- •ОРГАНИЧЕСКАЯ
- •Рекомендуемая литература
- •Перечень пособий, методических указаний к проведению учебных занятий и самостоятельной работы студентов
- •Дополнительная литература
- •СТРУКТУРА КУРСА
- •Цель курса
- •ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Органическая химия – это химия соединений углерода
- •Основные этапы развития химии
- •ОСНОВЫ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ
- •Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)
- •Структурная теория А.М.Бутлерова
- •Структурная теория А.М.Бутлерова
- •Основные положения теории строения органических соединений (1861)
- •Структурные формулы
- •Объемные модели молекул
- •Объемные модели молекул
- •Функциональная группа
- •Формулы для описания органических веществ
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Пространственная изомерия
- •Изомерия
- •Геометрическая изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Гомология
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •По расположению атомов углерода в молекуле органические соединения делятся на:
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры органических соединений
- •Основы номенклатуры органических
- •ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
- •Электронная структура атома углерода в органических соединениях
- •Электронная структура атома углерода в органических соединениях
- •Гибридизация атомных орбиталей
- •Гибридизация
- •Гибридизация
- •Типы связей
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь может образовываться двумя способами: 1. каждая частица, участвующая в образовании связи,
- •Типы химической связи
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Свойства ковалентных связей
- •Энергия связи – средняя энергия, которая необходима для гомолитического разрыва связи (энергия диссоциации).
- •Длина связи и энергия
- •Направленность ковалентной связи
- •Полярность
- •Полярность
- •Поляризуемость
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Реагирующие органические частицы
- •Реагирующие органические частицы
- •Реагирующие органические частицы
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
По расположению атомов углерода в молекуле органические соединения делятся на:
1. ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов CH3-CH2-CH3 CH2=CH2 CH3-CH=CH2 и т.д.
и их прозводные, содержащие различные характеристические группы (функции). Насыщенные (алканы), ненасыщенные (алкены, алкины)
2.карбоциклические соединения - соединения с циклами из углеродных атомов:
алициклические соединения - циклические углеводороды и их производные с различной величиной цикла и числом циклов, разным числом двойных связей, кроме шестичленных циклов с тремя двойными связями:
ароматические соединения (арены) и их производные - циклические углеводороды и их производные, которые построены из шестичленных циклов с тремя двойными связями:
3. Гетероциклические соединения и их производные - циклические соединения, циклы которых построены не только из атомов углерода
41
Классификация органических соединений
В большинстве органических молекул, помимо углерода и водорода, содержатся атомы других элементов. Именно от них в первую очередь зависят химические свойства органических веществ.
Эти атомы (кислород, азот, сера и др.) входят в состав особых группировок, называемых функциональными группами.
Присутствие той или иной функциональной группы, связанной с радикалом (углеводородный остаток), определяет принадлежность органических соединений к определенным классам.
42
Классификация органических соединений
Функциональные группы и классы органических соединений
Группа |
Название |
Название класса |
Типичные |
|
группы |
|
представители |
-F, -Cl, -Br, -I
-ОН
-OR
Галоген- |
Галогенопроизводные |
Йодметан |
|
CH3-I |
|
Гидрокси- |
Спирты |
Метанол |
|
CH3-OH |
|
|
Фенолы |
Фенол |
|
|
C6H5-OH |
Алкокси- |
Простые эфиры |
Диэтиловый эфир |
|
|
CH3CH2OCH2CH3 |
43
Классификация органических соединений
|
|
|
|
|
|
|
O |
Формил- |
Альдегиды |
Этаналь |
|||||||
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
H |
|
|
H3C |
|
C |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Диметилкетон |
||||||
|
|
|
|
C |
|
|
O |
Оксо- (кето-) |
Кетоны |
(ацетон) |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
O |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
Карбоновые |
Этановая кислота |
||||||
|
|
|
|
|
C |
|
Карбокси- |
(уксусная кислота) |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
кислоты |
H3C |
|
|
|
C |
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH
44
Классификация органических соединений
O C
OR
O C
NH2
O
C
Cl
Алкокси- |
Сложные эфиры |
карбонил |
|
Карбамоил- Амиды
Галогенангидриды
Этилэтаноат
(этилацетат)
O
CH3 C
O CH2CH3
Ацетамид
O
H3C C
NH2
Этаноилхлорид (ацетлхлорид)
O
H3C C Cl
45
Классификация органических соединений
O
C
O
C
O
CN
H
N
H
Ангидриды
карбоновых
кислот
Циано- Нитрилы
Амино- Амин
Уксусный
ангидрид
O CH3 C
O
CH3 C O
Этаннитрил
(ацетонитрил)
CH3 CN
Этилами
CH3-CH2 NH2
46
Классификация органических соединений
N |
|
|
Нитро- |
Нитробензол |
+ |
O |
Нитросоединения |
||
|
|
|
||
|
|
O |
|
NO2 |
|
Сульфо- |
Сульфоноые |
Метансульфоновая |
|
SO2OH |
кислота |
|||
группа |
кислоты |
|
|
|
|
|
|
CH3 |
SO2OH |
47
Классификация органических соединений
Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называются полифункциональными.
CHCl3 |
CH2 |
|
CH |
|
CH2 |
|||
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH OH |
||||||
хлороформ |
|
глицерин |
48
Классификация органических соединений
Соединения, содержащие различные функциональные группы, называются гетерофункциональными.
CH |
|
CH |
|
COOH |
CH2 |
|
CH2 |
|||
|
|
|
||||||||
|
|
|
||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
NH2 |
|
OH |
||||
молочная кислота |
|
коламин |
49
Основы номенклатуры
органических соединений
Тривиальная номенклатура
O |
CH3 |
|
OH |
HOOC |
|
COOH |
||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
H C |
OH |
|
|
|
||||
муравьиная кислота древесный спирт |
щавелевая кислота |
O
CH3 C COOH
пировиноградная кислота
50