Толкач_Арганічная хімія

			Заканчэнне табл. 10
Варыянт	Рэчыва А	Цыклічная форма		Дыцукрыд
4.08	D-Альтроза	α-Піраноза		Неаднаўляльны
4.09	D-Глюкоза	α-Піраноза		Аднаўляльны
4.10	D-Гулоза	β-Піраноза		Неаднаўляльны
4.11	D-Алоза	α-Піраноза		Аднаўляльны
4.12	D-Ксілоза	α-Фураноза		Неаднаўляльны
4.13	D-Галактуронаваякіслата	α-Піраноза		Аднаўляльны
4.14	D-Галактоза	α-Піраноза		Неаднаўляльны
4.15	D-Ідоза	β-Піраноза		Аднаўляльны
4.16	D-Маноза	α-Піраноза		Неаднаўляльны
4.17	D-Ксілоза	α-Фураноза		Аднаўляльны
4.18	D-Глюкоза	β-Піраноза		Неаднаўляльны
4.19	D-Арабіноза	α-Фураноза		Аднаўляльны
4.20	D-Талоза	β-Піраноза		Неаднаўляльны

Узор выканання і афармлення задання 4

Варыянт

Рэчыва А

Цыклічная форма

Дыцукрыд

4х

D-Арабіноза

β-Піраноза

Неаднаўляльны

1. H

O

H

O

H

O

Колькасць

C

C

C

стэрэаізамераў

HO

H

H OH

H

OH

N = 23==88

H

OH

H

OH

HO

H

H

OH

HO

H

HO

H

CH OH

CH OH

CH2OH

2

2

энантыямер

дыястэрэамер

D-арабіноза

H

OН

H

O

HО

O

C

Н

C

C

HO

H

H

HO

H

Cu(OH)2

HO

H

H

OH

2

H

OH

H

OH + Cu2O

o

Pt

NaOH, t

H

OH

H

OH

H

OH

CH OH

CH2OH

CH2OH

2

D-арабіноза

D-арабінонавая кіслата

D-арабітол

71

2. H 1

O

формула Хеуорса

C

5

HO

2

H

O

OH

H

3

OH

4

OH

гліказідны

1

3

H

4

OH

OH

2

гідраксіл

5

OH

CH2OH

D-арабіноза

β−D-арабінапіраноза

O

OС2H5

O OH

5

O

OCH

OH

C2H5OH

OH

4 СН3І

4

OCH3

3

1

OH

HCl (сух)

OH

4 HI

OCH3

3

OH

H2O

OH

2

OCH3

β-этыл-D-арабіна-

2,3,4-тры-О-метыл-β-метыл-

піраназід

D-арабінапіраназід

3. Пабудаванне аднаўляльных і неаднаўляльных дыцукрыдаў (гл. «азначэнне асноўных паняццяў і тэрмінаў», с. 30, 44).

гліказідныя гідраксілы

O		OH	HО		O
OH					OH
OH		H2O				OH
OH						OH
5	O		O	O	5
						4 неаднаўляльны
4	OH			OH
OH 3	2	1	1	2	3	OH дыцукрыд
OH					OH
1	1 дыгліказідная сувязь

Заданне 5

Задачы 5.01–5.20. Задачы на веданне хімічных уласцівасцей і якасных рэакцый амінакіслот і бялкоў (гл. лаб. работу № 2 i [1, 2]). Формулы прыродных амінакіслот прыведзены ў табл. 5.

72

1.З дапамогай якасных рэакцый адрозніце паміж сабой прыведзеныя ў табл. 11 рэчывы А і Б. Дайце неабходныя тлумачэнні і пазначце, што пры гэтым назіраецца.

2.Для рэчыва Б напішыце раўнанні рэакцый з наступнымі рэ-

агентамі: а) 3CH3Br; б)				NaOH; в)		фермент		α-дэкарбаксілаза;
г) C2H5OH/H+; д) награванне вышэй за Траст.
3. На падставе рэчываў Б і В пабудуйце дыпептыд, дайце яму
назву, пазначце пептыдную сувязь.
								Табліца 11
Вары-		Рэчыва А			Рэчыва Б			Рэчыва В
янт
5.01		Фенілэтанавая кіслата			α-Фенілаланін			α-Аланін
5.02		Гліцын			Тыразін			Цыстэін
5.03		Цыстэін			Гліцын			Пралін
5.04		4-Амінабензойная кіслата			Трыптафан			Глутамінавая кіслата
5.05		Тыразін			Валін			Ізалейцын
5.06		Цыстэін			α-Аланін			Тыразін
5.07		Лізін			Аспарагінавая кіслата			Трыптафан
5.08		Трыптафан			Глутамінавая кіслата			Гліцын
5.09		2-Амінабензойная кіслата			Лейцын			α-Фенілаланін
5.10		β-Аланін			Ізалейцын			Гістыдын
5.11		4-Амінапентанаваякіслата			Лізін			Тыразін
5.12		β-Фенілаланін			Серын			α-Аланін
5.13		3-Амінабутанавая кіслата			Трэанін			Валін
5.14		Ізалейцын			Тыразін			α-Фенілаланін
5.15		3-Амінабензойная кіслата			Аспарагінавая кіслата			Гліцын
5.16		4-Амінабутанавая кіслата			Глутамінавая кіслата			Лізін
5.17		Лізін			Цыстэін			Трыптафан
5.18		Тыразін			Метыянін			Пралін
5.19		β-Фенілаланін			Гістыдын			Аргінін
5.20		2-Амінабензойная кіслата			Лізін			Серын
Узор выканання і афармлення задання 5
	Рэчыва А			Рэчыва Б				Рэчыва В
2-Амінабензойная			Ізалейцын				Метыянін
кіслата

73

1. Рэчыва А – сінтэтычная араматычная амінакіслата, якая змяшчае першасную араматычную амінагрупу. Рэчыва Б – незаменная прыродная α-амінакіслата, якая змяшчае першасную аліфатычную амінагрупу. Для іх адрознення выкарыстоўваем рэакцыю з азоцістай кіслатой пры тэмпературы 0–5°С. Рэчыва Б адразу вылучае азот – рэакцыя суправаджаецца «закіпаннем» рэакцыйнай сумесі. Рэчыва А ў гэтых умовах ператвараецца ў соль дыазоню, якая далей у дадатковайрэакцыі з2-нафтоламутвараечырвоныазафарбавальнік:

CH3 CH2 CH CH COOH			NaNO2		CH3 CH2	CH CH COOH+ N2
				o
CH NH			HCl, 0 C			CH3 OH	+ H O
			(HONO)
3	2						2
ізалейцын							+ NaCl
NH2	NaNO2			N	НО
	HCl, 5oC				N Cl +		NaOH
COOH	(HONO)		COOH			2-нафтол
2-амінабензойная		соль дыазоню
кіслата				NaO
NaOH
			N	N		+ NaCl + H2O

COONa

азафарбавальнік (чырвоны колер)

З другога боку, для адрознення рэчываў А і Б можна выкарыстаць якасныя рэакцыі на прыродныя α-амінакіслоты: нінгідрынавую або біурэтавую.

	O	OH
	2		CH3	CH2	CH CH COOH	toC
		OH				3H2O, CO2
					CH3 NH2
	O
	нінгідрын
	O	OH
		N		+ CH3 CH2 CH CHO
	O	O			СН3

сіне-фіялетавы колер

74

O

OH COOH

OH	колер не назіраецца
	NH2

O

2.Прапанаваныя раўнанні рэакцый для рэчыва Б запісваюцца пасля азнаямлення з дапаможнікам [1, с. 51–56].

3.Пабудуем дыпептыд на падставе рэчываў Б і В:

CH3 CH2 CH CH COOH + H3CS CH2CH2CH COOH
		CH3 NH2				H2O
				NH2
			O	пептыдная сувязь
		CH3 CH2 CH CH	C NH	CH COOH
		CH3 NH2		CH2CH2 SCH3

ізалейцылметыянін

дыпептыд

Заданне 6

Задачы 6.01–6.20. Уласцівасці ліпідаў, гетэрацыклічных злучэнняў і нуклеінавых кіслот ([1, с. 67–88] і тэмы 14, 15, асноўныя паняцці і тэрміны).

Вызначце, да якога класа арганічных злучэнняў адносяцца прыведзеныя ніжэй прыродныя рэчывы А, Б і В. Дайце ім назву, сцісла ахарактарызуйце для кожнага знаходжанне ў жывой прыродзе і яго біялагічную ролю. Для рэчыва Б прывядзіце рэакцыю поўнага гідролізу ў шчолачным асяроддзі, назавіце атрыманыя прадукты.

6.01.

А

Б

В

CH2

CH2

O

CO

C17H33

NH2

CH

O

CO

C17H33

N

O

C15H31

CH2

CH2

CO

N O

HOCH2

H3C

CH3

O

OH

75

6.02.		А			Б		В
					СН3(СН2)14–СО–О–				NH
СН3		СН3		СН3
					–СН2(СН2)29СН3					2
СН3					ОН			N
				2			O		N
						HOH2C
							O
						H	H	H	H
							OH	O P		OH
									O	OH

6.03.

А

Б

В

CH3

CH2

O

CO

C17H33

O

N

H3C

CH3

CH

O

CO

C15H31

HN

O

CO

C17H35

CH

N

2

H2N

N

HOOC

CH3

HOCH2 O

OH

OH

6.04.

А

Б

В

СН3

O

O

CH3

О

O

C17H28 CH3

CH2

O

C

N

N

O

C17H31

C

O

C

H

O

N

CH2 O

P OH

N

СН2

СН3

OH

CH3

6.05.

А

Б

В

СН3

O

O

O

CH3

О

CH2

O

C

C17H28

NH

C17H33

C

O

C

H

O

HOCH2

N

O

С(СН3)2

CH2 O

P OH

O

OH

OH

76

6.06.

А

Б

В

CH3

CH

O

CO

C H

O

2

17

35

CH3

CH3 CH

O

CO C19H31

NH

СН

CH

O

CO

C15H31

3

2

HOCH2

N

O

O

HOOC

CH3

O P(OH)2

O

6.07.

А

Б

В

СН

СН3(СН2)24–СО–О–

CH COOH

3

СН2(СН2)29СН3

2

СНО

NH

СН3

СН3

6.08.

А

Б

В

H3C

CH3

O

CH3

O

HO

CH3

NH

O

CH2

O

C19H31

H

C

N

O

C

O

H2O3POCH2

H

C

O

CН

9

19

O

CH2 O

P OH

OH

6.09.

А

Б

OH

В

CH2

O

NH2

СН3

CO

C17H33

CH

O

CO

C17H33

N

С(СН3)2

CH2

O

CO

C15H31

HOH2C

O N

O

O P(OH)2

O

77

6.10.

А

Б

В

СН

СН3(СН2)24–СО–О–

CH OH

3

СН2(СН2)28СН3

HO

2

CH2OH

ОН

СН3

H3C

N

СН3

СН3

6.11.

А

Б

В

СН

С17Н33–СО–О–С16Н33

NH

3

2

N

N

N

OH

N

СН3

СН2

HO P OCH2 O

O

OH

6.12.

А

Б

В

O

..

CH3

CH3

Н2C

O CO

C17H35

..

N

HC

О

СО

С17Н33

HN

n

..

O

H N

N

N

Н2C O P

2

..

H

O(CH2)2N(CH3)3

OH

6.13.

А

Б

CH3

CH

CH2

O

CO

C17H35

CH3

CH3

3

CH2OH

O

CH3

CH

CO

C9H19

O

C19H31

В

CH2

CO

O

H N

CH3

ON H

78

6.14.

А

Б

В

СН3

CH2

O

CO

C17H33

O

OH

O

CO

C15H31 HO

C H CH2O

ОН

CH

P

OH

O

CO

C17H35

CH2

O

H3C

N

СН3

СН3

6.15.

А

Б

В

СН3

CH2

O

CO

C17H35

COOH

HC

О

СО

С17Н33

N

ОН

CH2OH

СН3

СН3

CH2

O

O

OH

OH

OH

6.16.

А

Б

В

CH

CH3

CH3

CH

CH

С23Н47–СО–

O

3

3

О–С30Н61

C NH

3

4

2

N

CH3

CH3

6.17.

А

Б

В

CH3

O

CH2

O

CO

C17H35

O

NH

HC О СО С17Н33

O

СН ОН

N

O

CH3

9 H

O

CH

CH2

O P O(CH2)2NH3

2

О

3

O

ОН

ОН

6.18.

А

Б

В

CH3

CH3

СН3 –(СН2)16–

О

CH3

HN

NH

–СО–О–С26Н53

CH3

N

CH3

О

N

HO

CH3

H

79

6.19.	А			Б		В
О	СН3		СН3 –(СН2)18–					O
	ОН	СООН –СО–О–С14Н29							NH
СН3	СН	СН3				H2O3PO CH2	О	N	O
	3
						ОН		ОН
6.20.	А			Б			В
	СН2	CH2	O CO C17H31					NH2	N
		HC О СО С15Н31					N
									N
CH3		CH2	O		CH2OH	OH		N
				O OH
CH3						HO P OCH2 O
				OH	OH	O		H	H
							H
									H

OH OH

80