6 Аминокислоты, полипептиды
1. Напишите реакцию изомасляной кислоты с бромом и реакцию полученного соединения с избытком аммиака. Назовите продукты этих реакций.
2. При помощи каких реакций можно синтезировать: а) лейцин из изовалериановой кислоты; б) аспарагиновую кислоту из янтарной кислоты.
3. Какие аминокислоты получаются при действии смеси цианистого калия и хлористого аммония с последующим гидролизом, на следующие соединения: а) ацетон; б) α-метилмасляный альдегид; в) метилэтилкетон.
4. Из каких оксосоединений по методу Родионова можно получить следующие аминокислоты:
Напишите уравнения соответствующих реакций.
5. Напишите формулы веществ в следующих схемах:
6. Предложите схемы следующих синтезов:
7. Напишите уравнения реакций α-аминопропионовой кислоты со следующими веществами:
а) водный раствор едкого кали;
б) йодистый метил;
в) этанол (в присутствии HCl).
8. Напишите уравнения реакций α-аминомасляной кислоты со следующими веществами: а) соляная кислота; б) уксусный ангидрид; в) азотистая кислота.
9. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах?
10. Напишите формулы промежуточных и конечных соединений в следующих схемах:
11. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании:
а) α-аминомасляной кислоты;
б)β-аминовалериановой кислоты;
в) γ-аминокапроновой кислоты.
Назовите образующиеся соединения.
12. Напишите схему последовательных реакций, протекающих при оксинитрильном синтезе α-аминокислот, если в качестве исходных соединений взять: а) пропионовый альдегид; б) метилэтилкетон; в) изомасляный альдегид.
13. Напишите схемы образования двух возможных дипептидов: а) из молекулы глицина и молекулы аланина; б) из молекулы глицина и молекулы лейцина. Напишите дипептиды.
14. Напишите формулы трех возможных трипептидов, образованных:
а) из 1 молекулы глицина и 2 молекул аланина;
б) из 2-х молекул глицина и 1 молекулы аланина.
Назовите трипептид.
15. Напишите схемы образования полипептидов при поликонденсации:
а) адипиновой кислоты с гексаметилендиамином;
б) янтарной кислоты с этилендиамином.
16. Установите строение вещества С3Н7О2N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с азотистой кислотой выделяет азот, с этиловым спиртом образует соединение С5Н11О2N, а при нагревании переходит в вещество состава С6Н10О2N.
17. Определите строение вещества с брутто-формулой С5Н11О2N, если известно, что оно растворяется в кислотах и щелочах, с этиловым спиртом образует вещество состава С7Н15О2N, при нагревании выделяет аммиак и переходит в соединение, при окислении которого образуются ацетон и щавелевая кислота.
18. Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) α-аминофенилуксусная; б) β-аминомасляная.
19. Расшифруйте следующую схему превращений:
20. Действием каких реагентов можно осуществить следующие превращения:
21. Заполните следующую схему:
22. Заполните следующую схему превращений.
23. Какое строение может иметь соединение С3Н7NО2, которое в водном имеет нейтральную реакцию, а при нагревании с разбавленной соляной кислотой превращается в акриловую кислоту.
24. Напишите реакции α-аминопропионовой кислоты со следующими реагентами: а) NaOH; б) С6Н5Сl; в) СН3I; г) НСl.
25. Из остатков каких аминокислот состоят следующие пептиды:
Назовите эти пептиды, напишите схемы их образования.
26. Приведите строение пептидов: а) глицилаланина; б) глицил-аланилфенилаланина.
27. Какой дипептид образуется в результате следующих реакций:
28. Представьте глицин, Валин, лейцин в виде внутренних солей. Напишите для каждой аминокислоты реакции с NaOHиHCl.
29. Для изомасляной кислоты напишите реакцию с бромом, а для полученного соединения – с избытком аммиака. Продукты реакций назовите.
30. Получите 2-амино-3-метилбутановую кислоту: а) действием аммиака на галогензамещенную кислоту; б) из карбонильного соединения.
31. Какие карбонильные соединения нужно взять в качестве исходных, чтобы получить: а) 2-амино-2-метилбутановую кислоту; б) 2-амино-3,3-диметилбутановую кислоту. Напишите уравнения реакций.
32. Приведите возможные схемы превращения ацетилена в 3-аминопропановую кислоту. Назовите для кислоты реакции с едким натром, соляной кислотой, пятихлористым фосфором.
33. Следующие аминокислоты получите способом Родионова:
34. Получите β-аминокислоты по способу Родионова, используя в качестве исходных веществ: а) 2,3-диметилбутаналь; б) пентаналь.
35. Используя акриловую кислоту, напишите схему получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение получится в результате нагревания этой кислоты.
36. Получите любым способом аланин и напишите для него реакции с азотистой кислотой, пятихлористым фосфором.
37. Подвергните нагреванию α, β, γ-аминовалериановые кислоты. Назовите полученные соединения.
38. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
39. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
40. Предложите схему синтеза 2-аминопентановой кислоты из бутилового спирта. Для аминокислоты напишите реакции с HCl иNaOH.
41. Напишите реакцию диметилпропаналя с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения?
42. Из йодистого пентила получите 2-аминогексановую кислоту. Для аминокислоты напишите реакцию с этиловым спиртом в присутствии серной кислоты.
43. Используя вторбутиловый спирт, получите 2-амино-2-метиленбутановую кислоту. Напишите реакции этой кислоты с PCl5, CH3I, (СН3СО)2О.
44. Для α-аминомасляной кислоты напишите реакции: а) алкилирования; б) ацилирования; в) этирификации.
45. Напишите реакцию глицина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение обработайте аммиаком.
46. Представьте схемы образования следующих дипептидов.:
Дипептиды назовите.
47. Напишите структурные формулы дипептидов, которые могут быть получены из следующих аминокислот:
а) глицина и Валина;
б) аланина и валина.
Дипептиды назовите.
48. Напишите структурные формулы дипептидов, которые могут быть получены из следующих аминокислот: а) глицина и лейцина; б) аланина и лейцина. Дипептиды назовите.
49. Напишите реакции хлорангидрида α-хлоризовалериановой кислоты с аланином; на полученный продукт подействуйте аммиаком.
50. напишите уравнения реакций глутаминовой кислоты с азотистой кислотой и с пропиловым спиртом в присутствии хлористого водорода. Назовите образовавшиеся соединения.
51. Напишите схемы реакций, с помощью которых аспарагиновая кислота может быть превращена в функциональные производные по карбоксильной и аминоформам.
52. Как можно отличить изомерные α, β, γ-аминовалериановые кислоты. Напишите уравнения реакций и назовите получающиеся соединения.
53. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
54. Предложите способы синтеза следующих аминокислот:
а) α-аминофенилуксусная;
б) 3-амино-2-метилпропионовая.
55. Напишите реакции взаимодействия триметилуксусного альдегида с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения.
56. Напишите уравнения реакций между следующими веществами:
а) аланином и соляной кислотой;
б) глицином и глутаминовой кислотой (при нагревании). Назовите получающиеся соединения.
57. Получите любым способом следующие аминокислоты:
а) ε-аминокапроновую; б) аланин; в) изолейцин.
58. Напишите проекционные формулы энантиомеров аланина, Валина и лейцина.
59. Получите 2-амино-3-метилбутановую кислоту из:
а) галогензамещенной кислоты;
б) карбонильного соединения.
Представьте кислоту в виде биполярного иона.
60. Какие соединения образует α-аминоизовалериановая кислота при действии следующих соединений:
а) (CН3–СО)2; б) СН3–СН2I; в)NaNO2.
61. Какие соединения образует лейцин при действии на него следующих реагентов: а) NaOH; б)PCl5; в) СН3ОН, HCl.
62. Напишите уравнение реакции глицина с хлорангидридом монохлоруксусной кислоты, полученное соединение обработайте аммиаком.
63. Предложите способы синтеза аспарагиновой и β-аминомасляной аминокислот.
64. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов в следующей схеме:
65. Используя в качестве исходного вещества ацетилен, напишите схему получения глицилаланина.
66. Предложите способы синтеза следующих аминокислот: а) α-аминофенилуксусная; б) 3-амино-2-метилпропионовая.
67. Напишите реакции взаимодействия диметилуксусного альдегида с малоновой кислотой в присутствии аммиака. Что образуется при нагревании полученного соединения?
68. Фотографический проявитель «глицин» представляет собой вещество, получающееся при действии хлоруксусной кислоты на п-аминофенол. Напишите схему синтеза «глицина».
69. какую аминокислоту можно получить, взяв за исходное вещество диэтилкетон.
70. какие соединения образуются при действии на α-аминоянтарную кислоту нитрита натрия в кислой среде. Напишите уравнения реакций.
71. Напишите уравнения реакций получения α-аминоизомасляной кислоты, исходя из изопропилового спирта.
72. Напишите схему образования трепептида лейцил-глицил-валина.
73. Напишите уравнения реакций получения глицина, исходя из этилового спирта. Напишите формулу трипептида, образованного из трех молекул глицина.
74. напишите уравнение реакции получения дипептида взаимодействием аминоуксусной кислоты с хлористоводородной солью, хлорангидрида той же кислоты.
75. Напишите уравнения реакций Валина: а) с соляной кислотой; б) с избытком йодистого этила. Назовите образовавшиеся соединения.
76. При помощи каких реакций можно синтезировать лейцин из изовалериановой кислоты.
77. Используя акриловую кислоту, напишите схему получения 4-аминобутановой кислоты. Какое соединение получится в результате нагревания этой кислоты?
78. Напишите уравнение реакции лейцина с азотистой кислотой и пропиловым спиртом в присутствии хлолристого водорода. Назовите образовавшиеся соединения.
79. Напишите структурную формулу валил-серил-глицил-цистеина.
80. Какие изомерные трипептиды могут быть синтезированы из пролина, Валина, лейцина. Назовите их и для двух из них напишите структурные формулы.