Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика / 1 КУРС лекции / ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ введение.ppt
Скачиваний:
379
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
6.22 Mб
Скачать

Основы номенклатуры

органических соединений

Тривиальная номенклатура

O O

HN NH

O

Барбитуровая кислота

31.10.1835 – 20.08.1917

Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер

51

Основы номенклатуры

органических соединений

Рациональная номенклатура

H3C C C CH3

H3C CH CH CH3

диметилацетилен

симм-диметилэтилен

OH

CH3

O

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

H3C C C

OH

CH

CH3

 

H3C CH3

 

 

 

этилпропилизопропилкарбинол

триметилуксусная кислота

52

Основы номенклатуры органических соединений

Систематическая номенклатура ИЮПАК

ИЮПАК [от английского названия Международного союза чистой и прикладной химии — International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)]

Систематические названия составлены из слов, специально созданных или выбранных для

описания структурных особенностей соединения.

53

Основы номенклатуры органических

соединений

Систематическая номенклатура ИЮПАК

Характеристическая

Префикс

Суффикс

группа

 

 

—(C)OOH

—COOH —SO3H —(C)H=O

—CH=O

CO

—OH

—SH —NH2 —NO2 —OR

—F, —Cl, —Br, —I (Hal)

-овая кислота

 

карбокси-

-карбоновая кислота

 

сульфо-

-сульфокислота

 

оксо-

-аль

 

формил-

-карбальдегид

 

оксо-

-он

 

гидрокси-2

-ол

 

меркапто-

-тиол

 

амино-

-амин

 

ннтро-

 

алкокси-

 

фтор-, хлор-, бром-, иод-

54

(галоген-)

 

 

ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

55

Электронная структура атома углерода в органических соединениях

56

Электронная структура атома углерода в органических соединениях

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 p x 1

2 p y 1

2 p

z 0

 

 

 

 

 

 

2 p x 1

2 p y 1

2 p z 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2 s 2

 

 

 

 

2 s 1

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1 s 2

 

 

 

 

 

 

 

1 s 2

 

 

 

 

 

 

 

основное состояние

 

возбужденное состояние

57

Гибридизация атомных орбиталей

2p

 

 

 

 

2sp3

 

 

 

 

Увeличeниe 2sp2

 

 

 

 

энeргии

 

 

 

 

2sp

 

 

 

 

2s

 

 

 

 

1s

 

 

 

 

C

C*

sp3

sp2

sp

Из четырех неэквивалентных атомных орбиталей (одной S и трех Р) «образуется» ЧЕТЫРЕ эквивалентные «гибридизованные» - SP3

гибридные орбитали.

58

Гибридизация

Атомная орбиталь — это часть пространства, в которой вероятность нахождения электрона максимальна.

59

Гибридизация

Гибридные орбитали и характер углеродных атомов

Состояние

углеродного

атома

Возбужденное,

исходное

состояние

Алканы

Алкены

Алкы

 

 

 

 

Валентно

 

 

 

 

е

 

Орбитали

 

состояни

 

 

 

 

е атома

 

 

 

 

углерода

2s

2px

2py

2pz

2sp3

2sp3

2sp3

2sp3

I

2sp2

2sp2

2sp2

2p

II

2sp

2sp

2p

2p

III

Тип гибридизации и строение молекулы

(sp3) Тетраэдрическое

(sp2) Тригональное (плоскостное)

(sp) Дигональное (линейное)

60