Толкач_Арганічная хімія

Кантрольныя пытанні

1.Як па характары гарэння і афарбоўцы полымя можна практычна адрозніць паміж сабой алканы, алкены, арэны, алкілгалагеніды і спірты?

2.Чымабумоўленавылучэнневялікайколькасцісажыпрызгаранніметылбензолу? Якойрэакцыяйможнаадкрыцьараматычнаеколца?

3.Чым можна растлумачыць знікненне афарбоўкі бромнай вады пры ўстрэсванні з некаторымі доследнымі рэчывамі? Якія з аналізаваных рэчываў абясколерваюць бромную ваду?

4.Які з алкінаў: пент-2-ын або пент-1-ын будзе ўтвараць чыр- вона-руды ападак з Cu(NH3)2Cl і чаму?

5.Чаму бензол не акісляецца калій-перманганатам у кіслотным асяроддзі? Як паводзіць сябе ў гэтай рэакцыі 1,4-дыметылбензол?

6.Якой пробай можна выявіць прысутнасць галагену ў арганічнай малекуле? Як практычна выканаць гэты дослед?

7.Як з дапамогай якасных рэакцый адрозніць паміж сабой прапанавую кіслату і прапаналь? Запішыце адпаведныя раўнанні рэакцый.

8.З дапамогай якой рэакцыі можна адрозніць паміж сабой два карбанільныя злучэнні: бутанон і бутаналь? Запішыце адпаведныя раўнанні рэакцый.

9.Дайце азначэнне паняццю «α-гліколь». Які з пералічаных

спіртоў будзе раствараць Cu(OH)2 з атрыманнем комплексу сіняга колеру: прапан-2-ол, прапан-1,2-дыол, прапан-1-ол, прапан-1,3- дыол? Запішыце адпаведнае раўнанне рэакцыі.

10.Чаму спірты перад рэакцыяй з металёвым натрам неабходна абязводжваць? Як практычна зрабіць гэтую аперацыю? Напішыце рэакцыю з натрыем бутан-2-олу.

11.Якія з даследаваных рэчываў праяўляюць кіслотныя ўласцівасці? Дайце азначэнне гэтаму паняццю. Параўнайце кіслотныя ўласцівасці выбраных рэчываў.

12.Дайце азначэнне паняццю «асноўныя ўласцівасці». Якія арганічныя рэчывы валодаюць асноўнымі ўласцівасцямі. Запішыце раўнаннерэакцыі, якая ілюструеасноўныя ўласцівасці аднаго зрэчываў.

Заданні для пісьмовай абароны лабараторнай работы

Вызначце, да якіх класаў арганічных злучэнняў адносяцца рэчывы А, Б і В. Запішыце структурныя формулы злучэнняў А і Б,

91

дайце назву злучэнню В. Для рэчыва А пабудуйце структурны ізамер і назавіце яго. Для кожнага з рэчываў А, Б і В напішыце якасныя рэакцыі і пробы, якія дазваляюць адрозніць іх паміж сабой. Пазначце, што пры гэтым назіраецца.

Табліца 14

Вары-

А

Б

В

янт

1

3-Метылпентан-1-ол

Прапаналь

CH3

CH C C – CH2 – CH3

CH3

2

3,3-Дыметылгексан-

1,3-Дыметыл-

CH3

O

2-он

бензол

CH3–CH2–CH–CH–C

OH

CH2–CH3

3

2,4-Дыметылгес-3-эн

2-Метылфенол

CH

C

CH

CH

3

3

O

CH3

4

Пент-1-ын

2-Метыланілін

CH

HC

CH

CH

CH

3

3

OH CH3

CH3

5

Этылбензол

3-Метылфенол

CH3

NH2

6

3,3-Дыметылбутаналь

Прапан-1,2-дыол

CH3

CH3–C=C–CH=CH2

CH3

7

Бутан-2-ол

Бензол

CH3

O

HC CH2 CH C

CH3

H

CH3

8

3-Метылгексан-2-ол

Бутанавая кіс-

лата

Cl

C2H5

9

3-Метылгепт-3-эн

Пентан-2-он

CH3

HC

CH2

CH

CH3

CH3

OH

10

2-Метылпрапан-2-ол

Этаналь

СН3

СН3

С

СН2

СН

СН3

СН3

СН3

11

4,4-Дыметылгексана-

4-Метылфенол

СН3

С

СН2

C

C–СН2

СН

СН3

вая кіслата

СН3

СН3

92

Заканчэнне табл. 14

Вары-

А

Б

В

янт

12

3-Метылпент-2-эн

2,4,6-Трыбром-

CH3

O

анілін

CH3

C

C

CH3

H

13

2,2-Дыметыл-бутана-

Хлорбензол

CH3

C=CHCH2

CHCH3

вая кіслата

CH3

CH3

14

2,2,4-Трыметылпентан-

3,4-Дыметылгек-

CH

C

CH

CH

CH

3-ол

сан

3

3

O

CH3

CH3

15

3-Метылпент-1-ын

2-Метылгепт-3-эн

O

C2H5

C

OH

16

4-Метылгексан-2-он

4-Этыланілін

СН3

СН3

СН

С

СН2

СН3

Br

СН3

17

Прапілбензол

2-Метылпента-

O

наль

CH3

CH

C

OH

CH3

18

3-Этыл-3-хлоргексан

3-Метылфенол

CH3

O

CH3–CH2–CH2–CH–C

OH

19

Гексан-2-ол

Бутан-2,3-дыол

C2H5

C2H5

20

Бензойная кіслата

Фенілэтаналь

СН3

СН3

СН

СН2

С

СН

С

СН3

СН3

Узор афармлення пісьмовага адказу

Варыянт

А

Б

В

Х

Пентан-2-он

Этанол

СН3

СН

СН2

СН

СН

СН2

СН3

СН3

93

А

Б

В

Кетон (метылкетон)

Аднаатамны спірт

Алкен

О

СН3–СН2–ОН

3,5-дыметылгекс-1-эн

СН3

С

CH2

СН2

СН3

структурны ізамер

С5Н10О О

СН2

СН3

С

CН2

CH3

пентан-3-он

ізамерыя становішча функ-

цыянальнай групы

План эксперыменту

Дос-	Рэагент			Назіраемы вынік і выснова
							3,5-дыметыл-
лед		пентан-2-он			этанол
							гекс-1-эн
1	Br2, HOH	Жоўтая	афарбоўка		Жоўтая афарбоўка		Абясколерванне
		не знікае – няма			не знікае –	няма	бромнай вады –
		аліфатычнай π-су-			аліфатычнай	π-су-	ёсць аліфатычная
		вязі			вязі		π-сувязь– алкен
2	Na	Змяненняў не назі-			Вылучаецца	газ –	Невыконваем
		раецца			спірт
3	NaHSO3	Вылучэнне крыш-			Невыконваем		Невыконваем
		талёвага	ападку	–
		метылкетон

Раўнанні рэакцый:

1.СН3

СН СН2

СН

СН СН2

Br

СН

СН СН

СН СН

СН

СН3

СН3

2

3

2

2

HOH

СН

СН Br

Br

3

3

1,2-дыбром-3,5-дыметылгексан

СН

СН

ОН

Na

СН

2.

СН ОNa + H

3

2

3

2

2

натрый-этаналят

О

NaHSO3

ОH

СН

С CH

СН

СН

3.

СН3

С

CH2

СН2

СН3

3

2

2

3

SO3Na

94

Лабараторная работа № 2 ______________________

УЛАСЦІВАСЦІ ВУГЛЯВОДАЎ, АМІНАКІСЛОТ І БЯЛКОЎ

Заданне

1.У лабараторным журнале аформіць работу ў выглядзе табл. 15, для чаго напісаць раўнанні рэакцый і азнаёміцца з сутнасцю эксперыменту.

2.Пасля засваення сутнасці эксперыменту выканаць доследы

1–8, а назіраемыя вынікі запісаць у правую калонку (№ 4). Запіс робіцца адразу пасля правядзення доследу.

3.Падрыхтаваць адказы на кантрольныя пытанні.

4.Абараніць лабараторную работу, выканаўшы пісьмова варыянт задання з табл. 16.

Фізічныя ўласцівасці

Якасныя рэакцыі і пробы праводзяцца з прадстаўнікамі прыродных арганічных рэчываў, якія належаць да наступных класаў.

Вугляводы

D-Глюкоза – мона-

Н

О

цукрыд, альдоза, гек-

C

CH2OH

H

OH

соза

O

HO

H

OH

OH, H

H

OH

OH

H

OH

OH

CH2OH

D-Фруктоза – мона-

CH2OH

цукрыд, кетоза, гек-

C=O

CH2OH

соза

HO

H

O

OH

OH, CH2OH

H

OH

H

OH

OH

CH2OH

Мальтоза– аднаўляль-

CH2OH

CH OH

ны дыцукрыд, пабу-

O

2

O

даваны з дзвюх мале-

OH

OH

OH, H

кул D-глюкозы, злуча-

O

ных монагліказіднай

OH

сувяззю

OH

OH

95

Цукроза – неаднаў-			CH2OH					CH2OH
ляльны дыцукрыд, па-						O
										O
будаваны		з малекул	OH							OH
D-глюкозы і D-фрук-						O
										CH2OH
тозы, злучаных дыглі-			OH
								OH
казіднай сувяззю						OH
Амілоза– поліцукрыд–						CH2OH
кампанент		крухмалу						O
(15–25%), мае ліней-				O		OH				O
ную будову, пабуда-
вана	з рэшткаў D-							OH		300–4000
глюкозы
Амілапектын – полі-						CH2O
цукрыд – кампанент
								O
крухмалу		(75–85%),
						OH
мае	разгалінаваную			O						O
будову, складаецца з									36 000
фрагментаў амілозы								OH
			Амінакіслоты
Гліцын –		аліфатыч-				HOOC		CH2NH2
ная прыродная α-амі-
накіслата
4-Амінабензойная кіс-					HOOC					NH2
лата	– араматычная
амінакіслата

Бялкі

Альбумін – глабулярны бялок, пабудаваны з рэшткаў усіх прыродных α- амінакіслот

Монацукрыды і дыцукрыды – белыя крышталёвыя рэчывы, растваральныя ў вадзе, нерастваральныя ў вуглевадародах, этэры, салодкія на смак. Поліцукрыды – аморфныя або слабакрышталёвыя рэчывы, нерастваральныя ў вадзе і арганічных растваральніках, без смаку і паху. Амілоза раствараецца ў гарачай вадзе, амілапектын у вадзе не раствараецца, у гарачай вадзе ўтварае жэль (клейстар).

Амінакіслоты і бялкі – гэта амфатэрныя злучэнні, якія здольныя ўтвараць солі як з кіслотамі, так і са шчолачамі. Араматычныя амінакіслоты – бясколерныя крышталёвыя рэчывы, дрэнна раствараюцца ў вадзе, раствараюцца ў кіслотах і шчолачах; α-амі- накіслата гліцын – белае крышталёвае рэчыва, растваральнае ў вадзе, мае нейтральную рН асяроддзя. Альбумін – глабулярны бялок, растваральны ў дыстыляванай вадзе, кіслотах і шчолачах.

96

Якасныя рэакцыі і пробы

1.Адкрыццё вугляводаў рэакцыяй Моліша. Гэтую рэакцыю даюць усе вугляводы. Яна абумоўлена дэгідратацыяй вугляводаў пад уздзеяннем канцэнтраванай сернай кіслаты з атрыманнем 5-гідроксіметылфурфуролу, які далей кандэнсуецца з 1-нафтолам. Утварэнне афарбаваных прадуктаў кандэнсацыі сведчыць пра наяўнасць вугляводу.

У прабірку з 1 мл вады ўносіцца 0,05 г вугляводу, сумесь перамешваецца і дадаецца 2 кроплі раствору 1-нафтолу ў спірце (37). Затым асцярожна па сценцы нахіленай нерухомай прабіркі наліва-

ецца 0,5 мл канцэнтраванай H2SO4 так, каб знізу ўтварыўся незмяшальны сернакіслотны пласт. Прабірку павольна вяртаюць у вертыкальнае становішча. Пры наяўнасці вугляводу на мяжы плас-

тоў утвараецца афарбаванае колца.

2.Адкрыццё монацукрыдаў і аднаўляльных дыцукрыдаў рэ-

акцыяй Тромэра. Гэта рэакцыя акіслення вугляводаў медзь(ІІ)- гідраксідам у прысутнасці натрый-гідраксіду. Пры пакаёвай тэмпературы спачатку ўтвараецца сіні комплекс алкагаляту медзі, а пры награванні монацукрыды і аднаўляльныя дыцукрыды акісляюцца з утварэннем альдонавых кіслот. Двухвалентная медзь пры гэтым аднаўляецца з утварэннем ападку медзь(І)-аксіду.

Выконваюцца тры паралельныя доследы з глюкозай, мальтозай і цукрозай. У трох прабірках рыхтуюцца растворы 0,05 г вуг-

ляводу ў 1 мл вады. Дадаецца 0,5 мл раствору натр-гідраксіду (6) і 2 кроплі раствору медзь(ІІ)-сульфату (7). Утвораны блакітны ападак медзь(ІІ)-гідраксіду пры ўстрэсванні раствараецца і атрымліваецца празрысты цукрат медзі сіняга колеру, што сведчыць пра наяўнасць у рэчывах дзвюх і болей ОН-груп побач (гл. дослед 10, табл. 13). Потым нахіленая прабірка пры ўстрэсванні павольна награваецца ў полымі агнёўкі (не кіпяціць). У прабірках, дзе прысутнічаюць монацукрыд глюкоза і аднаўляльны дыцукрыд мальтоза, ідзе акісляльна-аднаўляльная рэакцыя і сумесь змяняе колер. У выпадку неаднаўляльнага дыцукрыду цукрозы рэакцыя акіслення не ідзе.

3. Адкрыццё кетозы рэакцыяй Селіванава. Пры награванні вольнай або звязанай кетозы з хлоравадароднай кіслатой утвараецца 5-гідроксіметылфурфураль, які далей з рэзарцынам дае пра-

дукт кандэнсацыі, афарбаваны ў ружова-чырвоны колер. Альдозы ва ўмовах доследу рэагуюць у 20 разоў павольней, таму даюць толькі слабую жоўтую афарбоўку.

97

Выконваюцца тры паралельныя доследы з глюкозай, фруктозай і цукрозай. У тры прабіркі змяшчаецца па некалькі крышталікаў рэзарцыну (45) і 10 кропель канцэнтраванай хлоравадароднай кіслаты (у выцяжной шафе). Затым дадаецца па 5 кропель раствораў вугляводаў і сумесь награваецца да пачатку кіпення. Пры наяўнасці кетоз – фруктозы або цукрозы (пад дзеяннем HCl гідралізуецца да глюкозы і фруктозы) – сумесь афарбоўваецца ў ружова-чырвоны колер. Пры наяўнасці альдозы – глюкозы – назіраецца светла-жоўтая афарбоўка.

4. Адкрыццё кампанентаў крухмалу. Кампаненты расліннага крухмалу: амілоза і амілапектын. Яны маюць розную прасторавую будову і таму розныя фізічныя і хімічныя ўласцівасці. Амілоза і амілапектын не раствараюцца ў халоднай вадзе, вызначаюцца рэакцыяй Моліша, не даюць рэакцый на мона- і дыцукрыды.

Выконваюцца два паралельныя доследы з амілозай і амілапектынам:

а) растваральнасць у гарачай вадзе. У прабірцы размешваецца 0,05 г поліцукрыду ў 0,5 мл вады. Затым да атрыманай суспензіі даліваецца 5 мл нагрэтай да кіпення вады. Калі поліцукрыд раст-

вараецца ў гарачай вадзе, то гэта амілоза, калі ўтвараецца жэль

(клейстар), то гэта сведчыць пра наяўнасць ў суспензіі амілапектыну. Атрыманыя раствор і клейстар выкарыстоўваюцца ў наступным доследзе;

б) рэакцыя з ёдам. Гэта якасная рэакцыя на кампаненты крухмалу, якія з ёдам утвараюць афарбаванае злучэнне ўключэння (клатрат).

Да 1 мл ахалоджанага клейстару або раствору з папярэдняга доследу дадаецца 1 кропля раствору ёду (9) і фіксуецца ўтвораная афарбоўка. Амілоза павінна афарбавацца ў сіні колер, а амілапек-

тын – у фіялетавы;

в) ферментацыйны гідроліз. Пад уздзеяннем ферменту амілазы кампаненты крухмалу з рознай хуткасцю гідралізуюцца ў выніку да глюкозы. Гідроліз амілозы ідзе хутка, амілапектыну – значна павольней і ва ўмовах доследу ўтвараюцца дэкстрыны, якія яшчэ даюць афарбоўку з ёдам.

У дзве прабіркі змяшчаецца па 5 кропель раствору або суспензіі поліцукрыду, дадаецца столькі ж уласнай сліны (утрымлівае фермент амілазу) і сумесь добра перамешваецца. Праз 2 хвіл кропля рэакцыйнай сумесі піпеткай наносіцца на рэчыўнае шкельца і дадаецца 1 кропля раствору ёду (9). Адсутнасць сіняй афарбоўкі

98

сведчыць, што прайшоў ферментацыйны гідроліз амілозы. Для кантролю дадаецца 1 кропля зыходнага раствору (без сліны) – сіняя афарбоўка з’яўляецца імгненна. Як паводзіць сябе ў гэтых умовах амілапектын?

5.Вызначэнне кіслотных уласцівасцей амінакіслот. Аміна-

кіслоты валодаюць амфатэрнымі ўласцівасцямі, якія, аднак, немагчыма вызначыць з дапамогай індыкатарнай паперкі. Наяўнасць

карбаксільнай групы магчыма даказаць рэакцыяй з NaHCO3. Выконваюцца два паралельныя доследы. У дзвюх прабірках

рыхтуюць растворы па 0,05 г гліцыну і 4-амінабензойнай кіслаты

ў1 мл вады (індыкатарнай паперкай вызначце рН асяроддзя). Да-

ліваюць раствор NaHCO3 (5). Назіраецца вылучэнне газу.

6.Адкрыццё першаснай аліфатычнай амінагрупы рэакцыяй

зазоцістай кіслатой. У прабірку змяшчаецца 0,05 г гліцыну, дадаецца 5 кропель канцэнтраванай HCl, а затым пасля моцнага ахаладжэння працечнай вадой 5 кропель раствору натр-нітрыту (24).

Утвораная азоцістая кіслата НNO2 хутка рэагуе з NН2-групай. Імг-

неннае вылучэнне бурбалак газу (азоту) сведчыць пра наяўнасць першаснай аліфатычнай амінагрупы. Аналагічны дослед праводзіцца з альбумінам. Ці будзе ўступаць у гэтую рэакцыю 4-амі- набензойная кіслата? Які прадукт можа атрымацца ва ўмовах доследу (гл. лаб. работу № 1 дослед 12б)?

7.Адкрыццё α-амінакіслот і бялкоў нінгідрынавай рэакцы-

яй. Выконваюцца тры паралельныя доследы. У тры прабіркі ўліваюць па 1 мл раствору альбуміну, гліцыну і суспензію 4-амінабен-

зойнай кіслаты. Дадаецца па 10 кропель раствору нінгідрыну (40). Рэакцыйная сумесь кіпяціцца 30 с. У прысутнасці α-амінакіслаты ўтвараецца фіялетавая афарбоўка, у прысутнасці бялку – ружовая, якая паступова пераходзіць у сінюю.

8.Адкрыццё араматычных амінакіслот і бялкоў ксантап-

ратэінавай рэакцыяй. У выніку нітравання араматычнага колца амінакіслот або амінакіслотных рэшткаў, якія ўваходзяць у склад

бялкоў, утвараецца нітравытворнае жоўтага колеру, якое пры

рН > 8 набывае жоўта-аранжавую афарбоўку.

Дослед выконваецца для 4-амінабензойнай кіслаты і альбуміну. У прабірке рыхтуецца суспензія 4-амінабензойнай кіслаты (0,05 г у 1 мл вады) або выкарыстоўваецца гатовы раствор альбуміну. Дадаецца 10 кропель канцэнтраванай азотнай кіслаты і прабірка асцярожна награваецца ў полымі агнёўкі пры кіпенні на працягу 1–2 хвіл. Пасля ахаладжэння дадаецца натрый-гідраксід (6)

99

да рН > 8 (кантроль па індыкатарнай паперцы). Пасля гэтага аналізуецца афарбоўка рэакцыйнай сумесі.

Уласцівасці вугляводаў, амінакіслот і бялкоў

Табліца 15

Назва

Раўнанні рэакцый.

Назі-

Рэчыва

раемы

доследу

Заўвагі і тлумачэнні

вынік

1. Адкрыццё

Любы з вуг-

(C H O )

HOH

C H

O

H2SO4

вугляводаў

ляводаў:

6

6 10

5 n

H+

6 12

3H2O

рэакцыяй Мо-

D-глюкоза,

поліцукрыд

альдоза,

ліша

D-фруктоза,

цукроза, маль-

кетоза

H2SO4

тоза, крухмал

3H2O

O

CHO

HOCH2

5-гідроксіметыл

фурфураль

OH

HOH2C

+

(H2SO4)

O

CHO

O

1-нафтол

SO3H

НОН2С

C

ОН

O

прадукт кандэнсацыі

2. Адкрыццё

D-Глюкоза,

CuSO

4

+ 2NaOH

Cu(OH)

+ Na

SO

4

монацукры-

мальтоза, цук-

2

2

Н

О

даў і аднаў-

роза

НO C О

ляльных ды-

C

цукрыдаўрэак-

H

OH

H

OH

цыяй

Тро-

HO

H

Cu(OH)2

HO

H +Cu2O

мэра

H

OH

100оС

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

D-глюкоза

D-глюконавая

кіслата

100