Толкач_Арганічная хімія

першага роду належаць: –СnH2n+1, –Cl, –Br, –I, –OH, –OR, –NH2, – NHR, –NR2.

O2NOCH3

	OCH3	HNO3	пара-ізамер
			+	+ H O
		H2SO4
				2

OCH3

NO2

орта-ізамер

ЗАМЕШЧАНЫЯ КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ – кіслоты, якія замяшчаюць у вуглевадародным радыкале іншыя функцыянальныя групы. Напрыклад, амінакіслоты, гідроксікіслоты.

ІЗАМЕРЫЯ – з’ява існавання аднолькавых па складзе і малекулярнай масе злучэнняў (ізамераў), якія адрозніваюцца па хімічнай будове ці размяшчэнні атамаў у прасторы і, з прычыны гэтага, па ўласцівасцях.

ІЗАПРЭНОІДЫ – прыродныя арганічныя злучэнні групы ліпідаў, якія пабудаваны з астаткаў ізапрэну па тыпе «галава да хваста». Могуць з’яўляцца як вуглевадародамі (тэрпены), так і змяшчаць функцыянальныя групы (тэрпеноіды):

СН2	СН
	3
ацыклічны	О
	монацыклічны
монатэрпен	тэрпеноід

СН3 СН3 СН2 СН3

мірцэн карвон

ІЗАЭЛЕКТРЫЧНЫ ПУНКТ (pI) – кіслотнасць асяроддзя (pH), пры якой пэўная малекула не нясе электрычнага зараду. Велічыня ізаэлектрычнага пункта амінакіслот вызначаецца велічынямі канстант дысацыяцыі кіслотных і асноўных груп. Агульны зарад раствору пры pH ніжэй за ізаэлектрычны пункт з’яўляецца станоўчым, пры pH вышэй за ізаэлектрычны пункт – адмоўны. Для большасці нейтральных α-амінакіслот (рІ) ≈ 6.

41

КАВАЛЕНТНАЯ СУВЯЗЬ – сувязь, якая ўтвараецца паміж двума і больш атамамі з прычыны абагульвання электронных пар.

КАРБАКСІЛАТ-АНІЁН (АЦЫЛАТ-АНІЁН) – аніён, які ўтрымліваецца пры дысацыяцыі карбонавай кіслаты:

R C O	R C O	+ H
OH	O

карбаксілат-аніён

КАРБАНІЛЬНЫЯ ЗЛУЧЭННІ – вытворныя вуглевадародаў, у якіх два Н-атамы пры адным атаме вугляроду замешчаны на атам кіслароду з атрыманнем карбанільнай групы (>С=О):

p-арбіталі

	120о С О	δ+	δ
σ-сувязі		С	О

π-сувязь

КАРБОНАВЫЯ КІСЛОТЫ – вытворныя вуглевдародаў, якія змяшчаюць адну або некалькі карбаксільных груп –СООН.

КАТАЛІЗАТАР – рэчыва, якое выклікае або паскарае хімічную рэакцыю, але застаецца пасля рэакцыі ў нязменным стане і колькасці.

КЕТОЗЫ – монацукрыды, якія змяшчаюць кетагрупу:

СН2ОН

СО

НОН НО Н СН2ОН

кетоза

КЕТОНЫ – арганічныя рэчывы, у малекулах якіх карбанільная група злучана з двума вуглевадароднымі заменнікамі:

R C R1 Ar C R Ar C Ar O O O

42

КІСЛОТНА-АСНОЎНЫЯ ЎЛАСЦІВАСЦІ – уласцівасці, звязаныя са здольнасцю рэчываў аддаваць (кіслотнасць) або далучаць (асноўнасць) пратон Н+:

Кіслата Н+ + Аснова

Кіслата і аснова ўтвараюць спалучаную кіслотна-асноўную пару, у якой чым больш моцная кіслата, тым больш слабая спалучаная з ёй аснова, і наадварот.

Кіслотнасць фенолаў:

					OH + OH			O +		HOH
кіслата I						аснова II		спалучаная	спалучаная
								аснова I		кіслата II
Асноўнасць спіртоў:
CH3			CH		CH3	+ H SO		CH CH CH			+ OSO H
						2 4 00–-5oC		3	3		3
		OH						OH2			спалучаная
	аснова I					кіслата II		спалучаная
								кіслата I			аснова II

КІСЛОТНАСЦЬ АЛКІНАЎ – здольнасць алкінаў з канцавой патройнай сувяззю аддаваць пратон Н+ і замяшчаць яго на катыён металу з утварэннем ацэтыленідаў.

ЛІПІДЫ – гэта тлушчападобныя арганічныя злучэнні расліннага і жывёльнага паходжання, нерастваральныя ў вадзе, але добра растваральныя ў непалярных растваральніках (у эфіры, бензіне, бензоле і інш.) Падзяляюцца на простыя (эфіры вышэйшых карбонавых кіслот і шэрагу спіртоў) і складаныя ліпіды (дадаткова змяшчаюць рэшткі іншых злучэнняў).

МОНАЦУКРЫДЫ (ад грэч. mono – адзіны, sacchar – цукар) – полігідроксіальдэгіды або полігідроксікетоны; самая простая форма вугляводаў. Монацукрыды – стандартныя блокі, з якіх сінтэзуюцца аліга- і поліцукрыды. Кожны вугляродны атам, з якім злучана гідраксільная група (за выключэннем першага і апошняга), з’яўляецца асіметрычным (хіральным) і дае пачатак шматлікім ізамерным формам.

МУТАРАТАЦЫЯ (ад лац. мuto – змяняць і rotatio – кручэнне) – змяненне велічыні аптычнага кручэння свежапрыгатаванага раствору

43

аптычна актыўных злучэнняў, напрыклад вугляводаў, з прычыны іх таўтамерыі. Хімічная сутнасць гэтай з’явы звязана з пераходам α-формы ў β-форму праз адкрытую окса-форму (да надыходу дынамічнай раўнавагі). Характэрна для монацукрыдаў, аднаўляльных алігацукрыдаў, лактонаў і інш.:

		O H
CH OH		C	CH OH
2	O	OH	2 O OH
OH		HO	OH
	OH	OH
	OH	CH2OH	OH
α−D-ксілафураноза		окса-форма	β−D-ксілафураноза

ксілоза

НЕАДНАЎЛЯЛЬНЫЯ ДЫЦУКРЫДЫ – вугляводы, якія ўтвораны за кошт адшчаплення малекулы вады ад абодвух гліказідных гідраксілаў двух монацукрыдаў. Утвараецца дыгліказідная сувязь, у дыцукрыдзе адсутнічае гліказідны гідраксіл:

		гліказідны	СН2ОН
СН	ОН	гідраксіл
2		адсутнічае	О
	О			4
ОН		1 О 1	2 ОН
ОН			3	ОН
	ОН		ОН
	1	1 дыгліказідная
		сувязь

НЕЗАМЕННЫЯ АМІНАКІСЛОТЫ – восемь прыродных α-амі- накіслот (гл. табл. 5), якія ўваходзяць у склад бялкоў і не сінтэзуюцца ў арганізме чалавека.

НЕНАСЫЧАНЫЯ ВУГЛЕВАДАРОДЫ – вуглевадароды, якія змяшчаюць кратныя падвойныя або патройныя сувязі.

НІТРЫЛЫ – вытворныя карбонавых кіслот, якія змяшчаюць замест карбаксільнай нітрыльную групу –С≡N:

R–С≡N

НУКЛЕАЗІДЫ – гліказіламіны – змяшчаюць азоцістыя асновы, якія звязаны праз атам азоту с атамам С1 монацукрыду (рыбозы або дэзоксірыбозы):

44

O

					N			NH	гуанінгуанін(G)(G)
					N		N		NH2
	HO CH
рыбоза				2 O			нуклеазід
							гуаназін
				OH	OH

НУКЛЕАТЫДЫ – нуклеазідфасфаты – складаныя эфіры нуклеазідаў і фосфарных кіслот. У залежнасці ад колькасці рэшткаў фосфарнай кілаты адрозніваюць мона-, ды- і трыфасфаты:

O

N

NH

O

5

N

N

NH2

–O

P

O

CH

нуклеатыд

2

O

нуклеатыд

–

гуаназін-5'-монафасфат

O

3

2

4

1

гуаназін-5′-монафасфат

OH

OH

НУКЛЕАФІЛ (сімвал N) – рэагент, які аддае сваю электронную пару для ўтварэння сувязі з субстратам; гэта часцінкі з лішкам электронаў.

НУКЛЕАФІЛЬНАЕ ДАЛУЧЭННЕ – рэакцыі далучэння рэагенту тыпу E–N, у якіх атаку на пачатковай стадыі ажыццяўляе нуклеафіл – часціца, зараджаная адмоўна або якая мае свабодную электронную пару. На другой стадыі ўтвораны аніён падвяргаецца атацы электрафілам:

δ+	N	E	N
R C R1 + N	R C R1		R C R1
Oδ	O		OE

НУКЛЕІНАВЫЯ КІСЛОТЫ (ад лац. nucleus – ядро) – высокамалекулярныя арганічныя злучэнні – біяпалімеры, утвораныя рэшткамі нуклеатыдаў (полінуклеатыды). Нуклеінавыя кіслоты ДНК і РНК прысутнічаюць у клетках ўсіх жывых арганізмаў і выконваюць

45

найважнейшыя функцыі па захоўванні, перадачы і рэалізацыі спадчыннай інфармацыі.

ОРТА-, МЕТА-, ПАРА-СТАНОВІШЧА – становішча ў бензолавым колцы адносна заменніка (X):

X

ортаорта-

метаметапара-

ПАЛЯРНАСЦЬ СУВЯЗІ – нераўнамернае размеркаванне электроннай шчыльнасці з прычыны адрозненняў атамаў у электраадмоўнасці. Па гэтай прыкмеце кавалентныя сувязі падзяляюцца на непалярныя і палярныя:

+

δС

Nδ δС

Рδ+

C

C Cl

Cl

палярныя

непалярныя

сувязі

сувязі

ПАЛЯРЫЗАВАНАСЦЬ СУВЯЗІ – зрух электронаў сувязі пад уплывам вонкавага электрычнага поля, у тым ліку і рэагента. Палярызаванасць вызначаецца рухомасцю электроннага воблака.

ПАРФІРЫНЫ – прыродныя і сінтэтычныя тэтрапірольныя злучэнні, якія з’яўляюцца пігментамі і ўваходзяць у склад небялковай часткі малекулы гемаглабіну, хларафілу, шэрагу ферментаў. Адносяцца да вышэйшых гетэрацыклаў.

ПАЎАЦЭТАЛІ – прадукты далучэння адной малекулы спірту па карбанільнай групе альдэгіду:

R C	H			OR1
		+	H OR1	R C H
O				OH
				паўацэталь

ПЕНТОЗЫ – монацукрыды, вугляродны ланцуг якіх пабудаваны з пяці С-атамаў.

ПЕПТЫДЫ – арганічныя малекулы, якія пабудаваны з амінакіслотных фрагментаў, злучаных пептыднымі сувязямі –NH– C(O)–. Пры колькасці амінакіслотных фрагментаў ад 2 да 10

46

атрымліваюцца алігапептыды, пры колькасці да некалькіх тысяч – поліпептыды.

ПЕРШАСНАЯ СТРУКТУРА БЯЛКУ – пэўная паслядоўнасць амінакіслот у поліпептыдным ланцугу.

ПЕРШАСНЫ (I), ДРУГАСНЫ (II), ТРЭЦЯСНЫ (III) І ЧАЦВЕРТАСНЫ (IV) АТАМ ВУГЛЯРОДУ – атам вугляроду ў sp3-гіб- рыдным стане, які звязаны з адным (I), двума (II), трыма (III) або з чатырма (IV) іншымі атамамі вугляроду адпаведна:

І СН

І

ІV

3

ІІ

ІІІ

І

СН

С

СН

СН

СН

3

І

2

3

СН3

СН3 І

ПОЛІМЕРЫЗАЦЫЯ – хімічны працэс далучэння адна да адной вялікай колькасці арганічных малекул з кратнай сувяззю (манамераў) з утварэннем высокамалекулярнага рэчыва (палімера):

								R
n R		CH		CH		COOR		НC CH
		манамер						COOR n
								палімер

ПОЛІЦУКРЫДЫ – высокамалекулярныя вугляводы, якія пабудаваны з вялікай колькасці (да мільёна) астаткаў монацукрыдаў, злучаных паміж сабой гліказіднымі сувязямі.

ПРАВІЛА ЗАЙЦАВА – пры адшчапленні галагенавадароду ад галагеналканаў або вады ад спіртоў вадарод пераважна адрываецца ад суседняга атама вугляроду з найменшым лікам Н-атамаў:

СH3

CH

CH

CH3

СH3

CH

CH2

CH3

90%

HBr

Br

СH2

CH

CH2

CH3

10%

ПРАВІЛА МАРКОЎНІКАВА – пры далучэнні пратонных кіслот або вады да несіметрычных алкенаў, алкінаў, алкадыенаў атам вадароду далучаецца да атама вугляроду пры кратнай сувязі з найбольшым лікам Н-атамаў:

47

+H O

OH

СH3

C

CH

CH3

2

СH

C

CH

CH

3

2

3

CH3

CH

3

ПРАЕКЦЫЙНАЯ ФОРМУЛА ФІШАРА выкарыстоўваецца для адлюстравання трохмернага аб’екта на плоскасці:

СН3 CH3

	Н *			H	*	OH
		С2Н5
	НО				C2H5

праекцыйная формула Фішара

ПРАСТОРАВЫЯ ІЗАМЕРЫ (СТЭРЭАІЗАМЕРЫ) – рэчывы, якія маюць аднолькавую хімічную будову, але адрозніваюцца размяшчэннем атамаў у прасторы:

HO		OH OH

OH

ПРАТЭІДЫ – складаныя бялкі, пабудаваныя з бялковай і небялковай (аглікон) частак.

ПРАТЭІНЫ – простыя бялкі, пабудаваныя толькі з α-L-аміна- кіслот.

РАДЫКАЛ (сімвал R) – часціца, якая мае адзін няспараны электрон.

РАЗЛІК КОЛЬКАСЦІ ПРАСТОРАВЫХ ІЗАМЕРАЎ пра-

водзіцца па формуле

N = 2n,

дзе N – колькасць аптычных ізамераў; n – колькасць асіметрычных атамаў вугляроду (*).

РАСЛІННЫЯ АЛЕІ – вадкая сумесь прыродных арганічных рэчываў, якая на 95–97% складаецца з трыгліцэрыдаў насычаных і ненасычаных кіслот, а таксама змяшчае фасфатыды, вітаміны, токаферолы, фарбавальнікі і інш.

РНК – рыбануклеінавая кіслата – забяспечвае сінтэз бялкоў, рэгулюе генную актыўнасць, захоўвае інфармацыю пра біялагічныя працэсы і інш.

48

РЭАГЕНТ – часцінка (малекула, іён, радыкал), якая атакуе рэакцыйны цэнтр у субстраце. З’яўляецца неарганічным рэчывам або змяшчае найбольш палярную сувязь.

РЭАКЦЫІ АМІНАЎ З АЗОЦІСТАЙ КІСЛАТОЙ дазваляюць адрозніць паміж сабой першасную аліфатычную, першасную араматычную, другасную і трэцясную амінагрупы:

– першасная аліфатычная амінагрупа з НNO2 (NaNO2 + HCl, 0–5°C): назіраецца «маментальнае закіпанне» рэакцыйнай сумесі ў выніку вылучэння азоту:

R		NH2	NaNO2 + H		X
			0–-5ooC			R OH + N2				+ NaX

– першасная араматычная амінагрупа з НNO2 утварае соль дыазоню, якая пры дабаўленні β-нафтолу ператвараецца ў азафарбавальнік жоўта-чырвонага колеру:

NH2	NaNO2 + H		X	N N X + NaX + H2O
	o
	0 5 C			соль дыазоню

ОН

N N X +

HX

нафтол

HO

N N

азафарбавальнік

– другасныя аміны ўтвараюць з азоцістай кіслатой жоўтыя, цяжка растваральныя нітрозаміны – злучэнні, якія змяшчаюць фрагмент >N–N=O:

R

NH

R

NaNO2 + H

X

R

N

R

+ NaX + H O

o o

0–05-5CC

2

N

O

N-нітрозамін

– трэцясныя аміны пры ахаладжэнні проста раствараюцца ў НNO2 за выключэннем дыалкіларыламінаў, якія нітразуюцца па

49

бензолавым колцы з утварэннем зялёнага ападку араматычнага нітрозавытворнага:

R

NaNO2 + H

X

R

NaHCO3

N

N

NH

X

0

o

o

C

R

0–

5 C

O

R

–

NaX

R

сольнітрозавытворнага

N

N

+ NaX + H2O + CO2

R

Oнітрозавытворнае

РЭАКЦЫЯ АДШЧАПЛЕННЯ (сімвал Е) – рэакцыя, у якой ад двух атамаў вугляроду (часцей суседніх) адшчапляецца малекула неарганічнага рэчыва з утварэннем кратнай сувязі або цыклу:

А СН2 СН3 tо,, kat СН2 СН2 + А H

РЭАКЦЫЯ АЛКІЛЯВАННЯ – замяшчэнне рухомага атама вадароду або металу на вуглевадародны радыкал (напрыклад, узаемадзеянне алкагалятаў і феналятаў з галагеналканамі):

R		ONa + R1		Br		R		O		R1 + NaBr

РЭАКЦЫЯ ВЮРЦА – метад сінтэзу сіметрычных насычаных вуглевадародаў дзеяннем металічнага натрыю (цынку і інш.) на алкілгалагеніды:

CH

CH

I + 2Na

+

I

CH

CH

CH

CH

CH

CH

3

2

2

3

–2NaI

3

2

2

3

ёдэтан

бутан

2 NaI

РЭАКЦЫЯ ДАЛУЧЭННЯ (сімвал А) – рэакцыя, у якой рэагент далучаецца па месцы разрыву падвойнай або патройнай сувязі субстрату:

СН2

СН2 + А

В

А

СН2

СН2

В

РЭАКЦЫЯ ЗАМЯШЧЭННЯ (сімвал S) – рэакцыя, у якой атам або група атамаў у субстраце замяшчаецца на другі атам або групу атамаў з рэагенту:

СН3 СН2 Х + А В СН3 СН2 В + А Х

50