2. Моносахариды. Отдельные представители

Моносахариды (монозы) классифицируют по количеству атомов углерода и по характеру карбонильной группы.

По количеству атомов углерода различают: триозы – сахара с тремя атомами углерода, тетрозы – с четырьмя, пентозы – с пятью, гексозы – с шестью и т.д. Сахара, содержащие семь и более атомов углерода, называют высшими сахарами.

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, называют альдозами, кетонную – кетозами. Часто эти названия объединяют, чтобы одновременно показать и число углеродных атомов, и характер карбонильной группы. Например: глюкоза является альдогексозой, а фруктоза – кетогексозой, простейшей альдотриозой является глицериновый альдегид, а простейшей кетотриозой – дигидроксиацетон:

Вопросы, связанные со строением моносахаридов, таутомерией, оптической активностью, рассмотрены в курсе «Органическая химия», кроме того, см. методические указания «Химия и биохимия углеводов». Раздел I. Химия моносахаридов.

Наиболее широко распространены в природе гексозы и пентозы. Среди пентоз набольшую роль играют арабиноза, ксилоза, рибоза и дезоксирибоза.

Ксилоза и арабиноза встречаются в растениях в свободном виде, но содержатся в них, главным образом, в виде высокомолекулярных полисахаридов, называемых пентозанами.

L-арабиноза широко распространена в растениях в качестве составной части слизей, гумми, пектиновых веществ и гемицеллюлоз. Арабинозу получают путем гидролиза вишневого клея или свекольного жома. Удельное вращение водных растворов арабинозы после окончания мутаротации +104,5С, она не сбраживается дрожжами.

Входит в состав многих растительных слизей, гумми и гемицеллюлоз. Образуется при кислотном гидролизе отрубей, соломы, древесины, хлопковой шелухи. Для кондитерской промышленности ксилозу получают в довольно значительных количествах путем кислотного гидролиза кукурузных кочерыжек. Обычными дрожжами ксилоза не сбраживается. Удельное вращение водных растворов после окончания мутаротации +18,8С. При восстановлении ксилоза дает многоатомный спирт ксилит, его используют вместо сахара в питании больных сахарным диабетом.

Д-рибоза

Д-рибоза и Д-2-дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Производное рибозы – спирт рибит – является составной частью некоторых витаминов и ферментов.

Важнейшими и широко представленными в природе гексозами являются глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза.

Д-глюкоза

В свободном виде Д-глюкоза содержится в зеленых частях растений, семенах, различных фруктах и ягодах, меде. Входит в состав крахмала, клетчатки, гемицеллюлоз, гликогена, декстринов, сахарозы, мальтозы, рафинозы, многих глюкозидов.

Глюкозу в больших количествах получают путем кислотного гидролиза картофельного или кукурузного крахмала, при этом глюкоза составляет основную массу патоки, широко применяемой в кондитерском производстве. Глюкоза хорошо сбраживается дрожжами. В водных растворах имеет удельное вращение +52,5С.

Д-фруктоза содержится во всех зеленых растениях, в нектаре цветов, меде. Особенно ее много в плодах, поэтому ее второе название – плодовый сахар. Фруктоза гораздо слаще других сахаров. В виде Д-фруктофуранозы входит в состав сахарозы, а также высокомолекулярных полисахаридов, образующих при гидролизе фруктозу. Эти полисахариды, получившие название полифруктозидов, встречаются в значительных количествах во многих растениях, особенно семейства сложноцветных: цикорий, земляная груша, кок-сагыз и др. Наиболее известен инулин, накапливающийся в качестве запасного углевода в клубнях земляной груши.

Сбраживается дрожжами. Удельное вращение водного, равновесного раствора –92,4С.

Д-галактоза встречается в качестве составной части некоторых дисахаридов – лактозы (молочного сахара), мелибиозы и содержащегося в растениях трисахарида – рафинозы. Входит в состав многих высокомолекулярных полисахаридов: употребляемого в кондитерской промышленности агар-агара, различных гумми и слизей, а так же гемицеллюлоз.

Галактоза сбраживается лишь так называемыми «лактозными дрожжами». Удельное вращение водных растворов +80,2С.

Д-манноза в растениях встречается в виде составной части различных высокомолекулярных полисахаридов – слизей и гемицеллюлоз. Маннозу обычно получают путем кислотного гидролиза гемицеллюлоз. Удельное вращение водных растворов +14,2С. Сбраживается дрожжами.