- •Биологическая химия конспект лекций
- •Углеводы. Обмен углеводов
- •Содержание
- •Углеводы
- •Моносахариды. Отдельные представители
- •2.1 Свойства моносахаридов
- •2 .Образование сложных эфиров
- •3. Образование нуклеозиддифосфатсахаров
- •4. Окисление моносахаридов
- •5. Восстановление моносахаридов
- •2.2Аминосахара
- •3.1Дисахариды. Отдельные представители
- •Мальтоза
- •Целлобиоза
- •Лактоза
- •Сахароза
- •3.2Трисахариды
- •Полисахариды
- •Гликоген
- •Ферментативный гидролиз крахмала и гликогена
- •Целлюлоза
- •4.2 Гетерополисахариды Пектиновые вещества
- •Гемицеллюлозы
- •Камеди и слизи
- •Мукополисахариды
- •4.3Пищевые волокна
- •5 Обмен углеводов
- •5.1Общие представления об обмене веществ и энергии
- •5.2 Биологическое окисление
- •5.2.1 Брожение и дыхание
- •5.2.2 Гликолиз
- •5.2.6 Аэробное окисление
- •5.2.6.1 Окислительное декарбоксилирование пировиноградной кислоты (пвк)
- •5.2.6.2 Цикл трикарбоновых кислот (Цикл Кребса).
- •5.3 Токсичность кислорода.
- •5.5.2 Галактоза
- •5.6 Биосинтез
- •5.6.1 Глюконеогенез
- •5.6.2 Фотосинтез
- •Механизм светового процесса
- •5.6.3 Биосинтез сахарозы
- •5.6.4 Биосинтез гликогена и крахмала
- •5.7 Расщепление крахмала и гликогена
- •Список литературы
2.1 Свойства моносахаридов
Моносахариды, являясь альдо- или кетоспиртами, проявляют все свойства альдегидов, кетонов и спиртов.
Образование гликозидов
В результате взаимодействия гликозидного гидроксила моносахарида со спиртами, образуются соединения типа простых эфиров, которые называются гликозидами:
Вновь образовавшаяся связь называется гликозидной.
Гликозидная связь имеет очень важное биологическое значение. С помощью этой связи осуществляется ковалентное связывание моносахаридов в составе олиго- и полисахаридов:
В природе встречаются все виды гликозидных связей:13;12;16; но каждый конкретный олиго- или полисахарид содержит определенный вид гликозидных связей между мономерными единицами. Кроме О-гликозидов в природе встречаютсяS-гликозиды (тиогликозиды) иN-гликозиды (нитрилгликозиды). Гликозиды широко распространены в растениях, они часто обладают специфическим запахом и вкусом.
Например, гликозид синигрин, содержится в семенах горчицы, при гидролизе образует эфирное горчичное масло, придающее специфический вкус и аромат пищевой горчице. Гликозид глюкованилин синтезируется в ванильном дереве, амигдалин содержится в семенах миндаля, вишен, персиков.
Для гидролитического расщепления гликозидов широко применяется ферментативный гидролиз, преимущество которго заключается в его специфичности. Например, фермент -глюкозидаза из дрожжей расщепляет только-гликозидную связь;-глюкозидаза из миндаля – только-гликозидную связь. На этом основании ферментативный гидролиз часто применяется в целях установления конфигурации аномерного атома углерода. Гидролиз гликозидов лежит в основе гидролитического расщепления полисахаридов, осуществляемого в организме, а также используется во многих промышленных процессах.
2 .Образование сложных эфиров
Моносахариды, реагируя с кислотами, могут давать сложные эфиры. Из производных сахаров наиболее важное биологическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты.
В клетке эти производные легко образуются при ферментативных реакциях:
Наиболее важную роль в превращениях крахмала, а также в процессах дыхания и спиртового брожения играют глюкозо-6-фосфат, глюкозо-1-фосфат, фруктозо-6-фосфат, фруктозо-1,6-дифосфат. Донором фосфорной кислоты является АТФ, в молекуле которой расщепляется высокоэнергетическая связь. Биологическое значение сахарофосфатов состоит в том, что они представляют собой метаболически активные формы сахаров, играющие важную роль в биоэнергетике живой клетки.
Фосфорилирование моносахаридов переводит их в мобильное реакционно-способное состояние, а при их биологическом окислении химическая энергия моносахарида аккумулируется в фосфатном радикале.
Фосфорилирование выгодно клетке еще и потому, что клеточная мембрана малопроницаема для фосфорных эфиров моносахаридов, что очень важно для активного транспорта моносахаридов из внешней среды внутрь клетки.
3. Образование нуклеозиддифосфатсахаров
В биосинтезе олиго- и полисахаридов при взаимопревращениях моносахаридов важную роль играют нуклеозиддифосфатсахара (уридиндифосфаты).