53

Министерство образования Республики Беларусь

Могилевский государственный университет продовольствия

Кафедра химической технологии высокомолекулярных соединений

Химия гетероциклических соединений

Методические указания

для студентов специальностей

49 01 01, 49 01 02, 91 01 01, 48 01 02

по дисциплинам

«Органическая химия», «Биологическая химия»

Могилев 2004

УДК 547. 7/8 (075)

ББК 24

Х 46

Рассмотрены и утверждены на заседании кафедры ХТВМС, протокол №____ от __________ 2004 г.

Составитель доцент, к.х.н. Гузиков А.Я.

Научный редактор профессор Роганов Г.Н.

Рецензент доцент Баранов О.М.

 Могилевский государственный университет продовольствия

Содержание

1 Номенклатура гетероциклических соединений 5

2 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 8

2.1 Источники и методы получения фурана, тиофена и пиррола 9

2.1.1 Получение из 1,4-дикарбонильных соединений 9

2.1.2 Получение фурана и пиррола из слизевой кислоты 10

2.1.3 Получение фурана из фурфурола 11

2.1.4 Получение пиррола из ацетилена и аммиака 11

2.1.5 Получение тиофена в промышленности 11

2.1.6 Взаимные превращения фурана, тиофена и пиррола 12

2.2 Химические свойства 12

2.2.1 Галогенирование 12

2.2.2 Сульфирование 13

2.2.3 Нитрование 14

2.2.4 Ацилирование 14

2.3 Восстановление и окисление пятичленных гетероциклических соединений. 15

2.3.1 Реакции гидрирования 15

2.4 Реакция окисления 16

2.5 Другие реакции пятичленных гетероциклических соединений 16

2.6 Фурфурол, особенности его химического поведения 17

2.7 Важнейшие производные пиррола 19

2.8 Индол и его важнейшие производные 21

2.8.1 Способы получения индола 21

2.8.2 Химические свойства 22

3 Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами 26

3.1 Пиразол (1,2-диазол) 26

3.2 Имидазол (1,3-диазол) 27

3.3 Тиазол (1-тиа-3-азол) 28

4 Шестичленные гетероциклические соединения 30

4.1 Пиридин (азин) 30

4.1.1 Биологически активные соединения пиридинового ряда 33

4.2 Понятие о хинолине, изохинолине, акридине 36

4.2.1 Хинолин 36

4.3.1 Изохинолин 38

4.3.2 Акридин 38

5 Шестичленные гетероциклические соединения с двумя атомами азота 39

5.1 Пиримидин, пиримидиновые основания 39

6 Понятие о нуклеозидах и нуклеотидах 46

7 Шестичленные кислородсодержащие гетероциклические соединения неароматического характера и их природные производные 48

7.1 Кумарин (-бензопирон) 48

7.2 Хромон (-бензопирон) 48

7.3 Флавон 49

Литература 52

Введение

Предлагаемые методические указания по химии гетероциклических соединений являются продолжением ранее изданных методических пособий по химии и биохимии основных биоорганических соединений: липидов, углеводов, аминокислот и полипептидов, которые с большой пользой применяются студентами всех форм обучения при подготовке к лабораторным занятиям и экзаменам по органической химии и биологической химии.

Значение гетероциклических соединений в органической химии и биохимии настолько велико, что в настоящее время подготовка инженеров-технологов пищевых и химических предприятий невозможна без углубленного знания этого обширного класса соединений. В данных методических указаниях в сжатой форме, что очень важно для студентов при подготовке к экзамену, рассмотрены пяти- и шестичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом, дано понятие о других гетероциклических соединениях с несколькими гетероатомами, которые относятся к биологически активным веществам. Изучение предлагаемого материала поможет студентам при усвоении таких важных разделов биологической химии, как витамины, ферменты, нуклеиновые кислоты и др., а также некоторых специальных дисциплин.

Химия гетероциклических соединений является одним из важнейших разделов органической химии.

Гетероциклическими соединениями (ГЦС) называются циклические соединения, в цикл которых кроме атомов углерода входят один или несколько гетероатомов. Чаще всего в качестве гетероатомов выступают атомы азота, кислорода или серы, реже фосфора, селена, кремния. Различаются они числом атомов в цикле, наличием одного, двух и большего количества гетероатомов (одинаковых или различных), а также числом циклов в молекуле. Все гетероциклические соединения можно разделить на предельные, непредельные и ароматические гетероциклы. В качестве примера предельных гетероциклов можно привести циклические простые эфиры, лактоны, лактамы, циклические ангидриды, моносахариды и др.

Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе (нуклеиновые кислоты, витамины, природные красители, алкалоиды, антибиотики), а также большое количество их получено синтезом.

В данном пособии мы рассмотрим, главным образом, пяти- и шестичленные гетероциклические соединения, обладающие ароматическими свойствами, т.е. особым электронным строением. В них сильно выражено взаимодействие электронов циклической структуры и неподелённых пар электронов гетероатомов.