещение, 200С,
д) SO2+ Сl2, освещение.
Напишите эти реакции.
14. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН3-СН2СООNа
А
В
С
D
15. С какими из приведенных соединений реагирует н-бутан при заданных условиях:
а) Br2, в темноте, 200С
б) КМnO4, Н2О, 200С
в) НNO3(разб), 140 С, давление
г) О2, пламя
д) НBr.
Напишите уравнения этих реакций.
16. Назовите соединения, образующиеся в следующих реакциях:
СН3-СН=СН
А
В
С 
D
17. С помощью каких реакций можно осуществить переходы:
а) пропан → 2,3- диметилбутан,
б) СН3-СН2СООН→ 2-нитробутан.
18. Какое строение имеет углеводород С10Н22, если известно, что он был получен электролизом водного раствора соли карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует тетраметилметан.
19. Установите строение алкилйодида, который при нагревании с НClдает изобутан, а сNaобразует 2,5-диметилгексан. Приведите схемы реакций.
20. Установите строение карбоновой кислоты, которая при сплавлении со щелочью образует изобутан, а электролиз водного раствора ее соли приводит к 2,5-диметилгексану. Напишите схемы реакций.
21. Назовите алканы, являющиеся продуктами следующих реакций:
а) СН3-СН2- СН2-I+HI
б)
СН3-(СН2)2- СН2
Вr
А
В
в) СН3-СН-СН2-СООNa
|
СН3
22. Напишите структурные формулы соединений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.
а) диэтилизобутилметан
б) триметилизопропилметан
в) метилпропилтретбутилметан.
Для соединения б) напишите формулы его структурных изомеров и назовите их.
СН3-СН2-СН2I+HI
А
В
С
?
26. С помощью каких реакций можно осуществить переход:
а) 3-метилбутен-1→ 2-бром-2-метилбутан
б) СН3-СН2- СН2- Вr→ 2-нитрогексан.
27. Напишите возможные уравнения реакций образования углеводородов при действии металлического натрия на смесь, состоящую из 3-бромпентана и бромистого метила. Назовите полученные соединения по рациональной и IUPAC номенклатурам.
2
8.
Назовите соединения, соответствующие
написанным ниже формулам, по рациональной
и IUPAC номенклатурам.
29. Из каких соединений можно синтезировать по реакции Вюрца:
а) бутан;
б) 2,3-диметилбутан;
в) 2-метил-3-этилгексан.
Напишите схемы реакций. Укажите наиболее целесообразный вариант.
30. Исходя из бромистого изобутила, получите изобутан и углеводород с удвоенным числом углеродных атомов. Назовите этот углеводород.
31. 2-метилпропан подвергнут хлорированию, смесь монохлорпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций?
32. Назовите следующие соединения по IUPAC номенклатуре
а) (СН3-СН2-СН2)2СН-СН(СН3)2
б) (СН3)С-СН2-СН(СН2-СН)2
в) СН3-СН(СН3)-СН-(С2Н5)-СН2-СН(СН3)2
33. Укажите все галогеналкилы, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать 2-метилгексан.
34. Напишите структурные формулы изомеров гептана, содержащих третичные углеродные атомы, и назовите их.
35. Напишите структурные формулы одновалентных радикалов (углеводородных остатков):
а) состава С4Н9
б) соответствующих пропану
Все радикалы назовите.
36. Исходя из изобутилйодида получите изобутан двумя способами.
37. По реакции Вюрца получите 3,4-диэтилгексан. Приведите механизм этой реакции.
38. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений в более удобном для составления названий виде и назовите их по рациональной номенклатуре
а) (СН3-СН2) 2-(СН3)2
б) СН3-(СН2)2-СН(СН3)-С2Н5
в) (СН3-СН2-СН2)4С
39. Напишите структурные формулы приведенных ниже соединений в более удобном для составления названий виде и назовите их по рациональной номенклатуре:
а) СН3-СН (С2Н5)- СН2-(СН3)2
б) (СН3)3С-(СН2)2-СН(СН3)2
40. Какие углеводороды получатся при действии металлического натрия на смесь
а) бромистого пропила и бромистого трет-бутила;
б) йодистого изопропила и йодистого втор-бутила.
41. Напишите формулы и назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения
а) 3-метил-3-этилпентан
б) 2,4-диметил-4-этилоктан
42. Напишите структурную формулу наиболее богатого метильными группами углеводорода состава С8Н18и назовите его по систематической номенклатуре.
43. Правильно ли названы углеводороды: 3-метил-2-пропилпентан; 2,2-диметил-4-этилпентан? Если неправильно, дайте правильное название по систематической номенклатуре.
44. Какие моногаллоидные производные получаются при хлорировании пропана и 2-метилпропана. Назовите образующиеся вещества. Разберите механизм реакции.
45. Напишите структурные формулы изомеров состава С5Н12и дайте им название по рациональной и номенклатуре IUPAC.
46. Напишите реакции сульфохлорирования и сульфоокисления 2-метилпентана. Укажите условия проведения реакций и назовите механизм.
47. Напишите реакции нитрования (по М.И. Коновалову) 2,3-диметилбутана и нормального пропана. Разберите механизм последней реакции.
48. Какие углеводороды получатся:
Назовите их по IUPAC номенклатуре.
49. По реакции Вюрца синтезируйте следующие углеводороды:
а) тетраэтилметан;
б) 2-метилпентан.
50. Напишите структурные формулы следующих углеводородов и назвать их по IUPAC номенклатуре:
а) метилэтилизопропил-втор-бутилметан,
б) диизобутилметан.
51. Напишите реакции сульфоокисления и сульфохлорирования гексана
52. Какое строение имеют углеводороды, образующиеся при действии металлического натрия на смесь следующих галоидных соединений:
а) 2-бром-2-метилпропан и бромэтан;
б) йодистый метил и йодистый изопропил.
Назовите их.
53. Бутан подвергнут бромированию, смесь монобромпроизводных обработана металлическим натрием. Какие углеводороды могут быть получены в результате этих реакций.
54. Из каких йодопроизводных могут быть получены по реакции Вюрца углеводороды:
а) 4,5-диметилоктан;
б) 2,3,4,5- тетраметилгексан.
55. С помощью каких реакций из пропана можно получить 2,3-диметилбутан?
56. С помощью каких реакций можно перейти от изобутана к 2,2,3,3-тетраметилбутану?
57. Напишите формулу изомера нонана с наибольшим числом метильных групп и назовите его по рациональной и IUPAC номенклатурам.
58. Укажите все галогеналкилы, которые при взаимодействии с металлическим натрием могут образовать 2-метилгексан. Напишите уравнения реакций.
59. Укажите все галогеналкилы, которые с металлическим натрием могут образовать 2,3-диметилпентан. Напишите уравнения реакций.
60. Какие углеводороды получатся при взаимодействии с водой:
а) бромистого этилмагния;
б) бромистого изопропилмагния;
в) бромистого изобутилмагния;
61. Составьте уравнения реакций одного моля брома со следующими веществами
а) 2,2,4,4-тетраметилгексан;
б) 2-метилбутан.
Назовите образующиеся соединения по IUPAC номенклатуре.
62. Следующие углеводороды получите декарбоксилированием соли соответствующей карбоновой кислоты
а) 2,2-диметилбутан;
б) 2-метилбутан.
63. Напишите молекулярные формулы предельных углеводородов, содержащих 8,11 и 40 атомов углерода.
64. Каким образом можно осуществить следующее превращение:
СН4→СН3-СН3
Напишите уравнения реакций.
65. Электролизом соли соответствующей карбоновой кислоты получите:
а) 2,3- диметилбутан;
б) 2,5-диметилгексан.
66. Синтезируйте по реакции Вюрца метилизопропилметан.
Приведите все возможные варианты.
67. Действием каких реагентов можно превратить 1-бром-2-этилбутан в насыщенный углеводород с тем же строением углеродного скелета.
68. Напишите структурные формулы изомерных углеводородов состава С8Н18, имеющих в главной цепи 6 углеродных атомов, и назовите их по IUPAC номенклатуре.
69. Выполните схему превращений:
изобутан
А
В С
Все вещества назовите по номенклатуре IUPAC.
7
0.
Напишите и назовите вещества, образующиеся
в следующей схеме:
2-метилбутен-2 А В С
71. Напишите и назовите их по IUPAC номенклатуре вещества, образующиеся в следующей схеме:
CH3-CH2-COONa
А
В
С
D
7
2.
Напишите и назовите их по IUPAC номенклатуре
вещества, образующиеся в следующей
схеме:
CH3-CH-CH3
А ВС
|
MgI
73. Как осуществить переход этан →бутан.
74. Осуществить схему превращений:
2-йод-2-метилпропан
А
В
С
75. Заполните схему превращений и назовите полученные соединения:
Этан
А
В
С
D
76. Заполните схему превращений:
2,2-диметилпропан + Cl2
А
В
77. Напишите схему получения н-гексана электролизом водного раствора калиевой соли соответствующей карбоновой кислоты. Разберите механизмы реакций, проходящих на катоде и аноде.
78. Какие свободные радикалы могут образоваться из следующих углеводородов при бромировании на свету:
а) н-бутана;
б) 2-метилбутана.
Расположите радикалы в порядке возрастания их устойчивости и легкости их образования.
79. Приведите схемы реакций, лежащих в основе промышленных методов получения из метана следующих веществ:
а) метанола СН3ОН;
б) ацетилена
в) четыреххлористого углерода ССl4.
80. Для соединения изопентилмагнийхлорида напишите уравнение реакции с водой, полученный продукт обработайте Br2 (hνилиt°), затем проведите реакцию Вюрца. Все соединения назовите по IUPAC номенклатуре.
*********************************************************