Толкач_Арганічная хімія

Узор выканання і афармлення задання 1

Рэчыва А

Рэчыва Б

Рэчыва В

СН3–СН=СН–СН3

CH3

CH

CH2

OH

*

*

O

бут-2-эн

CH2

CH CH

C

CH3

(С4Н8)

OH

OH

OH

H

2-метылпрапан-1-ол

2,3,4-трыгідроксі-

бутаналь

бліжэйшы вышэйшы

ізамер

аптычныя ізамеры

гамолаг з трэцясным

OH

энантыямеры

атамамвугляроду

H

O

O

H

CH3

C

CH3

CH3

CH

CH

CH2

C

C

CH3

H

OH

HO

H

CH3

2-метылпрапан-2-ол

3-метылбут-1-эн

H

OH

HO

H

(С5Н10)

ізамерыя

абумоўлена

CH2OH

CH2OH

рознайпазіцыяйфунк-

D-эрытроза

L-эрытроза

цыянальнайгрупы

(трывіяльная назва)

Заданне 2

Задачы 2.01–2.20. Задачы на веданне хімічных уласцівасцей вуглевадародаў.

1.Запоўніце схему паслядоўных ператварэнняў (табл. 8), назавіце арганічныя прадукты ўсіх рэакцый.

2.Для падкрэсленага ў схеме ператварэнняў злучэння прывядзіце якасныя рэакцыі, якія дазваляюць адрозніць яго ад алкану гексану (гл. лабараторную работу № 1).

Табліца 8

Вары-

Схемы ператварэнняў

янт

2.01

CH3

Zn

HOH, H

H2SO4 , to

KMnO4,

CH

A

D

C

CH

CH

B

C

2

2

3

спірт, to

С6Н6,

OH, H2O

Br

Br

Н

E

61

Працяг табл. 8

Вары-

Схемы ператварэнняў

янт

2.02

С6Н6

Cl

2Cl , hv, t, °C

2KOH

DCuCl, NH3Е

CH2 CH3

2

B

C

AlCl

A AlCl

2

3

спiрт, t, °C

Cl

3

2.03

KOH, спірт, to

1-бром-2-метыл-

? 2-метыл-

HCl, р-р

пентан

пент-1-эн

A

B

KMnO4,

C

2.04

H2SO4

, hv, to

HNO3(разб)

Na-соль 2-метыл-

NaOH

Br

2Na

D

прапанавай

300oC

A

2

B

C

140oC, p

KОН

кіслаты

спірт

Е

2.05

ацэтылен

NaNH

,

бромэтан

2HBr, р-р, t

o

2KOH,

H2O, HgSO4,

NH3 2

A

B

C

спірт, to

D

H SO

E

2

4

2.06

CH3

поліме-

1,1-дыбром- 2KOH

NaNH2

CH3 CH

Br

H2, Pd

этан

спірт, t, oC A

NH3

B

C

D рызацыя E

2.07

С6Н6

Br

2Cl , hv, t, oC

2KOH

H O, HgSO ,

хлорэтан

A

2

B

2

C

D

2

4

E

AlCl

FeBr3

o

H2SO4

3

спiрт, t, C

2.08

2-метыл-

H2, Ni

Br2, hv, t, oC

2Na

C

Cl2, hv

KOH

бут-1-эн

A

B

Dспірт, t, oC

E

2.09

A NaOH

CH3CH2CH2CH3

Br2, hv, t, oC

B

KOH

C

Н2О

D

300°C

2Na

спірт, t, oC

Н

2.10

KOH

Br2

E

H2O, HgSO4,

Cl CH2CH2CH2CH3

A

B

2KOHo

C

спірт, t,

o

C

H2O

C

H2SO4

D

спірт, t,

поліме-

рызацыя

2.11

E

4-метыл-

2HBr, р-р, t

o

A

2KOH,

H , Pd

Н О

2

2

пент-1-ын

спірт, to B

C

Н

D

поліме-

рызацыя

E

62

Заканчэнне табл. 8

Вары-

Схемы ператварэнняў

янт

2.12

С6Н6

HNO

Br , hv, t, oC

KOH

3

2

CH3

CH

CH3

AlCl3

A H2SO4, t, oC B

C

спірт, t, oC

Cl

KOH

Н2О

Е

спірт, t, oC D Н

2.13

2-бром-

KOH

A

Br

2KOH

CuCl, NH

прапан спірт, t, °C

2

B

C

3

D

H O

спірт, t, °C

2

поліме-

рызацыя

E

2.14

Br

CH3CH2Br

HNO

3

Cl2, hv

KOH

2

A

2Na

B

C

D

o

E

AlBr

o

спірт, t,

C

3

H2SO4, t,

C

2.15

1-бром-

KOH

A

Br2

B 2KOH

C

NaNH2

D

прапан спірт, t, oC

H2O

спірт, t, oC

поліме-

рызацыя

E

2.16

CH

CH

С6Н6

A

H2SO4, t, oC

Cl2, hv, t, oC

C

KOH

D

Н2О

Е

2

3

AlCl

B

спірт, t,

o

Н

Cl

3

C

2.17

NaNH2,

бромметан

2HBr, р-р, to

2KOH,

H2O, HgSO4,

прапін NH3

A

B

C

спірт, to

D H2SO4

E

2.18

2-метыл-

Cl2

A

KOH

oC

B

HCl, 1,4-далуч.

C

поліме-

D

бут-1-эн

500оС

спірт, t,

KMnO4,

рызацыя

E

H2SO4

2.19

С6Н6

Br

Cl , hv, t, oC

KOH

поліме-

CH2

CH3

A

2

B

2

C

D

Е

AlCl3

FeBr

o

рызацыя

Cl

3

спiрт, t, C

2.20

Cl2

CH CH Cl

4

3

2NaOH

AlCl3

A

3

2

B

KMnO4

C

HNO3

D

E

2Na

o

o

o

300°C

H2SO4, t, °C

H2SO4, t, °C

63

Узор выканання і афармлення задання 2

Вары-

Схемы ператварэнняў

янт

2.Х

4-метыл-

1моль H

, Pd

Cl

KOH

HCl

2

2

пент-1-ын

A

B

C

. D

1,4-далуч

500oC

спiрт, t, oC

поліме-

E

рызацыя

1. Пры запаўненні схемы ператварэнняў не трэба кожную стадыю пісаць асобным раўнаннем. Неабходна ўставіць у схему замест А, В і г. д. структурную формулу злучэння, якое з’яўляецца галоўным арганічным прадуктам рэакцыі. Калі ў рэакцыі з роўнай верагоднасцю атрымліваюцца некалькі арганічных прадуктаў, яны запісваюцца ўсе, а для наступнага ператварэння выкарыстоўваецца адзін з іх на выбар. Пад стрэлкай са знакам «–» указваюцца іншыя прадукты, якія атрымаліся на гэтай стадыі.

Схема ператварэнняў:

A

СН С СН2 СН СН3

H2, Pd СН

СН СН СН СН

Cl2

2

2

3

СН3

СН

500oC

4-метылпент-1-ын

4-метылпент-1-эн3

HCl

Cl B

KOH

C

СН СН

СН СН СН

СН

СН

СН

С

СН

2

СН3

3

спiрт, t, °C

2

3

СН3

KCl ,

4-метыл-3-хлорпент-1-эн

4-метылпента-1,3-дыен

H2O

D

Сl

CH3

HCl

поліме-

CH3 C

Cl

Е

СН3

СН

СН

С

СН3 рызацыя

CH CH

1,4-далуч.

n

СН3

CH3

4-метыл-4-хлорпент-2-эн

полі-4-метыл-4-хлор-

пент-2-эн

2. Для падкрэсленага ў схеме ператварэнняў злучэння (С) прывядзём якасныя рэакцыі, якія дазваляюць адрозніць яго ад алкану гексану. СН2 СН СН С СН3 4-метылпента-1,3-дыен

СН3

64

адрозніваецца ад алкану гексану наяўнасцю аліфатычнай π-сувязі. Прывядзём якасныя рэакцыі на π-сувязь:

Br2

Br

Br

СН

СН

СН

С

СН

СН

СН

СН

С

СН

2

3

2

3

H2O

СН3

СН3

абясколерванне бромнай

вады

СН2 СН СН С СН3 СН3

CH3 (CH2)4

	KMnO4, OH OH ОН						СН3
			H2O			СН СН СН	С СН
			MnO2			3	3
						ОН	OH
	буры ападак
						абясколерванне рэактыву

Br2

H2O

CH3

KMnO4, OH

H2O

Заданне 3

Задачы 3.01–3.20. Задачы на веданне хімічных уласцівасцей функцыянальных вытворных вуглевадародаў.

1.Дайце азначэнне паняццю «кіслотныя ўласцівасці». Параўнайце кіслотныя ўласцівасці рэчываў А, Б і В (табл. 9). Запішыце раўнанні рэакцый, якія ілюструюць гэтыя ўласцівасці.

2.Запоўніце схему паслядоўных ператварэнняў, назавіце арганічныя прадукты ўсіх рэакцый.

3.Дайце азначэнне паняццю «асноўныя ўласцівасці». Размяркуйце злучэнні Г, Д і Е ў парадку павелічэння іх асноўнасці. Для найбольш слабай асновы прывядзіце рэакцыю з сернай кіслатой.

Табліца 9

	Вары-	Заданне
	янт

3.011) А – этанавая кіслата; Б – прапан-1-ол; В – 2-метылпрапан-2-ол

	2) прапаналь	NaBH4	А	Na	Б	C2H5		Cl	В	HI, to	Г

CH3COCl Д

3) Г – дыэтыламін; Д – 4-нітраанілін; Е – прапан-2-амін

65

Працяг табл. 9

	Вары-	Заданне
	янт

3.021) А– бензойнаякіслата; Б– бутан-2-ол; В– 4-нітрабензойнаякислата

2) 1-хлор-

NaNO2

ацэтыл-

NaOH

2NH

Na

хларыд

прапан

3

А

Б

В

Г

Д

t

o

HCl

3) Г – метылпрапіламін; Д – 2-нітраанілін; Е – N,N-дыметыланілін

3.031) А – фенол; Б – 2,4,6-трынітрафенол; В – этанол

2) фенілэтаналь	H2		HCl, to		2NH	В		H2SO4
		А		Б	3					Г
	Ni							С2Н5Cl
									Д

3) Г – дыфеніламін; Д – 4-метыланілін; Е – прапан-1-амін

3.041) А – фенол; Б – 4-хлорфенол; В – метанавая кіслата

2)

2-метыл-

Cu(OH)2

NaHCO3

C H Br

H O, H

А

Б

2 5

прапаналь

t

o

В

2

Г

CH3COCl

t

Д

3) Г – метыламін; Д – анілін; Е – метылфеніламін

3.051) А – 2-бромфенол; Б – 2-фенілэтанол; В – фенол

2) бензальдэгід	NaBH4	А	HBr, to	Б	C6H5NH2	В	NaNO2	Г
							HCl

H2SO4, 0oC Д

3) Г – трыэтыламін; Д – этылфеніламін; Е – анілін

3.061) А– этанаваякіслата; Б– пентан-2-ол; В– трыхлорэтанаваякіслата

2) бензілавы	HCl	А	2NH3 Б	СН3Cl	В	NaNO2	Г
спірт				этнавы		HCl
				ангідрыд
				Д

3) Г – дыфеніламін; Д – анілін; Е – дыметылфеніламін

3.071) А – 2,4-дыбромфенол; Б – бутан-1-ол; В – 2-нітрабензойная кіслата

2) бензальдэгід	K2Cr2O7					PCl		C2H5NH2		NaOH, to
				А		5 Б			В	Г
		H2SO4				NaHCO3		Д

3) Г – N-этыланілін; Д – N,N-дыметыланілін; Е – бутыламін

3.081) А – фенол; Б – бутан-2-ол; В – бензойная кіслата

K2Cr2O7				HCN		H O		NH		NaNO2
2) прапан-2-oл						2		3	Г
	H+		А HO		Б		В to			HCl Д

3) Г– бутан-2-амін; Д– N-метыл-2-хлоранілін; Е– 2,4,6-трыхлоранілін

66

Працяг табл. 9

	Вары-	Заданне
	янт

3.091) А – бутан-1,2-дыол; Б – бутан-2-ол; В – бутанавая кіслата

2)	(NH4)2S			NaNO2		H O			NaOH
NO2			А		Б	2	В				Г
				HCl		to
				0 5oC				3Br2 / H2O
									Д

3) Г – дыпрапіламін; Д – анілін; Е – прапан-2-амін

3.101) А – прапан-1-ол; Б – 2-метылбутан-2-ол; В – 2,4-дыметылфенол

H2

H SO , to

K2Cr2O7

NaHCO

CH COCl

2) бутанон

А

2

4

Б

В

3

Г

3

Д

Ni

H2O

H SO

4

2

3) Г – метылфеніламін; Д – пентан-1-амін; Е – 4-метыланілін

3.111) А – 2-метылпрапанавая кіслата; Б – 4-хлорфенол; В – метанавая кіслата

2)

KCr2O7

Cu(OH) , to

PCl

C

H NH

бутан-1-oл

А

2

Б

5

В

6

5 2

Г

H

SO

4

2

C2H5OH

Д

H+

3) Г – ізапрапіламін; Д – 3-метыланілін; Е – дыпрапіламін

3.121) А– шчаўевая кіслата; Б – 3-фенілпрапан-1-ол; В – этанавая кіслата

2)

HNO3

А

(NH4)2S

NaNO2 /HCl

В

2-нафтол

Г

Б

H2SO4

0

5oC

3Br2 / H2O

Д

3) Г – метылэтыламін; Д – гексан-2-амін; Е – 2-этыланілін

3.131) А – метанол; Б – 2-фенілпрапан-2-ол; В – 4-ізапрапілфенол

H2SO4, to

H

O

K

Cr O

NaHSO3

2)

бутан-1-ол

А

2

Б

2

2

7

В

Г

H2O

H+

H+

I2, NaOH

Д

3) Г – трыметыламін; Д – бутылфеніламін; Е – анілін

3.141) А – 4-нітрафенол; Б – прапанавая кіслата; В – фенол

H2O

Cu(OH)

+

o

2) этын

А

2

Б C2H5OH /H В

NaOH, t

Г

Hg2+

BaCO3

Д

3) Г – 3-броманілін; Д – N-этыланілін; Е – прапан-1-амін

67

Заканчэнне табл. 9

	Вары-	Заданне
	янт

3.151) А – метанол; Б – метанавая кіслата; В – 2-метылфенол

KMnO4

P

О

, to

C6H5NH2

H O, H , to

2) гекс-3-эн

А

2

5

Б

В

2

Г

+

, t

o

H

C6H5ONa

Д

3) Г– 2,4,6-трынітраанілін; Д– N,N-дыпрапіланілін; Е– дыметыламін

3.161) А– 4-нітрабензойнаякіслата; Б– 2-нітрафенол; В– бензойнаякіслата

KMnO4

Ag(NH3)2OH, to

PCl

C H ONa

2) этанoл

А

Б

5

В

6 5

Г

H

SO

4

2

CH3NH2

Д

3) Г – метылдыфеніламін; Д – метылфеніламін; Е – этанамін

3.171) А – хлорэтанавая кіслата; Б – фенол; В – прапанавая кіслата

2) нітраэтан	H2	А	NaNO2	Б		NaNH2	В	CH3COCl		Г
	Ni
			HCl
					K2Cr2O7,

ДH2SO4

3) Г – ізабутыламін; Д – трыэтыламін; Е – дыфеніламін

3.181) А – фенілметанол; Б – 2-метылпрапанавая кіслата; В – 2-метыл- фенол

PCl

NaNO2

Б

Fe

С Н Cl

NaNO2

прапан-1-ол

5

А

В

2 5

Г

Д

HCl

HCl

ДМСО

3) Г – метыламін; Д – N-метыланілін; Е – 4-метаксіанілін

3.191) А – 4-метылфенол; Б – этандыол; В – 4-нітрафенол

	H O		K2Cr2O7				HCN			H O
2) пент-1-эн	2	А		Б				В			Г
	+									2
	H		H2SO4				HO
						NH2NHC6H5				Д

3)Г – дыізабутыламін; Д – 4-ізабутыланілін; Е – ізабутыламін

3.201) А – прапан-2-ол; Б – этанол; В – фенол

2)бутаналь Ag(NH3)2OH А PCl5Б C2H5 OH В NaOH, to Г

NH2CH3, to Д

3) Г – N,N-дыметыланілін; Д – этылфеніламін; Е – анілін

68

Узор выканання і афармлення задання 3

1. Даецца азначэнне паняццю «кіслотныя ўласцівасці» (гл. тэму6) і прыводзіцца шэраг павелічэння кіслотных уласцівасцей дадзеных рэчываў і сцісла даюцца канкрэтныя тлумачэнні. Напрыклад:

OH	OH
CH3 C CH3 CH3	CH	CH2 CH2 CH3	OH
CH3			CH3
2-метылпрапан-2-ол	пентан-2-ол		2-метылфенол
(трэцясны спірт)	(другасны спірт)		(фенол)

→

кіслотнасць павялічваецца

Запісваюцца раўнанні рэакцый, якія ілюструюць кіслотныя ўласцівасці дадзеных рэчываў:

– для спіртоў з актыўнымі металамі або з моцнымі асновамі

(NaNH2):

OH

ONa

CH3

C

CH3 + Na

CH3

C

CH3 + H2

CH3

CH

3

– для фенолаў з растворамі шчолачаў:

OH + NaOH	ONa + H2O
CH3	CH3

– для карбонавых кіслот з солямі вугальнай кіслаты (карбанатамі). Напрыклад:

	О		Н С	О
Н С	ОН	+ NaHCO3		ОNa + CO2		+ H2O

2.Схема паслядоўных ператварэнняў выконваецца па ўзору задання 2.

3.Даецца азначэнне паняццю «асноўныя ўласцівасці» (гл. тэму 11). Злучэнні Г, Д і Е размяркоўваюцца ў парадку павелічэння іх асноўнасці. Для найбольш слабай асновы прыводзіцца рэакцыя

зсернай кіслатой. Напрыклад:

69

NH	NH CH3	CH CH CH			NH
2		3	2	2	2
анілін	метылфеніламін	прапан-1-амін

павелічэнне электроннай шчыльнасціна атаме азоту павелічэнне асноўнасці

NH	+ H SO		NH3 HSO
2	2	4	4
аснова	кіслата		соль

Заданне 4

Задачы 4.01–4.20. Задачы на веданне будовы, фізічных і хімічных уласцівасцей вугляводаў (гл. тэмы 9 і 10 і [1, 2, 3]).

1.Напішыце злучэнне А (табл. 10) у выглядзе праекцыйнай формулы Фішара. Пабудуйце для яго энантыямер, дыястэрэамер і

разлічыце колькасць стэрэаізамераў для окса-формы. Прывядзіце для злучэння А рэакцыі: a) Cu(OH)2/NaOH, t°C; б) H2/Pt; назавіце атрыманыя прадукты.

2.Для монацукрыду А пабудуйце цыклічную формулу Хеуорса, якая пазначана ў наступнай графе. Дайце назву цыклічнай форме, пазначце ў ёй гліказідны (паўацэтальны) гідраксіл. Прывядзіце раў-

нанні рэакцый алкілявання: а) СН3І (у лішку); б) С2Н5ОН (сух. НСl); назавіце атрыманыя прадукты.

3.З дзвюх малекул монацукрыду А пабудуйце дыцукрыд, які ўказаны ў трэцяй графе табл. 10. Назавіце тып сувязі, якой ўтвораны гэты дыцукрыд.

			Табліца 10
Варыянт	Рэчыва А	Цыклічная форма	Дыцукрыд
4.01	D-Маноза	α-Піраноза	Аднаўляльны
4.02	D-Рыбоза	α-Фураноза	Неаднаўляльны
4.03	D-Ліксоза	β-Фураноза	Аднаўляльны
4.04	D-Глюкуронавая кіслата	β-Піраноза	Неаднаўляльны
4.05	D-Фруктоза	α-Фураноза	Аднаўляльны
4.06	D-Галактоза	β-Піраноза	Неаднаўляльны
4.07	2-Дэзоксі-D-рыбоза	β-Фураноза	Аднаўляльны

70