- •V.7 Карбонільні сполуки
- •7.1 Класифікація, номенклатура, ізомерія
- •ІзобутилметилкетонЦиклопентен–3–он
- •7.2 Фізичні властивості
- •7.3 Будова карбонільної групи
- •7.4 Хімічні властивості
- •I Реакция нуклеофильного приєднання аn
- •Ця реакція лежить в основі оксимного титрування – методу аналізу для кількісного визначення карбонільних сполук.
- •Пропаналь 4–Нітрофенілгідразин 4–Нітрофенілгідразон пропаналя
- •Реакція каталізується лугами, оскільки слабка кислота hcn має невелику концентрацію нуклеофільних частинокCn–. Механізм реакції складається з утворення нуклеофілу cn–:
- •Ацетон Етилмагнійбромід
- •І.5 Реакції конденсації
- •Іі Реакції оліго- і полімеризації
- •Триоксан
- •V Диспропорціювання альдегідів
- •Бензальдегід (60%) бензиловий спирт Бензоат калію
- •VI Реакція вуглеводневого радикалу
- •7.5 Добування карбонільних сполук
- •7.6 Окремі представники. Викростання оксосполук
7.6 Окремі представники. Викростання оксосполук
Оксосполуки мають надзвичайно велике значення в органічному синтезі, оскільки від них можна переходити до багатьох класів органічних сполук і одержувати цінні продукти. Крім того, окремі альдегіди і кетони мають і самостійне значення.
Формальдегід, або мурашиний альдегід – найпростіший представник гомологічного ряду насичених альдегідів. За звичайних умов він єдиний перебуває у газуватому стані, характеризується різким запахом, добре розчинний у воді і спиртах, гірше – у неполярних етерах чи бензолі. Більша частина формальдегіду використовується для виробництва фенолформальдегідних та сечовиноформальдегідних смол і параформу. З нього одержують уротропін, спирти, ароматичні оксигенвмісні похідні тощо. Водневий 40%-ний розчин формальдегіду, стабілізований домішком 6-10% метанолу, називається формаліном і застосовується як антисептичний засіб.
Ацетальдегід СН3-СН=О – рідина із специфічним запахом, добре розчинна у воді та більшості органічних сполук. Оцтовий альдегід, виробництво якого перевищує 2 млн. т, є сировиною для добування великої кількості органічних сполук – оцтової кислоти, оцтового ангідриду, етилацетату, бутанола-1, хлораля та ін.
Акролеїн СН2=СН-СН=О – безбарвна рідина із стійким неприємним запахом, розчинна у воді (до 21%) та органічних розчинниках. Акролеїн належить до лакріматорів – речовин, що викливають сльози. Одержують при каталітичному окисненні пропілену киснем (CuO, 3500C) . Використовується для синтезу акрилонітрилу, гліцерину, деяких амінокислот.
Бензальдегід– безбарвна рідина із запахом гіркого мигдалю, лакріматор. Нерозчинний у воді, але добре розчиняється в етанолі, диетиловому етері та інших органічних розчинниках. Використовується для одержання коричного альдегіду і коричної кислоти, бензилбензоату, трефенілметанових барвників тощо.
Ацетон СН3-С(О)-СН3 – найпростіший кетон, безбарвна рідина, розчиняється у воді та в органічних розчинниках. Використовується як розчинник лаків і барвників при виробництві ацетатного шовку, пороху, кіноплівки, а також для синтезу оцтового ангідриду, виробництва органічного скла та інших сполук.
Циклогексанон – рідина з різким запахом, обмежено розчинний у воді і добре – в органічних розчинниках. З нього добувають капролактам і адипінову кислоту.