Взаимное влияние атомов в молекуле
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Положительным мезомерным эффектом (+ М) обладают электронодонорные группы, способные к частичной или полной передаче пары электронов в общую сопряженную систему
+ |
|
|
|
:X - CH = CH2 |
|
111
Взаимное влияние атомов в молекуле
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Электроноакцепторные группы, поляризующие сопряженную систему в противоположном направлении, характеризуются отрицательным мезомерным эффектом (—М)
+
Z = Y - CH = CH2
112
Взаимное влияние атомов в молекуле
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
Функциональные заместители, вызывающие мезомерный эффект
Отрицательный мезомерный |
Положительный мезомерный |
эффект (–М) |
эффект (+М) |
-NO2, -C≡N, -C(R)=O, -COOH, |
Галогены: F,Cl,Br,I; -OH, -OR, |
-SO3H, -C+R2(карбкатионы) |
-NH2, -NR2, -SH, -SR, |
113
Взаимное влияние атомов в молекуле
Мезомерный эффект (эффект сопряжения)
При этом М- и I-эффекты могут иметь как одинаковое, так и противоположное направление. При оценке влияния заместителей на распределение электронной плотности надо учитывать результирующее действие индуктивного и мезомерного эффектов
+ |
|
|
|
.. |
+ |
CH2 = CH |
C |
N |
CH = CH |
OCH |
|
2 |
.. |
3 |
|||
- M- è - I- |
|
|
+ M- è - I |
|
|
114