- •ОРГАНИЧЕСКАЯ
- •Рекомендуемая литература
- •Перечень пособий, методических указаний к проведению учебных занятий и самостоятельной работы студентов
- •Дополнительная литература
- •СТРУКТУРА КУРСА
- •Цель курса
- •ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
- •Органическая химия – это химия соединений углерода
- •Основные этапы развития химии
- •ОСНОВЫ ТЕОРИИ СТРОЕНИЯ
- •Бутлеров Александр Михайлович (1828-1886)
- •Структурная теория А.М.Бутлерова
- •Структурная теория А.М.Бутлерова
- •Основные положения теории строения органических соединений (1861)
- •Структурные формулы
- •Объемные модели молекул
- •Объемные модели молекул
- •Функциональная группа
- •Формулы для описания органических веществ
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Пространственная изомерия
- •Изомерия
- •Геометрическая изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Оптическая изомерия
- •Гомология
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •По расположению атомов углерода в молекуле органические соединения делятся на:
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Классификация органических соединений
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры
- •Основы номенклатуры органических соединений
- •Основы номенклатуры органических
- •ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
- •Электронная структура атома углерода в органических соединениях
- •Электронная структура атома углерода в органических соединениях
- •Гибридизация атомных орбиталей
- •Гибридизация
- •Гибридизация
- •Типы связей
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь
- •Ковалентная связь может образовываться двумя способами: 1. каждая частица, участвующая в образовании связи,
- •Типы химической связи
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Различные виды перекрывания орбиталей
- •Свойства ковалентных связей
- •Энергия связи – средняя энергия, которая необходима для гомолитического разрыва связи (энергия диссоциации).
- •Длина связи и энергия
- •Направленность ковалентной связи
- •Полярность
- •Полярность
- •Поляризуемость
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Реакционная способность органических соединений
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Классификация органических реакций
- •Реагирующие органические частицы
- •Реагирующие органические частицы
- •Реагирующие органические частицы
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
- •Взаимное влияние атомов в молекуле
Различные виды перекрывания орбиталей
71
Различные виды перекрывания орбиталей
72
Различные виды перекрывания орбиталей
Свойства ковалентных связей
1.Энергия (прочность)
2.Длина
3.Полярность
4.Валентный угол
5.Поляризуемость
74
Энергия связи – средняя энергия, которая необходима для гомолитического разрыва связи (энергия диссоциации).
Гомолитический разрыв связи – разрыв связи, приводящий к образованию двух частиц, каждая из которых имеет один неспаренный электрон.
A : B |
A + B Радикал – частица, имеющая неспаренный электрон. |
Гетеролитический разрыв связи – разрыв связи, приводящий к образованию двух ионов.
A : B A + B
Карбокатион - электронодефицитная, положительно заряженная частица, в которой заряд сосредоточен на одном или делокализован на нескольких атомах углерода.
Карбоанион – электроноизбыточная , отрицательно заряженная частица …
75
Длина связи и энергия
Длина – равновесное расстояние между центрами атомов, связанных ковалентной связью.
|
|
|
|
|
|
|
Тип |
|
|
|
|
|
|
|
|
гибриди- |
Длина |
Ковалент- |
зации |
связи, |
||||||
ная связь |
атома |
нм |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
углерода |
|
C |
|
|
C |
sp3 |
0,154 |
|||
|
|
sp2 |
0,134 |
|||||
|
|
|||||||
C |
|
|
|
|
C |
|||
|
|
|
sp |
0,120 |
||||
|
|
|
|
|||||
|
|
|
||||||
C |
|
|
|
C |
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
Угол между |
|
|
|
гибридными |
Энергия |
|
|
орбиталями |
связи, |
Форма |
|
(межвалент- |
кДж/моль |
||
молекулы |
|||
ные углы) |
|
||
|
|
||
109° 28' |
350 |
Тетраэдри- |
|
|
|
ческая |
|
120° |
610 |
Плоскостная |
180° |
830 |
Линейная |
|
|
76 |
Направленность ковалентной связи
77
Полярность
Полярность связи – смещение электронной плотности ковалентной связи к более электроотрицательному атому.
F > O > Сl > N > Вг > С > Н
78
Полярность
С( sp) C( sp2 ) |
C( sp3 ) |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
|
Cl |
|
|
79
Поляризуемость
Ковалентная связь обладает
поляризуемостью — способностью изменять свою полярность, например, под влиянием внешнего воздействия.
-связи поляризуются гораздо легче, чем -связи
80